醛和酮珊ppt課件(編輯修改稿)
2025-02-11 15:07 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 鑒別 羰基 親核試劑 醛 酮 HCN H2NG H2O ROH （＋） ？（＋） （＋） （＋） （＋） ？（＋） （＋） （－） 小結(jié)： （二）、 ?－碳及其氫的反應(yīng) RCH2CH CH H β α O 較活潑易離去 不同類型化合物中氫的酸性比較 : CH 2 = C HH 2 HC ≡ C H H C HH C = O RO HH H O HH RS HH A r O HH HH 2 CO 3p K a 3 6 2 5 19 1 6 1 5 . 7 11 10 6 . 3RCHCH O H RCHCH O RCH CH O OH－ sp3 C sp2C 負(fù)碳離子 負(fù)烯醇離子 43?共振式 活潑的親核試劑 NaOH RCH2CHO RCHCHO 負(fù)碳離子 醇醛 (?羥基醛 ) 1. 醇醛 縮合反應(yīng)： 只適用于有 αH的醛 RCHCHO CH 2 C R CH H O H CHO R α RCH2CH O 親核加成 2RCH2CHO 稀 OH CH 2 C R H O H CH CHO R 4～ 5℃ 2 1 2 1 2 1 △ 練習(xí)題 CH 2 C R CH H O H CHO R 脫水 ? ? 共軛使產(chǎn)物穩(wěn)定 ?,?不飽和醛 CH 2 CH= R C CHO R ? ? 2. 鹵代反應(yīng)（ 堿促鹵代反應(yīng) ） RCH2CHO + X2 OH RCX2CHO ? Br－ Br RCHCHO RCHCHO Br ?－ H更活潑，繼續(xù)反應(yīng) 有 三個 ?Ｈ 的醛、酮，則會生成 鹵仿 : 鹵仿反應(yīng) ： CH3C R(H) OH X2 O CX3C R(H) O OH CHX3 + (H)RCOONa 鹵仿 CH3C R(H) OH I2 O 碘仿反應(yīng)： 黃色 OH I2 CH3C R(H) O OH I2 CHI3 ↓+ (H)RCOONa CH3CH R(H) OH CHI3 ↓+ (H)RCOONa 用于鑒定甲基酮、乙醛、上述結(jié)構(gòu)的醇 練習(xí)題 3. 酮式 烯醇式互變異構(gòu) CH3 C CH 2 O C C H 3 O 2， 4－戊二酮 2,4—戊二酮 2,4二硝基苯肼 黃色 ↓ I2 + NaOH 黃色 ↓ 甲基酮 Br2水 褪色 FeCl3 紫色 Na H2 C=COH 穩(wěn)定的烯醇式 ⑴ 互變異構(gòu)現(xiàn)象： 同分異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)變，并以一定比例呈動態(tài)平衡存在的現(xiàn)象。 （酮型： 20％） （烯醇型： 80％） CH3 C CH O C C H 3 O H CH3 C CH O C C H 3 O H ?+ pKa=9 ⑵ — C=C X OH 1. 有吸電子基團(tuán) 2. 有共軛體系 — C=C C OH O 3. 有分子內(nèi)氫鍵 形成六元螯環(huán) CH C O H C O CH3 C CH O C C H 3 O H 穩(wěn)
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