[小學(xué)教育]芳香烴(編輯修改稿)
2025-01-03 23:25 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 成反應(yīng)比較困難，但在一定的條件下，可以發(fā)生加成反應(yīng)。 + 3 H 2 N i1 8 0 ～ 2 5 0 ℃ —— 苯環(huán)穩(wěn)定，不易被氧化，但在高溫和催化劑存在下也可被氧化。 H 2 O+ ++4 0 0 ～ 5 0 0 ℃2 9 O 2V 2 O 5 HHCCCCOOOC O 22 443 C l 2紫 外 光C lC lC lC lC lC l： 在酸性 KMnO4等氧化劑的作用下，側(cè)鏈含有 α H時(shí)，不論側(cè)鏈長(zhǎng)短，均被氧化成羧基。 C H 3C H 2 C H 3C H ( C H 3 ) 2K M n O 4H+C O O HC CH 3CH 3CH 3K M n O 4H +側(cè)鏈上的反應(yīng) C H 3， V 2 O 5C H 3O 2加 熱C O O HC O O H( 對(duì) 苯 二 甲 酸 ）+C H 3 4 8 0 ℃3 O 2 V 2 O 5CCOOOC H 3① 工業(yè)制備 C H 3C H 3H 3 CH 3 CO 2 ( 空 氣 ) , V 2 O 5℃3 5 0 ~ 5 0 0OOOOOO7 0 %均苯四甲酸二酐 鄰苯二甲酸酐 把苯、甲苯、二甲苯各 2ml分別注入 3支試管，各加入 3滴 KMnO4酸性溶液 ， 用力震蕩，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：苯不能使 KMnO4酸性溶液的紫色褪去；但甲苯、二甲苯能使 KMnO4酸性溶液 的紫色褪去。 苯環(huán)上的側(cè)鏈被 KMnO4酸性溶液氧化了。 苯 ② 實(shí)驗(yàn)室鑒別 芳烴苯環(huán)側(cè)鏈上連有 α H時(shí)，在光照的作用下與鹵素發(fā)生反應(yīng)， α H原子被鹵素取代。 C H 2 C H 3 +C l 2 h ? C H C H 3C l甲苯的取代反應(yīng) + H N O 3 H 2 S O 45 0 ～ 6 0 ℃N O 2+ H 2 O濃 濃H N O 3 H 2 S O 43 0,℃C H 3N O 2N O 2N O 2C H 3C H3C H 359% 37% 4% 結(jié) 論 ? ① 甲基使苯環(huán)活化，取代反應(yīng)更容易進(jìn)行； ? ②苯環(huán)上有甲基時(shí)，第二個(gè)取代基的位置主要是鄰位和對(duì)位。 + H N O 3 H 2 S O 45 0 ～ 6 0 ℃N O 2 +H 2 O濃 濃H N O 3 H 2 S O 43 0,℃C H 3N O 2N O 2N O 2C H 3C H3C H 359% 37% 4% 硝基苯的取代反應(yīng) 濃 濃H N O 3 H 2 S O 41 1 0,℃N O 2N O 2N O 2N O 2N O 2 N O 2 N O 293% 6% 1% 比 較 結(jié) 論 ① 硝基使苯環(huán)鈍化，取代反應(yīng)更難進(jìn)行； ②苯環(huán)上有硝基時(shí)，第二個(gè)取代基的位置主要是間位。 + B r 2F e B r 39 0 ℃B r +B rB rB rB r2C lC l 2F e C l 3C lC lC lC l C lC l39％ 55 ％ 6 ％ 在更強(qiáng)烈 的條件下 鹵苯的取代反應(yīng) 結(jié) 論 ① 鹵素原子使苯環(huán)鈍化，取代反應(yīng)更難進(jìn)行； ②苯環(huán)上有鹵素原子時(shí)，第二個(gè)取代基的位置主要是鄰位和對(duì)位。 五、定位規(guī)律 1. 兩類定位基 第一類 —— 鄰、對(duì)位定位基：使
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