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正文內(nèi)容

第11章--烴和鹵代烴(編輯修改稿)

2024-09-12 02:15 本頁面
 

【文章內(nèi)容簡介】 母體 R, S。 D, L。 Z, E。 順 ,反 取代基位置號 + 個數(shù) + 名稱 (有多個取代基時,中文按順序規(guī)則確定次序,小的在前。英文按英文字母順序排列 ) 官能團位置號+名稱 (沒有官能團時不涉及位置號 ) 四、開鏈烴的性質(zhì) (一)物理性質(zhì) 沸點( bp) ? ① C1~ C4氣態(tài), C5~ C16液體, C17以上固體 ? ② 隨 碳數(shù)增加 , 沸點增加 。 溶解度; 比重 沸點 (二)開鏈烴的化學性質(zhì) ? 一般情況下,烷烴相當 穩(wěn)定 ? 不與強酸、強堿及常用的氧化劑、還原劑反應。 ? 不易發(fā)生離子型反應 ? 可以進行 游離基反應 鹵代反應 ? 鹵代反應:烷烴的氫原子被鹵素原子取代。 ? 鹵代反應主要指 氯代 和 溴代 反應。 ? 甲烷的氯代反應, 光照 或 高溫 條件下, 可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)和四氯化碳的 混合物。 反應機理 (了解 ) ( 游離基取代反應 ) ? 游離基反應分 三步 : 鏈引發(fā) 、 鏈增長 和 鏈終止。 鏈引發(fā) 鏈增長 活潑的氯游離基引起連鎖反應 鏈終止 生成穩(wěn)定的化合物,反應終止 ? 化學性質(zhì):較 活潑。 ( 1) 加成反應 ① 催化加氫 ? 在催化劑 Pt、 Pd、 Ni作用下的加氫反應。 ? 活潑性: F2Cl2Br2I2。 ? 反應可使溴的四氯化碳 /水溶液 褪色 。常用來 鑒定碳碳雙鍵。 ② 加鹵素 ( 親電加成反應 ) ③ 加鹵化氫 ( 親電加成反應 ) ?活性順序: HIHBrHCl ?鹵化氫是極性分子 ,氫鹵酸為 H+X。 ?第一步 ,質(zhì)子( H+)與烯烴生成 碳正離子 (中間體)。 ?第二步 , X與碳正離子結(jié)合,生成鹵代 烷。 慢 馬氏規(guī)則 ? 當不對稱烯烴和鹵化氫加成時,氫原子主要加在含氫較多的雙鍵碳原子上,叫做 馬氏規(guī)則(Markovnikov`s rule) 。 ? 例如 : 丙烯與氯化氫加成 ( 2)氧化反應 ? 烯烴很容易被氧化 。 ? 隨著氧化劑及反應條件的不同,氧化產(chǎn)物也不同。 高錳酸鉀氧化:紫色褪去。 其他方法氧化 可以常用來 鑒定 RC≡CH(端基炔 )結(jié)構(gòu)的炔烴 *端炔特有的反應:炔化物的生成 例如 :鑒別結(jié)構(gòu) 五、共軛二烯烴 ? 含有兩個 C=C雙鍵 ,分子通式為 CnH2n2 。 聚集二烯烴 例如: CH2=C=CHCH3 。 孤立 二烯烴 例如: CH2=CHCH2CH=CH2 。 共軛二烯烴 兩個 C=C間有一個單鍵(單雙鍵交替 ,共軛雙鍵 )。 例如 :1, 3丁二烯 CH2=CHCH=CH2 (C雜化類型 sp2 sp2 sp2 sp2) 。 性質(zhì)很特殊。 二烯烴分類 1,3丁二烯的結(jié)構(gòu) ? 1,3-丁二烯分子中 p軌道的重疊 ? 1,3-丁二烯分子中共軛 π鍵 ? 電子離域,鍵長的平均化,系統(tǒng)更加穩(wěn)定。 ? 這種體系叫做 共軛體系 ,這種鍵稱為 共軛 π鍵 。 ? 加溴 ,生成 3,4二溴 1丁烯和 1,4二溴 2丁烯。 (二) 1,3丁二烯的加成 ?加 HX,也得到 1,2及 1,4加成產(chǎn)物 。 第二節(jié) 誘導效應和共軛效應 電子效應 :分子中電子云的分布對物質(zhì)產(chǎn)生的影響。 電子效應又可分為 誘導效應 和 共軛效應 。 一、誘導效應 ( I效應 ):由鍵的極性產(chǎn)生的使分子的電子云密度分布沿價鍵鏈發(fā)生一定程度的改變。 ?
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