有機化學第四版[1]_高鴻賓版_課后練習答案(新)-資料下載頁
2025-06-19 04:04本頁面
【正文】 (II)和(IV)是非對映體；(I)和(III)、 (II)和(IV)是順反異構(gòu)體。(十五) 解： (十六) 某烴分子式為C10H14，有一個手性碳原子，氧化生成苯甲酸。試寫出其結(jié)構(gòu)式。解：C10H14的結(jié)構(gòu)式為： (十七) 解： (十八) 解： (A) (B) (十九) 解：(A) (B)(C) 第七章 (一) 寫出下列分子式所代表的所有同分異構(gòu)體，并用系統(tǒng)命名法命名。（1）C5H11Cl (并指出1176。，2176。，3176。鹵代烷) （2）C4H8Br2 (3) C8H10Cl解：(1) C5H11Cl共有8個同分異構(gòu)體：(2) C4H8Br2共有9個同分異構(gòu)體：(3) C8H10Cl共有14個同分異構(gòu)體：(二) 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物。(1) (2)(3) (4) (5) (6) (三) 1,2二氯乙烯的(Z)和(E)異構(gòu)體，哪一個熔點較高？哪一個沸點較高？為什么？解： 熔點： 沸點：原因：順式異構(gòu)體具有弱極性，分子間偶極偶極相互作用力增加，故沸點高；而反式異構(gòu)體比順式異構(gòu)體分子的對稱性好，它在晶格中的排列比順式異構(gòu)體緊密，故熔點較高。(四) 解： （1）（A）＞（B）＞ (D) ＞（C） （C）為對稱烯烴，偶極矩為0（2）（B）＞（C）＞（A）。(五)解：(六) 完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 解釋：(8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (七) 在下列每一對反應(yīng)中，預(yù)測哪一個更快，為什么？ (1) 解：B＞A 。I的離去能力大于Cl。(2) 解：B＞A 。 中βC上空間障礙大，反應(yīng)速度慢。(3) 解：A＞B 。 C＋穩(wěn)定性：CH3CH=CHCH2＋ ＞ CH2＝CHCH2CH2＋(4) 解：A＞B 。反應(yīng)A的C＋具有特殊的穩(wěn)定性：(5) 解：A＞B 。 親核性：SH＞OH 。(6) 解：B＞A 。極性非質(zhì)子溶劑有利于SN2 。 (P263)(八) 將下列各組化合物按照對指定試劑的反映活性從大到小排列成序。(1) 在2%AgNO3乙醇溶液中反應(yīng)：（A）1溴丁烷 （B）1氯丁烷 （C）1碘丁烷 (C)＞(A)＞(B)(2) 在NaI丙酮溶液中反應(yīng)：（A）3溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1溴乙烷 （D）2溴丁烷(A)＞(C)＞(D)＞(B)(3) 在KOH醇溶液中反應(yīng)：(A)＞(B)＞(C)(九) 用化學方法區(qū)別下列化合物(1) 解(2) 解：(3) (A) (B) (C) 解： (4) 1氯丁烷，1碘丁烷，己烷，環(huán)己烯解：(5) (A) 2氯丙烯 (B) 3氯丙烯 (C) 芐基氯 (D) 間氯甲苯 (E) 氯代環(huán)己烷解：(十) 完成下列轉(zhuǎn)變[(2)、(3)題的其它有機原料可任選]： (1)解：(2) 解： 或：(3) 解： (4) 解：(5) 解： (6) 解： (十一) 在下列各組化合物中，選擇能滿足各題具體要求者，并說明理由。(1) 下解：(B) 。 NO2的吸電子共軛效應(yīng)使對位氟的活性大增。(2) 下列哪一個化合物在乙醇水溶液中放置，能形成酸性溶液？(A) (B) 解：(A) 。 芐基型CX鍵活性遠遠大于苯基型(芐基型C+具有特殊的穩(wěn)定性)。(3) 下列哪一個與KNH2在液氨中反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物？(A) (B) (C) 解：(B) 。(十二) 由1溴丙烷制備下列化合物：(1) 異丙醇解：(2) 1,1,2,2四溴丙烷解：(3) 2溴丙烯解：由(2)題得到的 (4) 2己炔解：[參見(2)] (5) 2溴2碘丙烷解：[參見(2)](十三) 由指定原料合成：(1)解：(2) 解：(3) 解：(4) 解：(十四) 由苯和/或甲苯為原料合成下列化合物(其他試劑任選)：(1) 解：(2) 解：或者：(3) 解：(4) 解：(十五) 解：(十六) 解：(1) 由苯和乙烯合成：(2) 由甲苯合成： (十七) 回答下列問題：(1) 解：CH3Br和C2H5Br是伯鹵代烷，進行堿性水解按SN2機理進行。增加水的含量，可使溶劑的極性增大，不利于SN2；(CH3)3CCl是叔鹵代烷，水解按SN1機理進行。，增加水的含量，使溶劑的極性增大，有利于SN1；(2)解：(CH3)3CCH2X在進行SN1反應(yīng)時，CX鍵斷裂得到不穩(wěn)定的1186。C+ ：(CH3)3CC+H2，所以SN1反應(yīng)速度很慢；(CH3)3CCH2X在進行SN2反應(yīng)時，αC上有空間障礙特別大的叔丁基，不利于親核試劑從背面進攻αC，所以SN2速度也很慢。(3) 解：在濃的乙醇鈉的乙醇溶液中，反應(yīng)均按SN2機理進行，無C+，無重排；在乙醇溶液中加熱，反應(yīng)是按照SN1機理進行的，有C+，有重排：(4) 解：幾種烯丙基氯在含少量水的甲酸(HCOOH)中的溶劑解反應(yīng)教都是按照SN1機理進行的。各自對應(yīng)的C+為：穩(wěn)定性：(II)’ ＞ (IV)’ ＞ (I)’ ＞ (III)’(5) 解：親核性：（B）＞ (C) ＞ (A)原因：三種親核試劑的中心原子均是氧，故其親核性順序與堿性一致。(6) 解：I是一個強的親核試劑和好的離去基團：親核性：I＞OH；離去能力：I＞Cl(7) 解：增加水的含量，減少堿的濃度。(8) 解：1,2二苯基1氯丙烷的構(gòu)造：蘇型的反應(yīng)：赤型的反應(yīng)：以上的結(jié)果說明，E2反應(yīng)的立體化學是離去基團與βH處于反式共平面。(9) 解：順式較快。因為其過渡態(tài)能量較低：(10) 解：因為二者可生成相同的苯炔中間體：(十八) 解：(十九) 解：(二十) 解：(二十一) 解：兩步反應(yīng)均按SN2機理進行，中心碳原子發(fā)生兩次構(gòu)型翻轉(zhuǎn)，最終仍保持R型。(二十二) 解：(二十三) 解：(二十四) 解：
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