理學(xué)對映異構(gòu)ppt課件(編輯修改稿)
2025-01-04 05:11 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 H C O O H C H 3 F C l B r I O H N H 2 N O 2C O O HO HC lO 2 NC lN O 2H OH O O C 手性面 四、對稱性、手性和手性分子的關(guān)系 具有對稱面、對稱中心或交替對稱軸的分子，都是非手 性分子。 具有手性中心（或手性原子）的化合物： HH O HO HC O 2 HCCC O 2 HH OH O HHC O 2 HCCC O 2 HH H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 內(nèi)消旋體 （ 2）有多個(gè)手性中心的分子，不一定的手性分子，若具有對稱性則為非手性分子（內(nèi)消旋），若無對稱性則為手性分子，有對映異構(gòu)。 （ 1）只有一個(gè)手性中心的分子是手性分子，有一對對映體 對映異構(gòu)體間關(guān)系 CH2C*HC*HC*HC*HCHO OH OH OH OH OH CHO C C C C CH2OH H H H H OH OH OH HO CHO C C C C CH2OH HO OH HO HO H H H H CHO C C C C CH2OH HO H H H H OH OH HO CHO C C C C CH2OH H H HO H OH H OH HO D葡萄糖 L葡萄糖 D甘露糖 D半乳糖 對映體 非對映體 差向異構(gòu)體間：含有多個(gè)手性碳原子的立體異構(gòu)中，若僅 一個(gè)手性碳的構(gòu)型不同，其它手性碳的構(gòu)型完全相同，則 互稱為差向異構(gòu)體。 167。 523 旋光異構(gòu)體構(gòu)型標(biāo)記 一 、 構(gòu)型的表示法： 1. 透視式 （ 三維結(jié)構(gòu) ） ： 投影式： ⑴ 碳鏈豎寫，氧化態(tài)較高的基團(tuán)寫在頂端； ⑵ 水平線與垂直線交叉點(diǎn)代表 C*； 原則：橫前豎后 CC O O HC H 3H OH CC OO HH 3C OHH C O O HC H 3H O HC O O HC H 3H O H 使用 Fischer 投影式的注意事項(xiàng)： (1)可以沿紙面旋轉(zhuǎn)，但不能離開紙面翻轉(zhuǎn)。 C O O HC H3H O HC O O HC H3HH O翻 轉(zhuǎn)翻 轉(zhuǎn)C O O HH O HC O O HC H3HH O旋 轉(zhuǎn) 1 8 0旋 轉(zhuǎn) 1 8 0C H3。 (2) 可以旋轉(zhuǎn) 180。 ， 但不能旋轉(zhuǎn) 90。 或 270。 。 C O O HH O H C O O HC H3HO H旋 轉(zhuǎn) 9 0旋 轉(zhuǎn) 9 0C H3。 二、構(gòu)型標(biāo)記法： 1. D / L標(biāo)記法 C H OC H 2 O HH O HC H OC H 2 O HHH O D(+)甘油醛 L()甘油醛 **D、 L與 “ +、 ‖ 沒有必然的聯(lián)系 2. R / S標(biāo)記法 A. 三維結(jié)構(gòu)： HO HC 2 H 5C H 3HO HC 2 H 5C H 3R S B. Fischer 投影式： H O HHC H OC H 2 O HH O HRC H OC H 2 O HH OC H OC H 2 O H 結(jié)論 ： 當(dāng) 最小基團(tuán) 處于 橫鍵 位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從 大到小的順 序若為 逆時(shí)針 ， 其 構(gòu)型為 R； 反之， 構(gòu)型為 S。 HC H OC H 2 O HHH ORC H OC H 2 O HH O 結(jié)論 ： 當(dāng) 最小基團(tuán) 處于 豎鍵 位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)從 大到小的順序 若為 順時(shí)針， 其 構(gòu)型為 R； 反之， 構(gòu)型為 S。 含多個(gè)手性碳原子化合物的對映異構(gòu) 結(jié)論 ： 異構(gòu)體數(shù)目 —— 2n = 22 = 4 （ n：手性碳原子數(shù)目） C O O HC O O HH OC lHH1234C O O HC O O HHOC lHH1234C O O HC O O HH OC lHH1234C O O HC O O HHOC lHH1234C :2O H C H C l C O O H C O O HC :3C l C O O H C H O H C O O H( 2 R , 3 R ) ( 2 S , 3 S ) ( 2 R , 3 S ) ( 2 S , 3 R ) 對映體數(shù)目 —— 2n – 1 = 2（ 2 – 1） = 2（對） 2. 含兩個(gè)相同手性碳原子化合物的對映異構(gòu) C O O HC O O HH OO HHH1234C O O HC O O HHOHH1234C O O HC O O HH OH OHH1234C O O HC O O HHOO HHH1234C =2O HC :3C O O H C H O H C O O H( 2 S , 3 S ) ( 2 R
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