芳烴芳香性ppt課件(已改無錯字)
2023-06-03 04:40:59 本頁面
【正文】 O )2 O A lC l 3 , 04 0C S 2C C C H 3O9 0 %d. 芳環(huán)上不能連有強(qiáng)吸電基 (NO CN、 COR、 SO2R) e. 烷基化對吸電基更敏感 a. 常用催化劑： AlCL FeCl ZnCl (HF、 BF H2SO4) f. 烷基化時易發(fā)生 多烷基化 、 可逆 、 重排 反應(yīng) 0C H3 C l , 0A l C l 3CC H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3A l C l 3C H 3C H 3A l C l 3 C H3 C H 2 C H 2 C lC H C H 3C H 3C H 2 C H 2 C H 37 0 %g. ?；豢赡?， 產(chǎn)物單一 C H 3 C H 2 C H 2 C C lOA l C l 3 C C H 2 H 2 C H 3O Z n — H gH C l , C H 2 C H 2 C H 2 C H 37 3 %戊 、 氯甲基化 在無水 ZnCl2存在下，芳烴與甲醛及 HCl作用，芳環(huán)上氫原子被氯甲基（ — CH2Cl）取代 與烷基化反應(yīng)相似，芳環(huán)上不能連有強(qiáng)吸電基。實際操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛 ( C H 2 O ) 3 H C l330C7 0無 水 Z n C l 2C H 2C l3— CH2Cl 可以方便的轉(zhuǎn)化為 — CH — CH2OH、 — CH2CN、 — CH2COOH、 — CH2N(CH3) 2 C H 2 C lMg乙 醚C H 2 M g C lH 2O C H 3C O 2 H + , H 2 O C H 2 C O O HN a O HH 2OC H 2 O HMnO2 C H ON a C NC H 2 C NH + , H 2 O C H2 C O O HH N ( C H 3 ) 2C H 2 N ( C H 3 ) 2 芳環(huán)上親電取代反應(yīng)機(jī)理 甲 、 硝化 乙 、 鹵化 丙 、 磺化 丁 、 烷基化和?；? 戊 、 氯甲基化 E + E +π 絡(luò)合物 H Es p 3 雜 化σ 絡(luò)合物 EH + 取代苯 H O N O2 + H O S O2O H [ H 2 O+ N O2] + S O4H H2ON O2N O2N O2HN O2N O2 H+H+ + S O 4 H H2S O4+σ 絡(luò) 合 物π 絡(luò) 合 物甲 、 硝化反應(yīng)機(jī)理 乙 、 鹵化反應(yīng)機(jī)理 F e B r 3B r B r B r+ F e B r4[ ] s lo wF e B r4B r + [ ] f a s tH B rF e B r 4B rH B r F e B r 3H O S O 3 H2 H 3 O + O S O 3 HS O 3SOOOSOOOs l o wH S O 3fa
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