苯和芳香烴ppt課件(2)(編輯修改稿)
2025-05-30 04:09 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 E勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程－ NO2使得鄰 、 對(duì) 、 間三個(gè)位置均鈍化，間位受到影響較小。 苯的反應(yīng) C l C lN O 2C lN O 2C lN O 2－ H+ C lN O 2HH HC lN O 2HN O 2C lN O 2C lN O 2+C lN O 2+C lH 2 S O 43 0 % 7 0 % 微 量? ?? ? ?? ?? ? ?? ? ? ?H N O 3?鹵素的雙重作用 :鄰對(duì)位 致鈍 基 例： 慢 苯環(huán)鈍化，反應(yīng)慢。鄰位受影響最大。 ?鄰位取代 （ 對(duì)位取代情況類似） 最穩(wěn)定 (滿足八隅體 ) 中間體穩(wěn)定 （有四個(gè)共振式） C l C lN O 2C lN O 2C lN O 2－ H +C lN O 2H H HN O 2?間位取代 中間體只有三個(gè)共振式，不穩(wěn)定 C l+C lN O2HC lN O2HC lHN O2勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程N(yùn) O2苯的反應(yīng) 鄰 、 對(duì) 、 間三個(gè)位置均鈍化，對(duì)位位受到影響較小。 3. 雙取代基時(shí)的反應(yīng)取向 ?兩個(gè) 同類定位基 時(shí)服從定位能力強(qiáng)者，差別不大時(shí)，得混合物 定位能力： N R 2 ( H ) O H ( R ) N H C ROO C ROR X 鄰對(duì)位定位基 N R 3 ( H ) N O 2 C N S O 3 H C RO 間位定位基 O HC H3O HC H3C lC H35 8 %4 2 %C lC H31 9 %1 7 %4 3 %2 0 %C O O HN O2O HC H3兩個(gè)間位定位基 兩者定位一致 ? 有不同類定位基時(shí)，服從鄰對(duì)位基定位 4. 位阻對(duì)反應(yīng)取向的影響 O HC H OC H 3N O 2O HN O 2兩者定位一致 CN O 2C H 3H 3 CC H 3C C H 3H 3 CC H 3N O 2C C H 3H 3 CC H 3N O 2C C H 3H 3 CC H 38 0 ％ 1 2 ％ 8 ％+ +H N O 3H 2 S O 4C H3C H3C H3C H3S O3HC H3H2S O4C H3S O3HC H3S O3H+0oC1 0 0oC5 3 % 4 3 %7 9 % 1 3 %N HC H3C C H3OH N O3H2S O4N HC H3C C H3ON HC H3C C H3ON O2O2N+7 8 % 1 4 %H2S O4位阻較大 － SO3H體積較大，取代主要在位阻較小處，生成熱力學(xué)穩(wěn)定產(chǎn)物。 基團(tuán)較大，有位阻 二． 取代基的定位作用在合成上的應(yīng)用 例 1： B rN O 2或B rN O 2H N O 3H 2 S O 4B r B rN O 2B r 2F eH N O 3H 2 S O 4N O 2B r 2F eB rN O 2合成路
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1