有機化學環(huán)烴2芳香烴3學時(編輯修改稿)
2025-02-11 22:47 本頁面
【文章內容簡介】 慢O 2+H N+H N O 2快H S O4+ + H 2 S O 4N O 23. 磺化反應 sulfonation + H 2 S O 4S O 3 H+ H 2 O（濃）苯磺酸 苯磺酸易溶于水，許多不溶于水的藥物可引入磺酸基或轉變成磺酸鈉鹽而增大在水中的溶解度。 磺化反應是一個可逆反應，苯磺酸與過熱水蒸汽作用發(fā)生分解生成苯和稀硫酸 + H 2 S O 4S O 3 H+ H 2 O （蒸汽）反應歷程： ?絡合物 H S O 4 + + H + S O 3 快 S O 3 H2SO4 H3O+ + H2O + 快 S O 3 S O 3 H + S O 3 H + S O 3 慢 H 2 S O 4 H 3 O + H S O 4 S O 3 2 + + 4. FriedelCrafs alklation (付 克烷基化反應 ) + CH3CH2Cl 無水 AlCl3 CH2CH3 直鏈的鹵代烴的碳原子數(shù)多于三個時，可發(fā)生 重排 生成多支鏈的芳香烴。 + CH3CH2CH2Cl 無水 AlCl3 CH–CH3 CH3 乙苯 異丙苯 + HCl 5. FriedelCrafts acylation (付 克酰基化反應 ) 苯在無水三氯化鋁催化下與酰鹵作用，生成酰基苯。 + RCCl 無水 AlCl3 C–R 加熱 O O + HCl ?；?: R–C– O 酰基苯 aromatic ketone 注：?；磻?，不會有重排產(chǎn)物。 上述五種反應都是缺電子試劑（親電試劑）首先進攻反應物進行的取代反應，稱為 親電取代反應 electrophilic substitution 。 ++慢E+H+E快EH+?絡合物 親電試劑 electrophile （正離子或中性分子） 反應歷程一般表示： (二）加成反應 ? （ 1）加氫 （ 2）加氯 + C l 25 0 ℃C lC lC lC lC lC l+ 3 H 2N i , 2 0 0 ℃ , 加 壓或 P t , 1 7 5 ℃（三）苯側鏈烴基的反應 1. 自由基取代反應 C H 3+ C l 2 ( B r 2 )高溫或光照C H 2 C l ( B r )+ H C l ( H B r ) 芳環(huán)上的鹵代如前所述為親電取代機理，而側鏈上的鹵代如同烷烴鹵代，為自由基機理。 C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C H C H 3 C H 3C H 2.....CH2CH3 光照 或加熱 + Br2 CHCH3 Br + HBr 通常情況下，苯環(huán)比較穩(wěn)定，難于氧化。但與苯直接相連的碳原子上至少連有一個氫原子時，可以發(fā)生 側鏈氧化 反應，不論側鏈的長短，氧化都 生成羧基（ –COOH）， 有幾個側鏈就氧化生成幾個羧基。如 : KMnO4 COOH CH3 加熱 COOH CH2CH2CH3 KMnO4 加熱 KMnO4 C–CH3 加熱 CH3 CH3 不反應 苯甲酸 此反應可用做鑒別不同類型的芳香烴化合物。 （ 四）苯環(huán)親電 取代基的定位效應 orientation effects of substituents in electrophilic aromatic substitution 1. 定位效應 orienting effect 當苯環(huán)上已有一個取代基，如進行取代反應時，第二取代基的取代位置由苯環(huán)上的取代基所決定，而與第二取代基的性質關系不大，這種規(guī)則稱為取代基的 定位效應 。苯
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