《苯和芳香烴》ppt課件 (2)-文庫(kù)吧
2025-04-18 04:09 本頁(yè)面
【正文】 苯環(huán)鈍化） 致活基 致鈍基 ?共軛效應(yīng)的影響 N H2 N H2N H2N H2N H2? ?? ?? ?? ?N H2共軛給電子效應(yīng) （使苯環(huán)鄰、對(duì)位活化） 例：－ NH2的致活作用 例：－ NO2的致鈍作用 共軛吸電子效應(yīng) （使苯環(huán)鄰、對(duì)位鈍化） NOONOONOONOONOONOO? ?? ? ? ?? ?C H 3EC H 3EC H 3EC H 3E － H +C H 3EHH H② 取代基的電子效應(yīng)對(duì)中間體穩(wěn)定性的影響 ?誘導(dǎo)給電子 效應(yīng)的影響 例： C H 3EC H 3EC H 3EC H 3E+ +主要產(chǎn)物 中間體穩(wěn)定性 分析： 最穩(wěn)定的共振式 （ CH3起穩(wěn)定作用） ?鄰位取代 C H 3EC H 3E－ H +HC H 3EHC H 3EHC H 3E?對(duì)位取代 最穩(wěn)定的共振式 （ CH3起穩(wěn)定作用） C H 3EC H 3EC H 3EC H 3E－ H +C H 3EH H H?間位取代 CH3 的給電子效應(yīng)未起作用 C H3E+C H3EHC H3EHo rC H3HE勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程苯的反應(yīng) － CH3（致活基團(tuán)）使得 鄰 、對(duì) 、 間 三個(gè)位置均活化。 ?反應(yīng)進(jìn)程 —— 勢(shì)能圖 ?共軛給電子 效應(yīng)的影響 例： O REO REO RE+ +O RE主要產(chǎn)物 中間體穩(wěn)定性 分析： ?鄰位取代 O REO REO REO RE－ H+O REHH HO REH最穩(wěn)定的共振式 (滿足八隅體 ) 中間體穩(wěn)定 （有四個(gè)共振式） O REO REO R－ H+O REO RE EH H HO RE H?對(duì)位取代 中間體穩(wěn)定 （有四個(gè)共振式） 最穩(wěn)定的共振式 (滿足八隅體 ) ?間位取代 O REO RE－ H +O REHO REHO REH中間體只有三個(gè)共振式， － OR未起作用 O RE+O REHO REHo rO RHE勢(shì)能反 應(yīng) 進(jìn) 程?反應(yīng)進(jìn)程 —— 勢(shì)能圖 苯的反應(yīng) ?－ OR使得鄰 、 對(duì) 位活化（共軛效應(yīng)）。 ?－ OR使得間位鈍化（誘導(dǎo)吸電子效應(yīng)） ?共軛吸電子效應(yīng)的影響 N O 2EN O 2EN O 2E+N O 2E+例： 主要產(chǎn)物 中間體穩(wěn)定性 分析： ?鄰位、對(duì)位取代 不穩(wěn)定 不穩(wěn)定 N O 2EN O 2EN O2EN O2E－ H+N O2EHH HN O 2EN O 2E－ H+HN O2EHN O 2EHN O2EN O 2EN O 2EN O 2EN O 2E－ H +N O 2EH H H?間位取代 N O2E+N O2EHN O2EHo rN O2H
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