[理學(xué)]第十二章碳水化合物(編輯修改稿)
2024-11-12 21:31 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 +)吡喃葡萄糖的構(gòu)象可以清楚的看到，在 βD(+)吡喃葡萄 糖中，體積大的取代基 OH和 CH2OH，都在 e鍵上；而在 αD(+)吡 喃葡萄糖中有一個 OH在 a鍵上。故 β型是比較穩(wěn)定的構(gòu)象，因而在 平衡體系中的含量也較多。 HO HOH OC H 2 O HHHHH O HH O 2 1 αD(+)吡喃葡萄糖 HO HOH OC H 2 O HHHHHO HH O 2 1 βD(+)吡喃葡萄糖 （五）果糖的結(jié)構(gòu) 1．構(gòu)型 D果糖為 2己酮糖，其 C C C5的構(gòu)型與葡萄糖一樣。 O HC H 2 O HHO HHCHH OC H 2 O H123456O2．果糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 果糖在形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)時，可由 C5上的羥基與羰基形成呋喃式環(huán)，也 可由 C6上的羥基與羰基形成吡喃式環(huán)。兩種氧環(huán)式都有 α型和 β型兩 種構(gòu)型，因此，果糖可能有五種構(gòu)型。 C H 2O HC = OC H 2O HD ()果 糖123456HCHO HO HHO HHO HHOC H 2 O HH OO HC H 2 O HO HO HHO HHHH123456α D 吡 喃 果 糖H OO HO HC H 2 O HO HHO HHHH23456D 吡 喃 果 糖βO HHC H 2 O H C H 2 O HHO HO HHO123456α D 呋 喃 果 糖O HHC H 2 O HC H 2 O HHO HO HHO123456D 呋 喃 果 糖β 成脎反應(yīng) C H OC H 2 O H 葡 萄 糖N H N H 2C = N N HC H 2 O HH 葡 萄 糖 苯 腙N H N H 2C = N N HC = N N HC H 2 O HH 葡 萄 糖 脎二、單糖的化學(xué)性質(zhì) 單糖與苯肼反應(yīng)生成的產(chǎn)物叫做 脎 。 C H 2 O HC = OC H 2 O H果 糖N H N H 2C H 2 O HC = N N HC H 2 O H果 糖 苯 腙N H N H 2C = N N HC = N N HC H 2 O HH果 糖 脎 生成糖脎的反應(yīng)是發(fā)生在 C1和 C2上。不涉及其他的碳原子，所以， 如果僅在第二碳上構(gòu)型不同而其他碳原子構(gòu)型相同的差向異構(gòu)體，必然 生成同一個脎。例如， D葡萄糖、 D甘露糖、 D果糖的 C C C5的 構(gòu)型都相同，因此它們生成同一個糖脎。 糖脎為黃色結(jié)晶，不同的糖脎有不同的晶形，反應(yīng)中生成的速度也不 同。因此，可根據(jù)糖脎的晶型和生成的時間來鑒別糖。 O HC H 2 O HHO HHHH OO HHC H = OO HC H 2 O HHO HHCHH OC H 2 O HOD ( + ) D ( ) 葡 萄 糖 果 糖O HC H 2 O HHO HHHH OO HHC H = OD ( + ) 甘 露 糖2．氧化反應(yīng) （ 1）土倫試劑、費林試劑氧化（堿性氧化） 醛糖與酮糖都能被象土倫試劑或費林試劑這樣的弱氧化劑氧化，前 者產(chǎn)生銀鏡，后者生成氧化亞銅的磚紅色沉淀，糖分子的醛基被氧化 為羧基。 凡是能被上述弱氧化劑氧化的糖，都稱為還原糖，所以，果糖也是 還原糖。 果糖具有還原性的原因： 差向異構(gòu)化作用 —— 果糖在稀堿溶液中可發(fā)生酮式 烯醇式互變，酮 基不斷地變成醛基（土倫試劑和費林試劑都是堿性試劑，故酮糖能被 這兩種試劑氧化）。 稀堿液中的 異構(gòu)化 CO HHHH OO HHO HHC H2O HO HD 葡 萄 糖CHH OO HHO HHC H2O HO HCHOH烯 二 醇 中 間 體CH O HHH OO HHO HHC H 2 O HO HD 甘 露 糖C H 2 O HC = OH OO HO HC H 2 O HD
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