芳香性與同芳香性ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-30 04:40 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 穩(wěn)定 。 有的在自然界存在 ， 有的是實(shí)驗(yàn)室間接證明的東西 。 ? 命名或書寫時通常是把成環(huán)碳原子數(shù)置于詞前并定在方括弧內(nèi) ， 例如苯可以看作是 [6]輪烯 ， 環(huán)辛四烯是 [8]輪烯 ， 但一般是把較大的環(huán)稱作輪烯 。 ? 這類化合物如果是在一個平面上并含有 4n+2π電子的應(yīng)具有芳香性 。 (1)環(huán)丁二烯 ? 2， 3， 4三叔丁基環(huán)丁二烯甲酸甲酯在室溫下可以分離出來。 它們環(huán)中的鍵長是不相等的，明顯有單鍵、雙鍵的區(qū)別 .前者為 ，后者為。 (2)環(huán)辛四烯 ?環(huán)辛四烯分子中，鍵長交替長短不同，熱力學(xué)測定，沒有什么特殊的穩(wěn)定性。能夠被分離提純，顯示多烯性質(zhì)。 ?環(huán)辛四烯處于動態(tài)平衡中，從一種盆狀翻轉(zhuǎn)為另一盆狀，一取代烴基可以是直立的，也可以是平伏的。 (3) [10]輪烯 [10]輪烯 無芳香性，完全是立體因素造成的。環(huán)中的氫原子互相排斥。 核磁共振譜顯示這類結(jié)構(gòu)具有典型的反磁環(huán)流， X射線衍射測定這類環(huán)中的鍵長是均等的。 （ 4） [12]輪烯 ? [12]輪烯是不穩(wěn)定的，它自發(fā)地環(huán)內(nèi)成鍵而成雙環(huán)，核磁共振顯示該分子無芳香性。 （ 5） [14]輪烯 ? [14]輪烯在 1960年就有人報道過。分子并不很穩(wěn)定。核磁共振顯示有一定的反磁環(huán)流。 ?鍵長在 ，不是交替長短。由于環(huán)內(nèi)氫的排斥，使得該環(huán)不是很好地共平面。 （ 6） [18]輪烯 ? [18]輪烯具有芳香性。這個環(huán)大到足以使環(huán)內(nèi)氫不再互相排斥，環(huán)也沒有角張力。 X射線衍射測定這個環(huán)是平面的，鍵長 ，不是交替鍵長。核磁共振譜顯示有反磁環(huán)流，分子的化學(xué)性質(zhì)也屬芳香性類型。 更大的輪烯如 [20]輪烯、 [22]輪烯、[24]輪烯均已合成。核磁共振顯示只有[22]輪烯是芳香性的，而 [20]輪烯、 [24]輪烯均無芳香性，說明休克爾規(guī)則
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