含氧化合物二ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-02 18:14 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 OO交酯 分 子 間 的 酯 化 反 應 ω羥基酸 β羥基酸 R C H C H2 C O O HO H H 2 OH + R C H = C H C O O H*若無 αH，則形成 β丙內(nèi)酯 γ羥基酸 δ羥基酸 R C H C H 2 C H 2 C O O HO H H 2 O H + OR O R C H C H 2 C H 2 C H 2 C O O HO H H 2 O H + ORO(C9)在極稀溶液內(nèi)，可形成大環(huán)內(nèi)酯。 γ 丁內(nèi) 酯 δ戊內(nèi) 酯 （ 2）分 子 內(nèi) 的 酯 化 反 應 （ 2） 酯的水解反應 *1. 堿性水解（又稱皂化反應） OOC 2 H 5 C O 1 8 C 2 H 5 + H 2 O C H 3 C O N a + C 2 H 5 O 1 8 HN a O H同位素跟蹤結果表明： 堿性水解時，發(fā)生酰氧鍵斷裂。 OOR C O R 39。 + O H R C O H + O R 39。R C O R 39。O HO 四面體中間體 是負離子 反應機理 慢 快 R C O O N a +R C O N aOR O H + 酰胺的酸堿性和制備 1. 酰胺的酸堿性 CH3CH3 CH2=CH2 NH3 CH?CH C2H5OH H2O pKa ~50 ~40 ~3435 ~25 ~16 ~ OC H 3C NH 2S O 2 N H 2NHOON HOOpka ~10 ~ 中性 弱酸性 堿性 NHOOBr2 KOH + H2O HBr + 丁二酰亞胺 N溴代丁二酰亞胺 丁二酰亞胺的鉀鹽 酸堿反應 取代反應 NBrOON K+OO1. 克萊森縮合反應 （ 1）定義：具有 ?活潑氫的酯，在堿的作用下 ,兩分子酯相互作用，生成 β羰基酯 ,同時失去一分子醇的反應。 R C H 2 C O C 2 H 5 + H C H C O C 2 H 5O O O OR C H 2 C C H C O C 2 H 5R R1 C 2 H 5 O N a2 H O A c β二羰基化合物 （ 2）反應機理 C2H5O HC H3C O O N aC H3C O O HO OC H3C C H2C O C2H5 +N a +O OC H3C C H C O C2H5C2H5O N aC2H5OOC H3C O C2H5O C2H5O C H2C O C2H5C2H5O N aOC H3C C H2C O C2H5OOOC H3C O C2H5OC H3C C H2C O C2H5+2. 混合酯縮合 （ 1）甲酸酯 H COO C2H5 + H C H 2 C O C 2 H 5OE t O N aH COC H2C O O C2H5H2O 3 H2OC O O C2H5H5C2O O CC O O C2H5醛基 *1. 羰基活性差，選用強堿作催化劑。 *2. 在合成上，主要用于在 αC上引入苯甲?；?。 (2) 苯甲酸酯 COO C 2 H 5 + H C H2 C O C 2 H 5OE t O N aC
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