【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】
硝化 丙、 磺化 丁、 FriedelCrafts 反應(yīng) 戊、 氯甲基化 甲、鹵化反應(yīng) a. 催化劑: FeCl3 、 FeBr3 、 AlCl3等 b. 鹵素活性: FClBrI c. 芳烴活性:烷基苯 苯 鹵代苯 芳烴與鹵素作用生成鹵代芳烴 FeCl325 0CCl2C l9 0 %ClCl2FeC l3C lC lC lC lC lC l3 9 % 5 5 % 6 %CH30CF e C l 3C l 2 , , C H 3 C O O H2 5C H 3C lC H 3C l6 0 % 3 9 %C H 3C l1 %C H32 5C H 3 C O O H, F e C l 3C0B r 2C H 3B rC H 3B r3 3 % 6 6 %C H 3B r1 %d. 烷基苯和鹵代苯的鹵代物主要為鄰對(duì)位異構(gòu)體 乙、硝化反應(yīng) 芳烴與混酸作用 , 芳環(huán)上 H原子被硝基取代生成硝基取代芳烴 a. 硝化劑:濃 HNO3 + 濃 H2SO4( 簡(jiǎn)稱(chēng)混酸 ) b. 底物活性:烷基苯 苯 硝基苯 C0濃 濃H N O 3 H 2 S O 45 0 6 0N O 27 5 8 5 %NO20 CH 2 S O 4H N O 3 濃濃1 0 0 1 1 0,O 2N O 2N O 2N O 2N O 2N O 29 3 % 1 % 6 %CH3濃 濃H N O 3 , H 2 S O 4C03 0C H 3N O 2C H 3N O 2C H 3N O 25 9 %3 7 % 4 %丙、磺化反應(yīng) 芳烴與濃 H2SO4作用 , 芳環(huán)上 H原子被磺 ( 酸 ) 基 SO3H取代生成芳磺酸 a. 磺化劑: 濃 H2SO4 或 發(fā)煙 H2SO4 b. 底物活性:烷基苯 苯 苯磺酸 0 CC0濃 H 2 S O 4 ,或 2 0 % 發(fā) 煙 H 2 S O 4 ,7 0 8 02 5SO3H發(fā) 煙 H 2 S O 46 6 %0C9 0S O 3 H9 0 %S O 3 HCH3濃 H 2 S O 4C H 3S O 3 HC H 3S O 3 HC H 3S O 3 H 0℃ 43% 53% 4% 100℃ 13% 79% 8% 磺化反應(yīng)是可逆的,苯磺酸與水共熱時(shí)可水解脫下磺酸基。 S O 3 H+ H 2 S O 4℃+ H 2 O1 8 0此反應(yīng)常用于有機(jī)合成上控制環(huán)上某一位置不被其它基團(tuán)取代,或用于化合物的分離和提純。 丁 、 FriedelCrafts 反應(yīng) 在催化劑作用下,芳烴中芳環(huán)上氫原子被烷基或酰基取代的反應(yīng) b. 常用烷基化劑:鹵代烴 、 烯烴 ( 醇 ) CH3C H2Br C0A lC l 3 , 8 5 C H 2 C H 37 4 %c. 常用?;瘎乎{u 、 酸酐 ( 酸 ) (C H 3 C