β二羰基化合物和有機(jī)合成(編輯修改稿)
2025-06-15 16:49 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 釋原因。 OC O O C 2 H 5H 3C C O C H 3C O O C 2H 5C H3C C H2C O E tO OE t OB r ( C H2)3B rC H3C C H C O E tO OE t OC H2C H2C H2B rB rC O2E tOB rC O2E tC H3CE t O2COC H3COO HH+O OC O2E tO HH+ OC O2H吡喃衍生物（主要產(chǎn)物） 有張力 無張力 慢 主要 稀 ? eg 4: 制備 C H3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3合成 乙酸衍生物（更適合是選用丙二酸酯為起始原料）： C H 3 C C C O O E tO C H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3H+ NaOEt EtOH NaOEt EtOH CH3I CH3CH2CH2Br OH（濃） + H3COOH 酸式分解 ? eg 5: 選用合適的原料制備下列結(jié)構(gòu)的化合物。 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O O合成 1,5二羰基化合物： （與 Michael麥克爾加成比較） C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC H 3 C C H 2 C O E tO OE t OC l C H 2 C H 2 C O E tOC H 3 C C H C O O E tOC H 2 C H 2 C O O C 2 H 5O HH+H 2 O C O 2C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3 + C H 3 C O O HO OC H 3 C C H 2 C O E tO OE t OC l C H 2 C H 2 C C H 3OC H 3 C C H C O O E tOC H 2 C H 2 C C H 3O HH+H 2 O C O 2O通過乙酰乙酸乙酯合成的二元酮最少是 2,5－己二酮 . 酮酸酯的合成： 4－戊酮酸乙酯 二元酮的合成： 2,5－己二酮， 2,6－庚二酮 練習(xí)： 2,3－丁二酮的合成： 用草酸二乙酯與乙酸乙酯縮合，然后經(jīng)過酮式分解。 2,4－己二酮的合成： 用乙酸乙酯與丙酮發(fā)生酮酯縮合。 O C 2 H 5OOOOO O注意： 丙二酸二乙酯在有機(jī)合成上的應(yīng)用 E t O C C H 2 C O E t + E t O N aO OE t O C C H C O E tO O[ ] E t O COC COO E tHN a+丙二酸二乙酯的制法： 用氯乙酸與氰化鈉發(fā)生氰解，然后在濃硫酸催化下與乙醇反應(yīng)得到，（一般不用丙二酸的酯化反應(yīng)）。 H 2 C l C C O HO+ C N — H 2 C C O HOC NC 2 H 5 O HH 2 S O 4 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C 2 H 5 O N aC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5_ C H3 C H 2 B r C H 3 C H 2 C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) C 2 H 5 O N a2 ) C H 3 IC H 3 C H 2 C C H 3C O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) O H 2 ) H +C H 3 C H 2 C C H 3C O
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