芳香族親電取代反應ppt(編輯修改稿)
2025-02-16 11:24 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 子與芳環(huán)共振 ，導致鄰對位多出一種共振極限式； ? 而且： 1，此共振式所有原子具有完整的八隅體結(jié)構(gòu)， 2，可將正電荷分散到更廣闊的區(qū)域（ Z基團上），故比其他共振形式更穩(wěn)定，對雜化體貢獻更大，導致鄰對位芳基正例子穩(wěn)定性增大； D 定位基團分類 ? 與芳環(huán)相連的原子上含有未共用電子對的基團； ? 與芳環(huán)相連的原子上沒有未共用電子對且是鄰對位定位的基團； ? 與苯環(huán)相連的原子上沒有未共用電子對且具有吸電子場效應（ I）的基團； 與芳環(huán)相連的原子上含有未共用電子對的基團 ? 例如： O, NR2, NHR, NH2,OH, OR, NHCOR,OCOR, SR, 鹵素； ? 除了 O均為具有吸電子場效應的基團； ? 但一般 共振效應更重要 ， NR2, NHR, NH2,OH，為強活化基團，其余為中等活化基團； ? 鹵素例外，由于具有強的吸電子場效應，使苯環(huán)電子云密度小于苯，為弱鈍化基團，但同時共振式 C、 D對鄰對位芳基正離子的貢獻很大，使鄰對位離子比間位更穩(wěn)定，氟苯活性與苯類似，其他三種鹵素鈍化能力大致相同。 與苯環(huán)相連的原子上沒有未共用電子對 且具有吸電子場效應（ I）的基團 ? 例如： NR3+, NO2, CF3,CN, SO3H, CHO, COR, COOH, COOR,CONH2, CCl3, and NH3+； ? 間位定位基，鈍化苯環(huán)； ? NH3+為特例，對位定位能力與間位定位能力差不多。 與芳環(huán)相連的原子上沒有未共用電子對 且是鄰對位定位的基團 ? 例如：烷基、芳基、 COO； ? 活化苯環(huán)，鄰對位定位； ? 芳基：芳香六隅體可起到分散正電荷的作用； ? 烷基通過超共軛穩(wěn)定芳基正離子； Ipso（本位）進攻 ? 連有取代基的位置叫 ipso位； ? a，失去 NO2+變?yōu)槠鹗蓟衔铮?b，失去 Z+，非氫基團作為離去基團的芳香取代過程； c，親電基團經(jīng)歷 1， 2遷移，然后失質(zhì)子； d， Z經(jīng)歷 1， 2遷移，可能性很??； e，親核進攻發(fā)生在芳基正離子上，芳環(huán)的 1， 4加成。 失去 Z+，非氫基團離去的芳香取代過程 多取代苯環(huán)上的定位效應 ? 當定位作用彼此相反的時候，如果一個強活化基團與較弱的活化基團或鈍化基團競爭，前者起主導作用； ?
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