提高知識講解—有機合成題的解題策略(參考版)
2025-06-23 06:18本頁面
【正文】 20。 本題以生活中的香料H合成為情境，考查鹵代烴、醇、羥酸、酯等典型有機物的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化，涉及有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫，有機物的命名，同分異構(gòu)體的書寫等多個有機化學(xué)熱點和重點知識。E與G在濃硫酸作用下可以發(fā)生酯化反應(yīng)。（4）反應(yīng)①為鹵代烴在醇溶液中的消去反應(yīng)。（3）F可以與Cu(OH)2反應(yīng)，故應(yīng)為醛基，與H2之間為1：2加成，則應(yīng)含有碳碳雙鍵。（2）C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2光照取代時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則只能是異丁烷?！敬鸢浮浚?）C4H10（2）2甲基1氯丙烷、2甲基2氯丙烷（3）（4）消去反應(yīng)。(5) 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________。F的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。(2) B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為___________________?！咀兪?】化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：回答下列問題：(1) （標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH2O。試題將有機反應(yīng)類型（包括取代、加成、聚合等反應(yīng)）、有機物分子式的計算、有機反應(yīng)方程式的書寫、有機物的分離、以及根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)推導(dǎo)有機物結(jié)構(gòu)等內(nèi)容融合在一起進(jìn)行考查，本題的難點在于不僅需要讀懂信息中酯交換反應(yīng)的機理，還要運用酯交換反應(yīng)機理推導(dǎo)框圖中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，考生在推導(dǎo)過程中要梳理框圖中各種物質(zhì)及其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，采取分析和綜合，局部思考和全盤兼顧的方法，才能作出正確、合理的推斷。D為CH2＝CHCH2OH，CH2＝CHCH2OH與C10H10O4發(fā)生酯交換反應(yīng)生成CH3OH和DAP單體，推知F為。（5）H為沸點很高的CH3COONa，CH3OH沸點較低，故可采用蒸餾方法分離。選項c，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相對分子質(zhì)量為60。（4）選項a，c中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)。（3）C的相對分子質(zhì)量＝16＝100，C:H:O＝5:8:2，C的分子式為C5H8O2。ClCH2CH＝CH2含有碳碳雙鍵和氯原子兩種官能團(tuán)?！敬鸢浮? （1）①CH2＝CHCH2Cl 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應(yīng) （2）CH2＝CHCH2Cl+H2OCH2＝CHCH2OH+HCl （3）CH3COOCH2CH＝CH2 （4）a c d2CH2＝CHCH2OH+—COOCH3—COOCH3催化劑△—COOCH2CH＝CH2+2CH3OH—COOCH2CH＝CH2 （5）蒸餾 （6）【解析】本題考查有機推斷、典型有機反應(yīng)類型、同分異構(gòu)、有機結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。D和F反應(yīng)生成DAP單體的化學(xué)方程式是________。 （6）F的分子式為C10H10O4。 a．C能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) b．C含有2個甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個 c．D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量 d．E具有芳香氣味，易溶于乙醇 （5）E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。C的結(jié)構(gòu)簡式是________。 （2）A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是________。舉一反三：、【變式1】丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥（分子式為C3H5Br2Cl）和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR＇+R″催化劑△RCOOR″+R＇OH（R、R＇、R″代表烴基） （1）農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。（5）G為HOOC—CH2—CH2—COOH，1 mol G可與2 mol NaHCO3反應(yīng)，a正確；G不可發(fā)生消去反應(yīng)，b錯誤；羧基不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，c錯誤；由已知①得G在一定條件下與氯氣可發(fā)生取代反應(yīng)，d正確。（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中有醛基；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明分子中有羧基；核磁共振氫譜有四種峰。（2）由A的結(jié)構(gòu)簡式推知E為1，4丁二醇，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成1，4丁二醛，化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CHO+2H2O。 （5）關(guān)于G的說法中正確的是________（填序號）。 （3）H的分子式為C8H6O4，能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體，其一氯代物只有一種，寫出E+H→I的反應(yīng)方程式：________?！敬鸢浮浚?） （2）取代反應(yīng) （3）醛基（4） CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O （5）OCH3—C—CH2—C—O—CH2CH3O（6） （7）b c（8）例口服抗菌藥利君沙的制備原料G和某種廣泛應(yīng)用于電子、電器等領(lǐng)域的高分子化合物I的合成路線如下： 已知： ①R—CH2—CH＝CH2R—CHCl—CH＝CH2 ②R—CH2—CH＝CH2R—CH2CH2CH2CHO （1）A的結(jié)構(gòu)簡式是________，A→B的反應(yīng)類型是________，D中官能團(tuán)的名稱是________。（7）有關(guān)J的說法中，正確的是_______（選填字母）
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