含氧化合物二ppt課件-文庫吧資料
2025-05-12 18:14本頁面
【正文】 H 5OC H 3 C O C 2 H 5按加成 消除機(jī)制進(jìn)行反應(yīng)，是酰氧鍵斷裂 4. 羧酸的還原 羧酸能用 LiAlH4和 B2H6還原 RCOOH RCH2OH LiAlH4 or B2H6 H2O 鹵代酸的合成和反應(yīng) 1α鹵代酸的合成 (赫爾 烏爾哈 澤林斯基反應(yīng) ) 一 鹵代酸的合成 2 ?鹵代酸的合成 RCH=CHCOOH + HBr RCHCH2COOH Br CH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH ? ε ? ? ? α 二 鹵代酸的反應(yīng) 1 ?鹵代酸的反應(yīng) RCHCOOH Br RCHCOOH RCHCOOH RCHCOONa RCH(COOH)2 NaOH H2O H+ NH3 ① NaHCO3 ② NaCN OH NH2 CN H3O+ ? H+ 2 β 鹵代酸的反應(yīng) 有 ? H，在堿作用下，生成 ?,β不飽和酸 無 ? H，在堿性 CCl4溶液中，生成 β丙內(nèi)酯 ， 在堿水中， β丙內(nèi)酯開環(huán)。 RCH2COOH + Br2 PBr3 HBr RCHCOOH Br 1 定義 1. 酯化反應(yīng) （ 1）定義：羧酸與醇在酸的催化作用下失去一分子水而生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。 羰基的親核加成，還原。 (3) 產(chǎn)物比 RX多一個碳原子。 3 如用鹵代酸與 NaCN反應(yīng)制二元酸時，鹵代酸應(yīng)先制成羧酸鹽 。 腈的水解 反應(yīng)式 RX + NaCN RCN RCOOH H2O H+ or HO 醇 反應(yīng)注意事項(xiàng) 1 應(yīng)用于一級 RX制腈，產(chǎn)率很好。O OR C O R 39。） 間 位（誘導(dǎo)為主、共軛很小。 （ 2）空間效應(yīng)： 利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性強(qiáng)，不利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性弱 . 4 芳香羧酸的情況分析 取代基具有吸電子共軛效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 對 間 取代基具有給電子共軛效應(yīng)時，酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋? 鄰 間 對 具體分析： 鄰 位（誘導(dǎo)、共軛、場、氫鍵效應(yīng)、空間效應(yīng) 均要考慮。 羧酸的結(jié)構(gòu)和酸性 H COOH COO H COO HH COO H 醇中 CO單鍵鍵長為 一 羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較 2 多數(shù)的羧酸是弱酸， pKa約為 45 （大部分的羧酸是以未解離的分子形式存在） 二 討論 1 羧酸根比較穩(wěn)定，所以羧酸的氫能解離 而表現(xiàn)出酸性。 羧酸及其衍生物 兩個碳氧鍵不等長，部分離域。 兩個碳氧鍵等長，完全離域。 （ 1）電子效應(yīng)的影響： 吸電子取代基使酸性增大，給電子取代基使酸性減少 . HCOOH C6H5COOH CH3COOH pka 3 取代基對羧酸酸性的影響 OHOOH（ 3）分子內(nèi)的氫鍵也能使羧酸的酸性增強(qiáng)。） 對 位（誘導(dǎo)很小、共軛為主。） 一 氧化法 羧酸的制備 RCXOR C O C R 39。OR C N H 2ORC?N C O O HC
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