提高知識講解—有機合成題的解題策略(編輯修改稿)
2025-07-17 06:18 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 已知：乙醇可被強氧化劑直接氧化為乙酸。 由CH2BrCH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應制取HOOCCH2=CH2COOH ，發(fā)生反應的類型依次是A．水解反應、加成反應、氧化反應、消去反應 B．加成反應、水解反應、氧化反應、消去反應C．水解反應、氧化反應、加成反應、消去反應 D．水解反應、氧化反應【思路點撥】醇羥基被氧化時，不能有碳碳雙鍵，因碳碳雙鍵也能被氧化。【答案】A 【解析】B項，先與HCl加成再水解，將得到三個羥基，都會被氧化。C項，先水解再氧化，醇羥基被氧化的同時，碳碳雙鍵也能氧化。D項，先水解再氧化，碳碳雙鍵也被氧化。【總結(jié)升華】為保護碳碳雙鍵，暫時先與HCl加成使之被破壞，等羥基被氧化成羧基后，再通過消去使碳碳雙鍵復原，從而優(yōu)化了合成路線。例X ( ）是合成某種手術用粘合劑的單體，X的合成路線如下：已知：請回答下列問題：(l)寫出 C 的結(jié)構(gòu)簡式 。(2)寫出由X到高分子粘合劑的反應方程式： 。(3)CD、DE的反應順序能否顛倒并說明理由 。(4)GX、A + FG的反應類型依次為 、 反應。 (5)F的同分異構(gòu)體中，與 F 具有相同的官能團的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 。 【思路點撥】CD、DE的反應順序若顛倒，即CH3CH=CHCHO先發(fā)生氧化反應，則碳碳雙鍵及醛基均被氧化?！敬鸢浮竣臗H3CH=CHCHO ⑵ (3)不能顛倒，碳碳雙鍵會被氧化 (4)加成 取代（酯化） (5) CH=CCH2COOH 【解析】根據(jù)題給有機物X的結(jié)構(gòu)簡式可逆推出要G為CH3C≡C—COOCH2CH3；由A的分子式及A、B之間的轉(zhuǎn)化關系可以推出A為C2H 5OH，B為CH3CHO，結(jié)合題給信息可以推出C為CH3CH=CH—CHO，進而推出D為CH3CH(Br)CH(Br)—CHO，E為CH3CH(Br)CH(Br)COOH，F(xiàn)為CH3C≡C—COOH；由此即可按題設要求回答有關問題了。【總結(jié)升華】為避免碳碳雙鍵，需先與溴的四氯化碳溶液加成，再使醛基被氧化，從而優(yōu)化了合成路線。舉一反三：【變式1】已知水解聚馬來酸酐(HPMA)普遍用于鍋爐用水中作阻垢劑。按下圖步驟可以從不飽和烴A合成HPMA。 (1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A____________C____________ (2)反應①屬于___________反應，反應②屬于_________反應(填反應類型) (3)寫出②⑤⑧的化學方程式，②________________________________________， ?、輄____________________________________________________________， ⑧_____________________________________________________________?！ ?4)在上述的合成路線中，有人提議略去③④⑤⑥，由C直接制H而使實驗簡化，請你評論此建議是否合理______________，理由是__________________________________?！敬鸢浮?1)A、CH2＝CH－CH＝CH2 C、HOCH2－CH＝CH－CH2OH (2)加成；取代 (4)不合理；在氧化的過程中，C=C可被氧化【變式2】香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶??！ ∫阎骸 ≌埢卮鹣铝袉栴}： (1)寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式_______________?！ ?2)化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。這類同分異構(gòu)體共有_______________種?！ ?3)在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應步驟B→C的目的是_______________。(4)請設計合理方案從合成(用反應流程圖表示，并注明反應條件)?！敬鸢浮俊 ?1) (2)9種 (3)保護酚羥基，使之不被氧化 (4) 【變式3】以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請完成下列各題：(1)寫出反應類型：反應① 反應④ 。(2)寫出反應條件：反應③ 反應⑥ 。(3)反應②③的目的是： 。(4)寫出反應⑤的化學方程式： 。(5)B被氧化成C的過程中會有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是__________________(寫出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式)，檢驗該物質(zhì)存在的試劑是 。(6)寫出
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