第四章芳香烴-文庫吧
2025-09-15 16:12 本頁面
【正文】 B r9溴菲 N O 29硝基蒽 一、苯分子的結(jié)構(gòu) 凱庫勒結(jié)構(gòu)式 HHHHHHHHHHHHHH HHHHHHHHH H苯分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋 第二節(jié) 單環(huán)芳香烴 sp2 (a)苯分子中 σ鍵 (b)P軌道形成大 π鍵 (c)環(huán)平面上下的 π電子云 鹵代反應(yīng) Br+ Br2 Fe 5560℃ 溴苯 + HBr 1．親電取代反應(yīng) + Cl2 氯苯 + HCl FeCl35560℃Cl1 二、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 硝化反應(yīng) 磺化反應(yīng) 硝基苯 NO2+ HONO2 52℃ + H2O H2SO4濃苯磺酸 SO3H+ H2O H O S O3 H+ 百浪多息 用于治療敗血病 缺點(diǎn)：水溶性小，毒性較大 C H 3 C H NON a O 3 S S O 3 N aS O 2 N H 2N NN H 2H 2 N N N S O 2 N H 2可溶性百浪多息 磺胺類藥 你知道嗎？ Friedel— Crafts烷基化反應(yīng) （傅 克反應(yīng)） + C2H5Cl + HCl C 2H 525℃ 無水 A lC l3異丙苯 (70%) 正丙苯 (30%) + CH3CH2CH2Cl CH(CH 3 ) 2CH 2 CH 2 CH 3無水 A lC l3 Friedel— Crafts?；磻?yīng) 酰氯 ?；? (芳香酮 ) AlCl3Cl+ 酰基 + RCCl O + HCl AlCl3 C RO想一想 傅 克烷基化反應(yīng)的局限性：常產(chǎn)生異構(gòu)化反應(yīng)；而傅 克?；磻?yīng)不發(fā)生重排產(chǎn)物。苯環(huán)上有吸電子基時，不發(fā)生傅 克反應(yīng)。 例題 1： C O C lA l C l 3OZ n H gH C l例題 2： A l C l 3+ OOOC O O H2．親電取代反應(yīng)機(jī)理 第一步 : 第二步 : 親電試劑 慢 + E + H E + σ配合物 (正碳離子中間體 ) 快 + H + H E + E2 Cl2 分子異裂 : 第一步 : 以氯代為例 Cl2 + FeCl3 Cl + + [FeCl4] _ 慢 Cl + + H C l+ 第二步 : 快 + [FeCl4] _ Cl+ HCl + FeCl3 H C l+ H O S O 2 O H + H O N O 2 H O S O 2
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