含氮化合物芳香族重氮鹽(編輯修改稿)
2025-06-17 19:58 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 ：+：( Ⅰ ) ( Ⅱ )N N ：+：+ G GN N：H+：H+N N： ：GG = O H 、 N H N H R 、 N R2?對(duì)重氮鹽而言，當(dāng)芳環(huán)上連有－ I、－ C基團(tuán)時(shí)，將使其親電能力 ↑ ，加速反應(yīng)的進(jìn)行；反之，將不利于反應(yīng)的進(jìn)行 ?對(duì)偶合組分而言，凡能使芳環(huán)電子云 ↑ 的因素將有利于反應(yīng)的進(jìn)行 14314 第三節(jié) 芳胺的重氮化及芳香族重氮鹽的反應(yīng) 偶合反應(yīng)條件 偶合反應(yīng)不能在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿性介質(zhì)中進(jìn)行 ?與酚的偶合，在弱堿介質(zhì)中進(jìn)行有利， pH=8~10 ?與芳胺的偶合，在弱酸介質(zhì)中進(jìn)行有利，反應(yīng)介質(zhì)的 pH=5~7為宜 O H N R 2H + H+O H 2+ N R 2H+A r N N+ : A r N N + :: N a O H A r N N O H N a O H A r N N O N a +重 氮 鹽 正 離 子 ， 能 偶 合 重 氮 酸 ， 不 能 偶 合 重 氮 酸 鹽 ， 不 能 偶 合A r O H N a O H A r O N a + + H 2 O14315 第三節(jié) 芳胺的重氮化及芳香族重氮鹽的反應(yīng) 偶合反應(yīng)位置 ?與酚的偶合， 由于－ OH是鄰、對(duì)位基，而親電試劑 ArN2+的體積較大，所以偶合反應(yīng)優(yōu)先發(fā)生在對(duì)位，只有當(dāng)對(duì)位被占據(jù)時(shí)反應(yīng)才發(fā)生在鄰位 N N+:+O HO HC H3N N= O HN N=O HC H3對(duì) 位 偶 合鄰 位 偶 合14316 第三節(jié) 芳胺的重氮化及芳香族重氮鹽的反應(yīng) 偶合反應(yīng)位置 ?與芳胺的偶合： 叔芳胺的偶合與酚相似，也是優(yōu)先在對(duì)位偶合 N N+ :+N ( C H 3 ) 2N N= N ( C H 3 ) 2?伯芳胺和仲芳胺由于 N上還保留著活潑 H原子，因此偶合反應(yīng)首先發(fā)生在氨基上，生成重氮氨基化合物 N N+: N N+:H 2 N+:C H 3 C O O N aN N H N + C H 3 C O O HN N H N H C 6 H 5 N H 3+ C l△ N N N H 214317 第三節(jié) 芳胺的重氮化及芳香族重氮鹽的反應(yīng) 偶合反應(yīng)位置 ?與 a萘酚或萘胺的偶合 ?與 b萘酚或萘胺的偶合 O H ( N H 2 ) O H ( N H 2 )C H 3O H ( N H 2 ) O H ( N H 2 )C H 3不 發(fā) 生 偶 合14318 第三節(jié) 芳胺的重氮化及芳香族重氮鹽的反應(yīng) 偶氮化合物的應(yīng)用 —— 合成偶氮染料 H O N = N O 2 N 對(duì) 位 紅 （ 染 料 ） N H 2 S O 3 N a S O 3 N a N H 2 N = N N = N 剛 果 紅 （ 染 料 、 指 示 劑 ） H O N = N 蘇丹紅 I （ 染 料 ） O H N H 2 N = N S O 3 N a N a O 3 S N = N N O 2 萘 酚 藍(lán) 黑 B ( 染 棉 毛 ) 偶氮化合物多為致癌物質(zhì) 14319 第三節(jié) 芳胺的重氮化及芳香族重氮鹽的反應(yīng) 偶合反應(yīng)的重要用途是合成偶氮染料 O3S N N N （ C H3）2p H ＞ 4 . 4HO HN N N （ N H3）2O 3 Sp H ＜ 3 . 1H O3S N H2N2N （ C H3）2N a O3S N N N （ C H3）2N a N O2H2S O4O3S甲基橙（對(duì)二甲基氨基偶氮苯磺酸鈉） 14320 第三節(jié) 芳胺的重氮化及芳香族重氮鹽的反應(yīng) 偶氮化合物的應(yīng)用 N N反 式 － 偶 氮 苯N N順 式 － 偶 氮 苯hv △ 14321 第四節(jié) 重要的重氮化合物 —— 重氮甲烷 CH2N2：黃色氣體，劇毒，易爆炸 C H 2 N N C H 2 N NC H 2 N N C H 2 N N具明顯的親核性，可進(jìn)攻羰基碳，也可從酸性化合物中接受質(zhì)子 又有親電性，又是一個(gè)偶極離子。性質(zhì)活潑。 HHC N N3 原子 4 電子的大 ? 鍵14322 第四節(jié) 重要的重氮化合物 —— 重氮甲烷 制備： C H 3 S O 2 C l C H 3 S O 2 N H C H 3C H 3 S O 2 O N aC H 3 S O 2 N C H 3N OC H 3 N
畢業(yè)設(shè)計(jì)相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1