有機(jī)化學(xué)第四版[1]_高鴻賓版_課后練習(xí)答案(新)(參考版)
2025-06-22 04:04本頁(yè)面
【正文】 (二十二) 解：(二十三) 解：(二十四) 解：。(9) 解：順式較快。(6) 解：I是一個(gè)強(qiáng)的親核試劑和好的離去基團(tuán)：親核性：I＞OH；離去能力：I＞Cl(7) 解：增加水的含量，減少堿的濃度。(3) 解：在濃的乙醇鈉的乙醇溶液中，反應(yīng)均按SN2機(jī)理進(jìn)行，無(wú)C+，無(wú)重排；在乙醇溶液中加熱，反應(yīng)是按照SN1機(jī)理進(jìn)行的，有C+，有重排：(4) 解：幾種烯丙基氯在含少量水的甲酸(HCOOH)中的溶劑解反應(yīng)教都是按照SN1機(jī)理進(jìn)行的。增加水的含量，使溶劑的極性增大，有利于SN1；(2)解：(CH3)3CCH2X在進(jìn)行SN1反應(yīng)時(shí)，CX鍵斷裂得到不穩(wěn)定的1186。(十二) 由1溴丙烷制備下列化合物：(1) 異丙醇解：(2) 1,1,2,2四溴丙烷解：(3) 2溴丙烯解：由(2)題得到的 (4) 2己炔解：[參見(jiàn)(2)] (5) 2溴2碘丙烷解：[參見(jiàn)(2)](十三) 由指定原料合成：(1)解：(2) 解：(3) 解：(4) 解：(十四) 由苯和/或甲苯為原料合成下列化合物(其他試劑任選)：(1) 解：(2) 解：或者：(3) 解：(4) 解：(十五) 解：(十六) 解：(1) 由苯和乙烯合成：(2) 由甲苯合成： (十七) 回答下列問(wèn)題：(1) 解：CH3Br和C2H5Br是伯鹵代烷，進(jìn)行堿性水解按SN2機(jī)理進(jìn)行。 芐基型CX鍵活性遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于苯基型(芐基型C+具有特殊的穩(wěn)定性)。 NO2的吸電子共軛效應(yīng)使對(duì)位氟的活性大增。(1) 在2%AgNO3乙醇溶液中反應(yīng)：（A）1溴丁烷 （B）1氯丁烷 （C）1碘丁烷 (C)＞(A)＞(B)(2) 在NaI丙酮溶液中反應(yīng)：（A）3溴丙烯 （B）溴乙烯 （C）1溴乙烷 （D）2溴丁烷(A)＞(C)＞(D)＞(B)(3) 在KOH醇溶液中反應(yīng)：(A)＞(B)＞(C)(九) 用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物(1) 解(2) 解：(3) (A) (B) (C) 解： (4) 1氯丁烷，1碘丁烷，己烷，環(huán)己烯解：(5) (A) 2氯丙烯 (B) 3氯丙烯 (C) 芐基氯 (D) 間氯甲苯 (E) 氯代環(huán)己烷解：(十) 完成下列轉(zhuǎn)變[(2)、(3)題的其它有機(jī)原料可任選]： (1)解：(2) 解： 或：(3) 解： (4) 解：(5) 解： (6) 解： (十一) 在下列各組化合物中，選擇能滿足各題具體要求者，并說(shuō)明理由。極性非質(zhì)子溶劑有利于SN2 。 親核性：SH＞OH 。 C＋穩(wěn)定性：CH3CH=CHCH2＋ ＞ CH2＝CHCH2CH2＋(4) 解：A＞B 。 中βC上空間障礙大，反應(yīng)速度慢。I的離去能力大于Cl。(五)解：(六) 完成下列反應(yīng)式：解：紅色括號(hào)中為各小題所要求填充的內(nèi)容。(1) (2)(3) (4) (5) (6) (三) 1,2二氯乙烯的(Z)和(E)異構(gòu)體，哪一個(gè)熔點(diǎn)較高？哪一個(gè)沸點(diǎn)較高？為什么？解： 熔點(diǎn)： 沸點(diǎn)：原因：順式異構(gòu)體具有弱極性，分子間偶極偶極相互作用力增加，故沸點(diǎn)高；而反式異構(gòu)體比順式異構(gòu)體分子的對(duì)稱性好，它在晶格中的排列比順式異構(gòu)體緊密，故熔點(diǎn)較高。3176。（1）C5H11Cl (并指出1176。試寫出其結(jié)構(gòu)式。其中：(I)和(II)、(II)和(IV)是對(duì)映體；(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非對(duì)映體；(I)和(III)、 (II)和(IV)是順?lè)串悩?gòu)體。(十一) 解：(1) 四種： (2) 八種； (3) 八種(十二) 解：(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No，四種立體異構(gòu)體等量混合物無(wú)旋光性 (十三) 解：有四種立體異構(gòu)體：(A) (B) (C) (D) (A)和(C)，(B)和(D)是對(duì)映異構(gòu)體；(A)和(D)或(B)，(B)和(C)或(A)是非對(duì)映異構(gòu)體；(A)和(B)，(C)和(D)是順?lè)串悩?gòu)體。 (3) 全部都有同樣的構(gòu)型關(guān)系。176。其中：3甲基1氯戊烷有一對(duì)對(duì)映體： 3甲基2氯戊烷有兩對(duì)對(duì)映體： (1) (2) (3) (4)(1)和(2)是對(duì)映體，(3)和(4)是對(duì)映體；(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非對(duì)映體。(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。提示：① 在Fischer投影式中，任意兩個(gè)基團(tuán)對(duì)調(diào)，構(gòu)型改變，對(duì)調(diào)兩次，構(gòu)型復(fù)原；任意三個(gè)基團(tuán)輪換，構(gòu)型不變。(五) 比較左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各項(xiàng)：(1) 沸點(diǎn) (2) 熔點(diǎn) (3) 相對(duì)密度 (4) 比旋光度(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 構(gòu)型解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反；(7)構(gòu)型互為對(duì)映異構(gòu)體。(1)、(3)、 (8) 中的π電子數(shù)分別為：6，符合Huckel規(guī)則，有芳香性； (6)分子中的3個(gè)苯環(huán)(π電子數(shù)為6)及環(huán)丙烯正離子(π電子數(shù)為2)都有芳香性，所以整個(gè)分子也有芳香性； (2)、(4)、 (7)中的π電子數(shù)分別為：14，不符合Huckel規(guī)則，沒(méi)有芳香性；(5)分子中有一個(gè)C是sp3雜化，整個(gè)分子不是環(huán)狀的離域體系，也沒(méi)有芳香性。 由氧化產(chǎn)物知，該烴的結(jié)構(gòu)為：(二十二) 解：C9H12的構(gòu)造式為：各步反應(yīng)式： (C) 的一對(duì)對(duì)映體：(二十三) 解： 各步反應(yīng)式略。所以該反應(yīng)的產(chǎn)物是PhCH(Cl)CH3。(4) 解：錯(cuò)。即主要產(chǎn)物應(yīng)該是： 若用BF3作催化劑，主要產(chǎn)物為應(yīng)為(3) 解：錯(cuò)?；?186。(2) 解：錯(cuò)。(1) 解：錯(cuò)。碳負(fù)離子越穩(wěn)定，H+越易離去，化合物酸性越強(qiáng)。(十五) 解：高溫條件下反應(yīng)
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