有機(jī)化學(xué)少學(xué)時(shí)課件第6章鹵代烴(編輯修改稿)
2025-02-11 22:23 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 RO OH RCO2 ROH H2O 2）同族元素半徑越大，其變形性越大， 親核性越強(qiáng)： RSH ROH。 I Br Cl F (d) 溶劑的影響： 極性溶劑利于 SN1 反應(yīng)進(jìn)行， 極性非質(zhì)子性溶劑 利于 SN2 反應(yīng)進(jìn)行（使負(fù)離子裸露，活性高）。如： N, N二甲基甲酰胺 DMF (Dimethylformamide) 六甲基磷酰胺 HMPT (Hexamethyl phosphorictriamide) 二甲亞砜 DMSO (Dimethylsulfoxide) N COH 3 C HH 3 CSOC H 3H 3 CNH 3 CH 3 CCOH SOC H 3H 3 CPO( C H 3 ) 2 N N ( C H 3 ) 2N ( C H 3 ) 2(e) 影響 SN1和 SN2反應(yīng)的綜合因素： 叔鹵代烴 好離去基 弱親核試劑 極性溶劑 伯鹵代烴 難離去基 強(qiáng)親核試劑 弱極性溶劑 SN1 SN2 消除反應(yīng) C H 3 C H C H 3B rC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O H , 5 5 ℃ C H 2 C H C H 3 + N a B r + C 2 H 5 O H 消除反應(yīng)的取向 Saytzeff 規(guī)則：氫原子從含氫較少的 βC原子上脫去 生成取代較多的烯烴 (烯烴的穩(wěn)定性 ) C 2 H 5 O HC 2 H 5 O N a o r N a O HB rC H 3 C H C H C H 2H H+ C H 3 C H 2 C H = C H 21 9 %8 1 %C H 3C HC H 3 C H 生成熱力學(xué)穩(wěn)定烯烴 消除反應(yīng)機(jī)理 CCXHN u :αβ12CCHN u取 代C CN u H X消 除進(jìn)攻 α碳 進(jìn)攻 β氫 1) 雙分子消除反應(yīng)機(jī)理 Reaction rate： υ∝ [鹵代烴 ][Nu:] C CXHN u :C CHN u :XC CN u H X反式消除 親核試劑進(jìn)攻與離去基團(tuán)離去同時(shí)進(jìn)行 單一過渡態(tài) C H 3C lHHHHK O HE t O HC H3HHHC H 3C lHHHHK O HE t O HC H3HHHC H3HHH2) 單分子消除反應(yīng)機(jī)理 CC H3C H3H3C C l8 0 % C2H5O H2 0 % H2OS N 1E 1C H2= CC H3C H31 7 %C O HH 3 CC H3C H3CC H3C H3H3C O C2 H 5+8 3 %C H 3C H 3H 3 C C lCslow
公司管理相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1