【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】
6781 0異喹啉 嘌呤 吖啶 第二節(jié) 芳香六元雜環(huán) 一、吡啶的結(jié)構(gòu) N1 . 4 30 . 8 41 . 0 10 . 8 7未 參 與 共 軛未 參 與 成 鍵s p2N... ... 環(huán)中的五個(gè)碳原子和一個(gè)氮原子均以 sp2雜化軌道相互重疊形成 σ鍵,每個(gè)原子提供一個(gè) p軌道相互平行形成大 π鍵。 符合 H252。ckel規(guī)則,具有芳香性。由于 N的電負(fù)性較強(qiáng),電子云密度分布不均勻。 二、吡啶的性質(zhì) 水溶性 與水互溶, 引入的羥基或氨基的數(shù)目越多水溶性越低。(氫鍵締合) 堿性 較苯胺強(qiáng),比氨和脂肪氨弱, 與無(wú)機(jī)酸生成鹽。 N+ H C lNH+ C l親電取代與親核取代反應(yīng) 吡啶環(huán)上碳原子的電子云密度較苯低,親電取代反應(yīng)較難,主要進(jìn)入 β位。 N NH N O 3 + H 2 S O 4 N O 2F e , 3 0 0 CO 較易進(jìn)行 親核取代反應(yīng),主要生成 α位取代產(chǎn)物 。 N N H N a+NN a N H 2 1 0 0 CON N H 2H 2 ONC l+ 2 N H 3 CO1 8 0 ~ 2 0 0NN H 2 環(huán)上有較易離去的基團(tuán),弱親核試劑就能反應(yīng)。 吡啶類(lèi)化合物側(cè)鏈氧化反應(yīng) 環(huán)上連有烷基側(cè)鏈時(shí), 側(cè)鏈可被氧化成羧酸。 NC O O HNC H 3K M n O 4還原反應(yīng) NN a