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正文內(nèi)容

有機(jī)化學(xué)第四版高鴻賓版課后練習(xí)答案(參考版)

2025-06-22 03:13本頁面
  

【正文】 其結(jié)構(gòu)為(九) 化合物(A)的分子式為C6H14O,其1HNMR譜圖如下,試寫出其構(gòu)造式。(1) (2) 解:(1) 用烷氧汞化脫汞反應(yīng)制備:(2) 或者:(七) 完成下列反應(yīng)式,并用反應(yīng)機(jī)理解釋之。解:羥基處于a鍵時(shí),有利于形成具有五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的分子內(nèi)氫鍵: 或 (四) 完成下列轉(zhuǎn)變:(1) 解:(2) 解: (TM)(3) 解: (4) 解:(5) 解: (五) 推測下列化合物A~F的結(jié)構(gòu),并注明化合物E及F的立體構(gòu)型。 (C10H12Br2O) 波譜數(shù)據(jù)解析:IRNMR吸收峰歸屬吸收峰歸屬3250cm1O–H(酚)伸縮振動(dòng)δ= (9H) 單峰叔丁基上質(zhì)子的吸收峰834 cm1苯環(huán)上對二取代δ= (1H) 單峰酚羥基上質(zhì)子的吸收峰δ= (4H) 多重峰苯環(huán)上質(zhì)子的吸收峰第十章 醚和環(huán)氧化合物習(xí)題(P375)(一) 寫出分子式為C5H12O的所有醚及環(huán)氧化合物,并命名之。試寫出化合物C10H14O的構(gòu)造式。它與溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。試寫出(A)的構(gòu)造式。 (十五) 化合物(A)的分子式為C9H12O,不溶于水、稀鹽酸和飽和碳酸鈉溶液,但溶于稀氫氧化鈉溶液。試寫出(A)~(E)各化合物的構(gòu)造式。解:(十三) 化合物(A)的相對分子質(zhì)量為60,%C,%H。因此,有的國家已經(jīng)控制使用2,4,5T。但在生產(chǎn)過程中,還生成少量副產(chǎn)物2,3,7,8四氯二苯并對二惡英(2,3,7,8tetra chlorodibenzopdioxin,縮寫為2,3,7,8TCDD),其構(gòu)造式如下所示:2,3,7,8TCDD是二惡英類化合物中毒性最強(qiáng)的一種,其毒性比NaCN還大,且具有強(qiáng)致癌性,以及生殖毒性、內(nèi)分泌毒性和免疫毒性。解:(十二) 2,4,5三氯苯氧乙酸又稱2,4,5T,農(nóng)業(yè)上用途除草劑和生長刺激劑。它既是添加型也是反應(yīng)型阻燃劑,可用于抗沖擊聚苯乙烯、ABS樹脂和酚醛樹脂等。其構(gòu)造式如下所示,試由對甲苯酚及必要的原料合成之。解:方法一:方法二:(八) 用高碘酸分別氧化四個(gè)鄰二醇,所得氧化產(chǎn)物為下面四種,分別寫出四個(gè)鄰二醇的構(gòu)造式。(六) 完成下列反應(yīng)式,并用R,S標(biāo)記法命名所得產(chǎn)物。P360 第九章 醇和酚習(xí)題(P360)(一) 寫出2丁醇與下列試劑作用的產(chǎn)物:(1) H2SO4,加熱 (2) HBr (3) Na (4) Cu,加熱 (5) K2Cr2O7+H2SO4解:(1) (2) (3) (4) (5) (二) 完成下列反應(yīng)式:(1) (2) (3) (4) (三) 區(qū)別下列化合物:(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和異丁醇(3) 1,4丁二醇和2,3丁二醇 (4) 對甲苯酚和苯甲醇解:(1) (2) (3) (4) (四) 用化學(xué)方法分離2,4,6三甲基苯酚和2,4,6三硝基苯酚。五、化合物的分子式為C4H8Br2,其1HNMR譜如下,試推斷該化合物的結(jié)構(gòu)。(4) (A) CH3CCl2CH2Cl (B) CH3CHClCHCl2解:(A) 兩種質(zhì)子,出兩組單峰。 (B) 三種質(zhì)子,兩組三重峰,一組單峰。出三組峰:δ~(3H,三重峰),δ~(2H,四重峰),δ~(2H)。出一個(gè)單峰(12H)。(4) 解:(A) 有~1600、1500、1580、1460 cm1苯環(huán)特征呼吸振動(dòng); (B) 無~1600、1500、1580、1460 cm1苯環(huán)特征呼吸振動(dòng);三、指出以下紅外光譜圖中的官能團(tuán)。 (B) 雙鍵面外彎曲振動(dòng)(γC=C):~970 cm1。(B) C–H伸縮振動(dòng)(νC–H):3010 cm~2980 cm1均有峰; 雙鍵紳縮振動(dòng)(νC=C):~1640 cm1;雙鍵面外彎曲振動(dòng)(γC=C):~990 cm1,910 cm1。試推斷兩種化合物的結(jié)構(gòu)。其制備的反應(yīng)式如下,試寫出其反應(yīng)機(jī)理。解:(二十四) 2,4,6三氯苯基4’硝基苯基醚又稱除草醚,是一種毒性很低的除草劑。(二十二) 寫出下列反應(yīng)的機(jī)理:解:(二十三) 將對氯甲苯和NaOH水溶液加熱到340℃,生成等量的對甲苯酚和鄰甲苯酚。解:(二十一) 用立體表達(dá)式寫出下列反應(yīng)的機(jī)理,并解釋立體化學(xué)問題。(F)和(G)均能使KMnO4水溶液或溴水褪色,氧化后均生成分子式為C8H5NO6的化合物(H)。(B)和(C)中的溴原子很活潑,易與NaOH水溶液作用,分別生成分子式為C9H11NO3互為異構(gòu)體的醇(D)和(E)。試推導(dǎo)(A)~(E)的構(gòu)造。解:(十九) 化合物(A)與Br2CCl4溶液作用生成一個(gè)三溴化合物(B),(A)很容易與NaOH水溶液作用,生成兩種同分異構(gòu)的醇(C)和(D),(A)與KOHC2H5OH溶液作用,生成一種共軛二烯烴(E)。(B)進(jìn)行SN1或SN2反應(yīng)都很慢,但在Ag+的作用下,可以生成Saytaeff烯烴(C)。(9) 順和反1叔丁基4氯環(huán)己烷分別與熱的氫氧化鈉乙醇溶液反應(yīng)(E2機(jī)理),哪一個(gè)較快?解:順式較快。(8) 寫出蘇型和赤型1,2二苯基1氯丙烷分別與C2H5ONaC2H5OH反應(yīng)的產(chǎn)物。試解釋KI的催化作用。解:親核性:(B)> (C) > (A)原因:三種親核試劑的中心原子均是氧,故其親核性順序與堿性一致。解:幾種烯丙基氯在含少量水的甲酸(HCOOH)中的溶劑解反應(yīng)教都是按照SN1機(jī)理進(jìn)行的。(3) 1氯2丁烯(I)和3氯1丁烯(II)分別與濃的乙醇鈉的乙醇溶液反應(yīng),(I)只生成(III),(II)只生成(IV),但分別在乙醇溶液中加熱,則無論(I)還是(II)均得到(III)和(IV)的混合物。增加水的含量,使溶劑的極性增大,有利于SN1;(2) 無論實(shí)驗(yàn)條件如何,新戊基鹵[(CH3)3CCH2X]的親核取代反應(yīng)速率都慢,為什么?解:(CH3)3CCH2X在進(jìn)行SN1反應(yīng)時(shí),CX鍵斷裂得到不穩(wěn)定的1186。為什么?解:CH3Br和C2H5Br是伯鹵代烷,進(jìn)行堿性水解按SN2機(jī)理進(jìn)行。試由下列指定原料(無機(jī)原料任選)合成之:(1)由苯和乙烯合成;(2)由甲苯合成。氟樂靈的構(gòu)造式如下:解:(十六) 1,2二(五溴苯基)乙烷(又稱十溴二苯乙烷)是一種新型溴系列阻燃劑,其性能與十溴二苯醚相似,但其阻燃性、耐熱性和穩(wěn)定性好。(十二) 由1溴丙烷制備下列化合物:(1) 異丙醇解:(2) 1,1,2,2四溴丙烷解:(3) 2溴丙烯解:由(2)題得到的 (4) 2己炔解:[參見(2)] (5) 2溴2碘丙烷解:[參見(2)](十三) 由指定原料合成:(1) 解:(2) 解:(3) 解:(4) 解:(十四) 由苯和/或甲苯為原料合成下列化合物(其他試劑任選):(1) 解:(2) 解:或者:(3) 解:(4) 解:(十五) 4三氟甲基2,6二硝基N,N二丙基苯胺(又稱氟樂靈,trifluralin B)是一種低毒除草劑,適用于大豆除草,是用于莠草長出之前使用的除草劑,即在莠草長出之前噴灑,待莠草種子發(fā)芽穿過土層過程中被吸收。 芐基型CX鍵活性遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于苯基型(芐基型C+具有特殊的穩(wěn)定性)。 NO2的吸電子共軛效應(yīng)使對位氟的活性大增。(1) 在2%AgNO3乙醇溶液中反應(yīng):(A)1溴丁烷 (B)1氯丁烷 (C)1碘丁烷 (C)>(A)>(B)(2) 在NaI丙酮溶液中反應(yīng):(A)3溴丙烯 (B)溴乙烯 (C)1溴乙烷 (D)2溴丁烷(A)>(C)>(D)>(B)(3) 在KOH醇溶液中反應(yīng):(A)>(B)>(C)(九) 用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物(1) 解(2) 解:(3) (A) (B) (C) 解: (4) 1氯丁烷,1碘丁烷,己烷,環(huán)己烯解:(5) (A) 2氯丙烯 (B) 3氯丙烯 (C) 芐基氯 (D) 間氯甲苯 (E) 氯代環(huán)己烷解:(十) 完成下列轉(zhuǎn)變[(2)、(3)題的其它有機(jī)原料可任選]: (1) 解:(2) 解: 或:(3) 解: (4) 解:(5) 解: (6) 解: (十一) 在下列各組化合物中,選擇能滿足各題具體要求者,并說明理由。極性非質(zhì)子溶劑有利于SN2 。 親核性:SH>OH 。 C+穩(wěn)定性:CH3CH=CHCH2+?。尽H2=CHCH2CH2+(4) (A)(B) 解:A>B 。 中βC上空間障礙大,反應(yīng)速度慢。I的離去能力大于Cl。解:(六) 完成下列反應(yīng)式:解:紅色括號中為各小題所要求填充的內(nèi)容。 (2) 解: (1)(A)>(B)> (D) >(C) (C)為對稱烯烴,偶極矩為0(2)(B)>(C)>(A)。(1) (2)(3) (4) (5) (6) (三)  1,2二氯乙烯的(Z)和(E)異構(gòu)體,哪一個(gè)熔點(diǎn)較高?哪一個(gè)沸點(diǎn)較高?為什么?解: 熔點(diǎn): 沸點(diǎn):原因:順式異構(gòu)體具有弱極性,分子間偶極偶極相互作用力增加,故沸點(diǎn)高;而反式異構(gòu)體比順式異構(gòu)體分子的對稱性好,它在晶格中的排列比順式異構(gòu)體緊密,故熔點(diǎn)較高。3176。(1)C5H11Cl (并指出1176。(提示:兩個(gè)基團(tuán)構(gòu)造相同但構(gòu)型不同,屬于不同基團(tuán)。(A)在部分毒化的鈀催化劑催化下,小心加氫得到產(chǎn)物C8H14(C), (C)具有光學(xué)活性。解: (A) (B) (十九) 化合物C8H12(A),具有光學(xué)活性。若以Pt為催化劑催化氫化,則(A)轉(zhuǎn)變C6H14 (B),(B)無光學(xué)活性。解: (十八) 某化合物(A)的分子式為C6H10,具有光學(xué)活性。它們都無旋光性,但19℃的鄰二醇可拆分為兩個(gè)旋光度相等、方向相反的鄰二醇。試寫出其結(jié)構(gòu)式。其中:(I)和(II)、(II)和(IV)是對映體;(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非對映體;(I)和(III)、 (II)和(IV)是順反異構(gòu)體。(十四) 寫出CH3CH=CHCH(OH)CH3的四個(gè)立體異構(gòu)體的透視式。(十一) 下列化合物各有多少立體異構(gòu)體存在? (1) (2) (3) 解:(1) 四種: (2) 八種; (3) 八種(十二) 根據(jù)給出的四個(gè)立體異構(gòu)體的Fischer投影式,回答下列問題: (1) (Ⅱ)和(Ⅲ)是否是對映體? (2) (Ⅰ)和(Ⅳ) 是否是對映體? (3) (Ⅱ)和(Ⅳ)是否是對映體? (4) (Ⅰ)和(Ⅱ)的沸點(diǎn)是否相同? (5) (Ⅰ)和(Ⅲ)的沸點(diǎn)是否相同? (6) 把這四種立體異構(gòu)體等量混合,混合物有無旋光性?解:(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No,四種立體異構(gòu)體等量混合物無旋光性 (十三) 預(yù)測有多少立體異構(gòu)體,指出哪些是對映體、非對映體和順反異構(gòu)體。 (3) 全部都有同樣的構(gòu)型關(guān)系。(十) (1) 寫出3甲基1戊炔分別與下列試劑反應(yīng)的產(chǎn)物。第二次觀察說明什么問題?解:第二次觀察說明,第一次觀察到的α是+176。在同樣情況下改用5cm長的盛液管時(shí),其旋光度為+176。其中:3甲基1氯戊烷有一對對映體: 3甲基2氯戊烷有兩對對映體: (1) (2) (3)
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