β二羰基化合物(2)(編輯修改稿)
2025-06-15 16:49 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 C 2 H 5OC 2 H 5 O N aC 2 H 5 O C CO OC H 2 C O C 2 H 5O+ C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O+ C 2 H 5 O H分子內(nèi)酯縮合 ——Dieckmann condensation C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5C H 2 C H 2 C O O C 2 H 5( 1 ) N a O C 2 H 5 , C 6 H 6 , 8 0 ℃ ( 2 ) H 3 O + ， 8 0 ％OHC O O C 2 H 5二酯 五元或六元環(huán)狀 β–酮酸酯 己二酸乙酯 2–氧代環(huán)戊甲酸乙酯 COO C H 2 C H 3C HC O C H 2 C H 3CO O C H2 C H 3C H C O C H 2 C H 3OO乙酰乙酸乙酯的工業(yè)制法： C C H 2O C O+ C 2 H 5 O H H 2 S O 4 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5C H 2O O二乙烯酮 乙酰乙酸乙酯的性質(zhì) 酮式分解： 在稀堿或 稀酸的作用下 β–酮酸 加熱 脫羧 酮 C H 3 COC H 2 C O E tO 5 % N a O H / △ C H3 COC H 2 C O N aOβ–羰基酸受熱分解的機理： RCCCOO OHH HRCCCOO OHH HRCC H 2OH+ COO反應(yīng)機理： H O + C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OOC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OOO H酸式分解： 與濃堿共熱 C― C鍵斷裂 2分子羧酸鹽 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO4 0 % N a O H△ 2 C H 3 C O N aO+ C 2 H 5 O HC H 3 COO H + C H 2 C O C 2 H 5OC H 3 COO + C H 3 C O C 2 H 5OC H 3 C O C 2 H 5OO H C H3 COO + C 2 H 5 O H烷基化反應(yīng) : 碳負(fù)離子與 RX作用 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OOC 2 H 5 O N a C H3 C C H C O C 2 H 5OOR XC H 3 C C H C O C 2 H 5OORRX: 伯、仲鹵代烷 乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用 合成甲基酮或 α–烷基取代羧酸 烷基化 酮式分解或酸式分解 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5OO① C 2 H 5 O N a② C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 2 C H 2 C H 3① C 2 H 5 O N a② C H 3 I C H 3 C C C O O C 2 H 5OC H 2 C H 2 C H
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