有機化學第四版[1]_高鴻賓版_課后練習答案(新)(編輯修改稿)
2025-07-16 04:04 本頁面
【文章內容簡介】 ；(3E)1,3,5己三烯， (3Z)1,3,5己三烯；(5) 無(三) 完成下列反應式：解：紅色括號中為各小題所要求填充的內容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (四) 給出下列化合物或離子的極限結構式，并指出哪個貢獻最大？ (2) (3) (4) (5) (6) 解： (1) 貢獻最大(非電荷分離)(2) 結構相似，二者貢獻一樣大 (3) 結構相似，二者貢獻一樣大(4) 各共振結構式結構相似，能量相同，對真實結構的貢獻相同。(5) 貢獻最大(與電負性預計相同)(6) 貢獻最大(共價鍵最多)(五) 解：的真實結構可用共振論表示如下：其中(II)對真實結構的貢獻就是使C=C雙鍵帶部分正電荷，電子云密度降低。的真實結構可用共振論表示如下：其中(II)對真實結構的貢獻就是使C=C雙鍵帶部分負電荷，電子云密度升高。(六) 解釋下列反應：解：(1) (2) … …(七) 解：該二烯烴的構造式為： 2,4己二烯 各步反應式略。(八) 解：由于C+穩(wěn)定性： 所以，只有與相關的產物生成：(九) 解：(十) 下列各組化合物分別與HBr進行親電加成反應，哪個更容易？試按反應活性大小排列順序。解：(1) 反應活性順序：＞＞＞(考慮C+穩(wěn)定性!)(2) 反應活性順序為：1,3丁二烯 ＞ 2丁烯 ＞ 2丁炔 (考慮C+穩(wěn)定性!)(十一) 解：反應活性：(1) B＞C＞A； (2) A＞B ＞C (C難以形成s順式構型，不反應)(十二) 試用簡單的化學方法鑒別下列各組化合物：(1) 己烷， 1己烯， 1己炔， 2,4己二烯(2) 庚烷， 1庚炔， 1,3庚二烯， 1,5庚二烯解：(1) (2) (十三) 選用適當原料，通過DielsAlder反應合成下列化合物。解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (十四) 解：(A) (B) or (C) (十五) 根據(jù)以上事實，試推測該二聚體的構造式，并寫出各步反應式。解：該二聚體的構造式為： 各步反應式略。第五章 芳烴 芳香性(一) 寫出分子式為C9H12的單環(huán)芳烴的所有同分異構體并命名。解： (二) 命名下列化合物：解：(1) 3對甲苯基戊烷 (2) (Z)1苯基2丁烯 (3) 4硝基2氯甲苯(4) 1,4二甲基萘 (5) 8氯1萘甲酸 (6) 1甲基蒽 (7) 2甲基4氯苯胺 (8) 3甲基4羥基苯乙酮 (9) 4羥基5溴1,3苯二磺酸(三) 完成下列各反應式：解：紅色括號中為各小題所要求填充的內容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (四) 用化學方法區(qū)別下列各組化合物：(1) 環(huán)己烷、環(huán)己烯和苯 (2) 苯和1,3,5己三烯解：(1) (2) (五) 寫出下列各反應的機理：解：(2) 解：(3) 解： (4) (六)解：由于氧和氮的電負性均大于碳，在亞硝基苯中存在下列電動去的轉移：所以亞硝基苯(Ph—NO)進行親電取代反應時，其活性比苯小，—NO是第二類定位基。(七) 寫出下列各化合物一次硝化的主要產物：解：藍色箭頭指向為硝基將要進入的位置：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) 討論：A． (10)的一元硝化產物為而不是，因為與前者相關的σ絡合物中正電荷分散程度更大，反應活化能更低：B．(13)的一元硝化產物為而不是，是因為前者的空間障礙小，熱力學穩(wěn)定。(八) 利用什么二取代苯，經親電取代反應制備純的下列化合物？解：可用下列二取代苯分別制備題給的各化合物：(1) (2) (3) (4) (九) 將下列各組化合物，按其進行硝化反應的難易次序排列：(1) 苯、間二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解：(1) 間二甲苯＞甲苯＞苯 解釋：苯環(huán)上甲基越多，對苯環(huán)致活作用越強，越易進行硝化反應?！。?）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮 解釋：連有致活基團的苯環(huán)較連有致鈍集團的苯環(huán)易進行硝化反應。對苯環(huán)起致活作用的基團為：—NH2,—NHCOCH3且致活作用依次減小。對苯環(huán)起致鈍作用基團為：—Cl，—COCH3且致鈍作用依次增強。 (十) 比較下列各組化合物進行一元溴化反應的相對速率，按由大到小排列。解：(1) 一元溴化相對速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯 解釋：致活基團為—CH3；致鈍集團為—Br，—COOH，—NO2，且致鈍作用依次增強。(2) 間二甲苯＞對二甲苯＞甲苯＞對甲基苯甲酸＞對苯二甲酸解釋：—CH3對苯環(huán)有活化作用且連接越多活化作用越強。兩個甲基處于間位的致活效應有協(xié)同效應，強于處于對位的致活效應；—COOH有致鈍作用。 (十一) 解：這是－F、－Cl、－Br的吸電子效應與芐基中―CH2―的給電子效應共同作用的結果。電負性：F＞Cl＞Br＞H鄰、對位電子云密度：甲苯＞芐基溴＞芐基氯＞芐基氟新引入硝基上鄰、對位比例：甲苯＞芐基溴＞芐基氯＞芐基氟新引入硝基上間位比例：甲苯＜芐基溴＜芐基氯＜芐基氟(十二) 解：硝基是強的吸電子基(I、C)，它使苯環(huán)上電子云密度大大降低，新引入基上間位。(十三) 甲苯中的甲基是鄰對位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是間位定位基。試解釋之。解：由于氟的電負性特別大，導致F3C－是吸電子基，對苯環(huán)只有吸電子效應，而無供電子效應，具有間位定位
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