【文章內(nèi)容簡介】 ,2丙二醇 叔丁醇Cu(OH)2 沉淀 絳藍色溶液 沉淀KMnO4 褪色 不褪色 將下列化合物的沸點由高到低排列，并解釋原因： 環(huán)己烷、環(huán)己醇、1,2環(huán)己二醇、環(huán)己六醇解： 環(huán)己六醇 1,2環(huán)己二醇 環(huán)己醇 環(huán)己烷原因：醇羥基形成氫鍵的能力越大，沸點越高。 將乙醇、丁醇及癸醇分別與水混合，會出現(xiàn)何種現(xiàn)象？解釋原因。解：醇的水溶性與羥基和烴基的相對大小有關(guān)，乙醇與水完全混溶，為透明溶液；丁醇溶解度下降，溶液出現(xiàn)渾濁；癸醇溶解度較小，溶液出現(xiàn)分層。 完成下面反應(yīng)： 解：KMnO4（中性，室溫）。 C6H5CHO + C6H5COCH3。 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式：:（1） （2） （3） (4) （5） 兒茶酚 （6）γ蒽酚 （7）2,4dinitrophenol （8）ochlorophenol 解：（1）4甲基1,3苯二酚 （2）2烯丙基苯酚 （3）3甲基5甲氧基苯酚 （4）1,2,3苯三酚（連苯三酚）（5） （6） (7) （8）：（1）丁醇、2氟丁醇、2氯丁醇、3氯丁醇（2） 苯酚、對甲基苯酚、對硝基苯酚、卞醇、碳酸解：（1）2氟丁醇 2氯丁醇 3氯丁醇 丁醇（2）碳酸 對硝基苯酚 苯酚 對甲基苯酚 芐醇 用簡單的化學(xué)方法鑒別下列化合物:解：FeCl3 （） （） (紫色) （）AgNO3(醇) （） AgCl↓ （）Na （） H2↑ 寫出間甲苯酚與下列試劑的反應(yīng)式： （1）稀HNO3 （2）NaOH水溶液 （3）Br2/H2O 解： 將下列碳正離子按穩(wěn)定性大小順序排列：（1） （2） （3） （4） （5）解：（4）（3）（2）（1）（5） 將下列醇按與金屬鈉的反應(yīng)的快慢順序排列： （1） （2） （3） （4） （5）解：（3）（4）（1）（2）（5） 完成下面的轉(zhuǎn)化： 某化合物A的分子式為C10H12O3，能溶于NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液。如用CH3I堿性水溶液處理A，得到分子式為C11H14O3的化合物B，B不溶于NaOH水溶液，但可與金屬鈉反應(yīng)，也能和KMnO4反應(yīng)，并能使Br2/CCl4褪色。A經(jīng)O3氧化后還原，可得到p羥基m甲氧基苯甲醛。試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。解： 第7章 醚和環(huán)氧化合物 命名下列化合物： 解：（1）乙基異丁基醚 （2）4甲基1乙氧基2己醇 （3）丙基環(huán)戊基醚（4）4甲基氧化環(huán)戊烯 （5）丙基氯甲基醚 （6）1,3二氧六環(huán) 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式：（1）二芐醚 （2）乙基叔丁基醚 （3）二烯丙基醚 （4） 反2甲氧基環(huán)戊醇 （5）2硝基苯甲醚 （6）3甲基3,4環(huán)氧1丁烯 （7） 4烯丙基2甲氧基苯酚 （8） 氧化苯乙烯解：（1） （2）（3） CH2=CHCH2OCH2CH=CH2 (4) (5) (6) (7) (8) 左邊化合物的IUPAC名稱為1,4環(huán)氧環(huán)己烷，依據(jù)此法，命名右邊的化合物。 1,4環(huán)氧環(huán)己烷 （1,4Epoxycyclohexane）解：1,5環(huán)氧環(huán)辛烷：解：（1） （2）（3）（4） （5） 解釋下列實驗事實：(1) (2) （3） 解：（1）這個反應(yīng)的反應(yīng)機理可描述如下：環(huán)氧化合物和氯代烴都可以和親核試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，但由于環(huán)氧化合物的反應(yīng)活性高于氯代烴，所以強親核試劑甲氧基負離子通過SN2反應(yīng)機理首先進攻空間阻礙小的14C原子，發(fā)生開環(huán)反應(yīng)生成氧負離子中間體；氧負離子作為親核試劑取代氯原子生成新的環(huán)氧化合物。（2）在酸性條件下，環(huán)氧化合物首先生成氧鎓離子；然后親核試劑Cl—進攻相對比較穩(wěn)定的芐基正碳離子，生成較高產(chǎn)率的產(chǎn)物。（3）通常芳醚在酸性條件下不易發(fā)生醚鍵的斷裂反應(yīng)，但當醚鍵的鄰、對位上有強吸電子基團（如NO2）時，硝基所在苯環(huán)的醚鍵就較容易發(fā)生斷裂反應(yīng)生成相應(yīng)的碘代烴。：（1）丁烷與乙醚（2）異丙醚和甲基烯丙基醚（3）苯甲醇、苯甲醚和對甲基苯酚解：（1）利用乙醚能溶解在濃硫酸這一特性，可將丁烷與乙醚鑒別出來。（2）異丙醚是飽和醚而甲基烯丙基醚是不飽和醚。因此可用中性KMnO4或飽和溴水來鑒別。（3）這三種化合物分別屬于醇、醚和酚，因此可利用它們性質(zhì)上的差異加以鑒別。（1）（2）解：（1）目標分子碳原子個數(shù)為兩個反應(yīng)物碳原子個數(shù)之和，因此利用所學(xué)過的增長碳鏈反應(yīng)將兩個反應(yīng)物聯(lián)系起來。第一步：合成格氏試劑第二步：合成環(huán)氧乙烷第三步：合成目標產(chǎn)物（2）目標分子與反應(yīng)物具有相同的碳原子個數(shù)，因此只需通過官能團的轉(zhuǎn)換即可。由烯烴變成連二醇我們學(xué)過兩種方法：一種是用堿性高錳酸鉀氧化得到順式產(chǎn)物（與目標產(chǎn)物不一致）；另一種是通過環(huán)氧化合物的水解可得到反式產(chǎn)物（與目標產(chǎn)物一致——符合要求），因此轉(zhuǎn)化途徑可設(shè)計如下（不考慮光學(xué)異構(gòu)）： 化合物A(C9H12O)與氫氧化鈉、高錳酸鉀均不反應(yīng)，遇碘化氫生成B(C6H6O)和C(C3H7I)，B遇溴水立即生成白色沉淀，C與硝酸銀溶液共熱產(chǎn)生黃色沉淀。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式和相應(yīng)的反應(yīng)方程式。 解: 解： 第8章 醛、酮、醌 命名下列各化合物(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 解： (1) 2,3二甲基丁醛 (2) 芐基異丙基甲酮或3甲基1苯基2丁酮 (3) 1,4戊二烯3酮 (4) 5甲基2異丙基環(huán)己酮(5) 4羥基3甲氧基苯甲醛 (6) 二芐基甲酮或1,3二苯基丙酮 (7) 3己烯2,5二酮 (8) 2甲基1,4萘醌 (9) 反2甲基環(huán)己基甲醛 (10) 順2,5二甲基環(huán)己酮 寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)式(1) 對羥基苯乙酮 (2) 鄰甲氧基苯甲醛(3) 芐基苯基甲酮 (4) 4甲基3戊烯2酮(5) 3甲基環(huán)已酮 (6) 檸檬醛（(E)3,7二甲基2,6辛二烯醛）(7) 3methyl3butenal (8) benzaldehyde(9) 4chloro2pentanone (10) 2,2dimethylcyclohexanecarbaldehyde解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 寫出分子式為C5H10O的所有醛酮的結(jié)構(gòu)式和名稱解： 2戊醛 甲基丁醛 3甲基丁醛 2,2二甲基丙醛 甲基丙基甲酮或2戊酮 甲基異丙基甲酮或3甲基2丁酮二乙酮或3戊酮 試用下列各試劑分別與苯乙醛和苯乙酮進行反應(yīng)，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和類別(1) a. 硼氫化鈉。 b. H3O+ (2) a. 溴化甲基鎂。 b. H3O+ (3) 甲醇/H+ (4) 苯肼 (5) 氰化鈉+硫酸 (6) Tollens試劑解：(1) (伯醇)； (仲醇)(2) (仲醇)； (叔醇)(3) (縮醛)； (縮醛或縮酮)(4) (苯腙)； (苯腙)(5) (α氰醇)； 苯乙酮不反應(yīng)(6) (羧酸)； 苯乙酮不反應(yīng) 完成下列反應(yīng)，寫出主要產(chǎn)物(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 解：(1) (2) (3) ；(4) (5) (6) (7) (8) 下列化合物中，哪些既可與HCN加成，又能起碘仿反應(yīng)？ (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 解：與HCN加成的是醛、脂肪族甲基酮和8個碳以下的環(huán)酮；發(fā)生碘仿反應(yīng)的是有三個αH的羰基化合物或含三個βH的醇。所以只有(3), (8) 既可與HCN加成，又能起碘仿反應(yīng)。 將下列羰基化合物按發(fā)生親核加成反應(yīng)的難易順序排列。CH3CHO；CH3COCH3；CF3CHO；CCl3CHO解：羰基碳所帶的正電荷程度越高，越容易反應(yīng)；羰基碳所連基團的體積越小，空間位阻越小，越容易反應(yīng)。所以，它們的活性順序是：CF3CHO＞CCl3CHO＞CH3CHO＞CH3COCH3 已知鎮(zhèn)咳藥苯哌丙醇(diphepanol)的結(jié)構(gòu)如下，其制備反應(yīng)的最后一步涉及使用Grignard試劑，試寫出完成此步反應(yīng)所需的可能反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)式。解：苯哌丙醇為叔醇，但連羥基的碳原子上有兩個相同不基團苯基，所以，可能的反應(yīng)物有兩種：(1)；(2) 給出采用不同羰基化合物與Grignard試劑反應(yīng)生成下列各醇的可能途徑，并指出哪些醇尚可用醛或酮加以還原制得。(1) (2) (3) 解：(1) 仲醇，由Grignard試劑反應(yīng)，有兩種可能的途徑：或還可由還原制得；(2) 伯醇，由Grignard試劑反應(yīng)，只有一種途徑：(CH3)3CMgX + HCHO；還可由(CH3)3CCHO還原制得(3) 叔醇，由Grignard試劑反應(yīng)，有三種可能的途徑： 或 或 化合物A、B和C的分子式均為C3H6O，其中A和B能與2,4二硝基苯肼作用生成黃色沉淀，試寫出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。解：A和B能與2,4二硝基苯肼作用生成黃色沉淀，說明A和B為醛或酮，即或。C可能是不飽和醇、環(huán)醇或環(huán)氧化合物，即、或 。，可與溴的氫氧化鈉溶液作用，再經(jīng)酸化得產(chǎn)物B(C9H10O2)；A經(jīng)Clemmensen還原法還原得化合物C(C10H14)。在稀堿溶液中，A與苯甲醛反應(yīng)生成D(C17H16O)。A、B、C和D經(jīng)強烈氧化都可以得到同一產(chǎn)物鄰苯二甲酸。試寫出A、B、C和D的可能結(jié)構(gòu)式。解：A可與溴的氫氧化鈉溶液作用，說明它屬于甲基酮，含有結(jié)構(gòu)單位CH3CO—C；A、B、C和D經(jīng)強烈氧化都得到鄰苯二甲酸，說明苯環(huán)的兩個鄰位碳上都有側(cè)鏈，且與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳原子上有氫，即有結(jié)構(gòu)單位。綜合以上分析，再結(jié)合其他條件，可推得：A為， B為，C為，D為。 分子式同為C6H12O的化合物A、B、C和D，其碳鏈不含支鏈。它們均不與溴的四氯化碳溶液作用；但A、B和C都可與2,4二硝基苯肼生成黃色沉淀；A和B還可與HCN作用，A與Tollens試劑作用，有銀鏡生成，B無此反應(yīng)，但可與碘的氫氧化鈉溶液作用生成黃色沉淀。D不與上述試劑作用，但遇金屬鈉能放出氫氣。試寫出A、B、C和D的結(jié)構(gòu)式。解：不與溴的四氯化碳溶液作用，說明它們的結(jié)構(gòu)中不含碳碳不飽和鍵；A、B和C都可與2,4二硝基苯肼生成黃色沉淀，說明A、B、C是醛或酮(D不是)；A和B可與HCN作用，說明A和B為醛或脂肪族甲基酮 (C不是)；A與Tollens試劑作用，說明A是醛(則B是甲基酮)。結(jié)合其他條件，可推知：A為， B為， C為，D為。 化合物A的分子式為C9H10O2，能溶于NaOH 溶液，并可與FeCl3及2,4二硝基苯肼作用，但不與Tollens試劑作用。A用LiAlH4還原生成化合物B(C9H12O2)