芳香烴親電取代反應(yīng)(編輯修改稿)
2025-09-12 00:01 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 兩個(gè)鄰位 ， 兩個(gè)間位 ， 一個(gè)對(duì)位 ， 每個(gè)位置的反應(yīng)概率以 20%計(jì) ， 鄰對(duì)位取代產(chǎn)物超過(guò) 60%的為鄰對(duì)位定位基；間位產(chǎn)物超過(guò) 40%的為間位定位基 。 芳香烴的親電取代反應(yīng) ? 定位取代基的分類(lèi) ? 活化基團(tuán)和鈍化基團(tuán) (對(duì)反應(yīng)活性及速度的影響 ) ? 鄰對(duì)位定位基和間位定位基 (對(duì)反應(yīng)取向的影響 ) 活化基團(tuán) （親電取代反應(yīng)比苯快） 鈍 化基團(tuán) （親電取代反應(yīng)比苯慢） 鄰對(duì)位定位基 （以鄰對(duì)位產(chǎn)物為主） 間 位定位基 （以間位產(chǎn)物為主） 該類(lèi)基團(tuán)連于苯環(huán)上，使后進(jìn)入取代基優(yōu)先在其鄰、對(duì)位，且親電取代反應(yīng)比苯更容易 進(jìn)行。單鍵且?guī)ж?fù)電荷 ，有 孤對(duì)電子，有推電子 共軛。 芳香烴的親電取代反應(yīng) ? 定位基的類(lèi)型 —— 鄰對(duì)位活化定位基 取代苯 的 電子云 密度比苯的電子云密度大，發(fā)生親電取代反應(yīng)比苯容易， 故該類(lèi)取代基為 活化基團(tuán)。 超共軛作用的影響 ，鄰 、對(duì)位電子云密度比間位大 ，親 電試劑首先進(jìn)攻鄰、對(duì)位，因此 ，該類(lèi)取代基為 鄰對(duì)位定位基 已有基團(tuán)的給電子誘導(dǎo)效應(yīng)和 /或給電子共軛作用越強(qiáng)，活化作用越強(qiáng)。 O NR2, NHR, NH2, OH, OR, NHCOR, OCOR C6H5, CH3, CR3 在親電取代反應(yīng)中使后進(jìn)入的基團(tuán)主要進(jìn)入它的 間位（ 間位 ﹥ 40%），同時(shí)使苯環(huán)鈍化。取代基與苯環(huán)相連的 原子 上，一般具有重鍵或帶正電荷， 吸電子基團(tuán)。 芳香烴的親電取代反應(yīng) ? 定位基的類(lèi)型 —— 間位鈍化定位基 R3N+ NO2, CN, SO3H,
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