提高知識講解—有機合成題的解題策略-資料下載頁
2025-06-20 06:18本頁面
【正文】 ________。 （6）F的分子式為C10H10O4。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是________。【思路點撥】注意已知條件（2）中A水解可得到D，即ClCH2CH＝CH2在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成的HOCH2CH=CH2即為D?！敬鸢浮? （1）①CH2＝CHCH2Cl 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應(yīng) （2）CH2＝CHCH2Cl+H2OCH2＝CHCH2OH+HCl （3）CH3COOCH2CH＝CH2 （4）a c d2CH2＝CHCH2OH+—COOCH3—COOCH3催化劑△—COOCH2CH＝CH2+2CH3OH—COOCH2CH＝CH2 （5）蒸餾 （6）【解析】本題考查有機推斷、典型有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)、有機結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。（1）CH3CH＝CH2在500℃時與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH2＝CHCH2Cl ），CH2＝CHCH2Cl與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CHBr－CH2Cl。ClCH2CH＝CH2含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團。（2）ClCH2CH＝CH2在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH=CH2，其反應(yīng)方程式為： CH2＝CHCH2Cl+H2OCH2＝CHCH2OH+HCl。（3）C的相對分子質(zhì)量＝16＝100，C:H:O＝5:8:2，C的分子式為C5H8O2。C與CH3OH發(fā)生酯交換反應(yīng)生成D、E，E能發(fā)生水解反應(yīng)，說明E為酯，H為羧酸的鈉鹽，B為羧酸，結(jié)合C和丙烯的分子式，推知B為CH3COOH，C為CH3COOCH2CH＝CH2，D為CH2＝CHCH2OH。（4）選項a，c中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)。選項b，符合條件的同分異構(gòu)體有如下兩種：CH3－CH＝CH(CH3)－COOH、(CH3)2C＝CH－COOH。選項c，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相對分子質(zhì)量為60。選項d，CH3COOCH3是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中。（5）H為沸點很高的CH3COONa，CH3OH沸點較低，故可采用蒸餾方法分離。（6）DAP苯環(huán)上只有兩個取代基，且取代基不處于對位，只有兩個相同的取代基處于鄰位時，其苯環(huán)上的一溴代物有兩種。D為CH2＝CHCH2OH，CH2＝CHCH2OH與C10H10O4發(fā)生酯交換反應(yīng)生成CH3OH和DAP單體，推知F為。 【總結(jié)升華】本題通過框圖的形式推斷有機物分子結(jié)構(gòu)，屬于中學(xué)有機化學(xué)中的常見題型。試題將有機反應(yīng)類型（包括取代、加成、聚合等反應(yīng)）、有機物分子式的計算、有機反應(yīng)方程式的書寫、有機物的分離、以及根據(jù)官能團的性質(zhì)推導(dǎo)有機物結(jié)構(gòu)等內(nèi)容融合在一起進行考查，本題的難點在于不僅需要讀懂信息中酯交換反應(yīng)的機理，還要運用酯交換反應(yīng)機理推導(dǎo)框圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，考生在推導(dǎo)過程中要梳理框圖中各種物質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，采取分析和綜合，局部思考和全盤兼顧的方法，才能作出正確、合理的推斷。本題要求考生具有一定的閱讀能力、信息的吸收和整合能力以及對新信息的遷移能力，突出考查考生思維的有序性、靈活性、縝密性和整體性。【變式2】化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：回答下列問題：(1) （標準狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。A的分子式是______________________。(2) B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為___________________。(3) 在催化劑存在下1mo1 F與2mo1 H2反應(yīng)，生成3苯基—1—丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。(4) 反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_____________________。(5) 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________。(6) 寫出所有與G具有相同官能團的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________ ?！敬鸢浮浚?）C4H10（2）2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷（3）（4）消去反應(yīng)。（5）（6）、【解析】（1）88gCO2為2mol，（標準狀況）的烴A，所以烴A中含碳原子為4,H原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。（2）C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2光照取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。（3）F可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H2之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。從生成的產(chǎn)物3苯基1丙醇分析，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）反應(yīng)①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。（5）F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D到E的條件與信息相同，則類比可不難得出E的結(jié)構(gòu)為。E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)。（5）G中含有的官能團有碳碳雙鍵和羧基，可以將官能團作相應(yīng)的位置變換而得出其芳香類的同分異構(gòu)體。 本題以生活中的香料H合成為情境，考查鹵代烴、醇、羥酸、酯等典型有機物的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化，涉及有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫，有機物的命名，同分異構(gòu)體的書寫等多個有機化學(xué)熱點和重點知識。能力層面上綜合考查考生的邏輯推理能力；考查考生從試題提供的新信息中準確地提取實質(zhì)性內(nèi)容，并與已有知識塊整合，重組為新知識塊的能力，以及將分析解決問題的成果用正確化學(xué)術(shù)語表達的能力。20
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