[理化生]5芳香烴(編輯修改稿)
2024-11-10 16:15 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 A l C l3C H ( C H3)2++9 0 1 0 0 0 CC H3C H2C H2C lA l C l3C H ( C H3)2 C H 2 C H 2 C H 3+ +多 少 C=C雙鍵上或芳環(huán)上直接連鹵原子的的鹵代烴，如氯乙烯和氯苯；由于活性較小，不能發(fā)生傅克反應(yīng)。 當(dāng)烷基含三或三個以上碳原子時，常發(fā)生重排： (2).酰基化： CH3ClCOA l C l3C H3COC H2C OC H2C OOA l C l3C O C H2C H2C O O HCH3OCOC H3COA l C l3C H3COCH3OCOA l C l3OCCH3+CH3O A l C l3CO CH3CO+++++( C H 2 O ) 3 C H2 C l+ + H Cl3 3： 芳香環(huán)上有強吸電子基時，產(chǎn)率低甚至不反應(yīng) 三聚甲醛、氯化氫 在無水氯化鋅催化下 二、親電取代反應(yīng)總機理 親電試劑 E+進攻苯環(huán)，與苯環(huán)的 π電子作用生成 π絡(luò)合物（此時并沒有生成新鍵），緊接著 E+從苯環(huán) π體系中獲得兩個電子，與苯環(huán)的一個碳原子形成 σ鍵，生成 σ絡(luò)合物。在 σ絡(luò)合物中，與親電試劑相連的碳原子，由原來的 SP2雜化變成 SP3雜化， σ絡(luò)合物內(nèi)能高不穩(wěn)定， sp3雜化的碳原子失去一個質(zhì)子，恢復(fù)芳香結(jié)構(gòu)，形成取代產(chǎn)物。 （ 1）硝化反應(yīng)機理： OH N O2H2S O4H2O N O2+H S O4H2O N O2+N O2+N O2+H H N O 2+N O2+ +H2O ++ 快慢（ 2）鹵化反應(yīng)機理： HH Br+BrB r2F e B r3 Br Br F e B r3Br Br F e B r3++δ+ δδ+ δ慢 快（ 3）磺化反應(yīng)機理： H2S O4OH S O2O H2+H S O4OH S O2O H2+OH S O2+OH S O2+ H3O + S O3HH S O2O+S O3S O3H+S O3HH+2 ++ H2OH2O + ++ +三、加成反應(yīng)： 苯及其同系物不易加成，但在一定條件下可和氫、氯加成，直接生成環(huán)己烷或其衍生物，而
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