β二羰基化合物ppt課件-文庫吧資料
2025-05-11 18:31本頁面
【正文】 ※ 兩種都含有 ?H原子的酯縮合產(chǎn)物復雜 ,無合成價值 . COO E t+C H 3 O E tO 1 . C2 H 5 O N a2 . H +O E tO O2022/6/2 19 ? ② 與草酸酯縮合 —— ?位 引入酯基（加熱） C O O E tH+ C 2 H 5 O C HO1 . C 2 H 5 O N a2 . H + C O O E tC H O③ 與甲酸酯縮合 —— ?位 引入醛基 C COOC 2 H 5 O O C 2 H 5OHHOHOCOC 2 H 5 OOHCOC 2 H 5 O+ 1 . C 2 H 5 O N a2 . H +1 5 0 ℃ + C OC 2 H 5 OCO C 2 H 5O+ C H 2 C O O C 2 H 51 . C 2 H 5 O N a2 . H +C H C O O C 2 H 5C O C 2 H 5O④ 與碳酸酯發(fā)生縮合反應 2022/6/2 20 ⑤ 分子內(nèi)酯縮合成環(huán) —— Dieckmann反應 C O O E tC O O E tC O O E tO N a7 4 8 1 %C 2 H 5 O N a H+C O O E tO它是合成五元環(huán)、六元碳環(huán)的一個方法。 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 物料比 1： 1 Br(CH2)5Br 2 C2H5ONa C O O C2 H 5C O O C 2 H 5COOH(3)合成環(huán)狀一元羧酸 2022/6/2 16 ◆ 兩分子乙酸乙酯在乙醇鈉作用下發(fā)生縮合，脫去一分子乙醇得到 乙酰乙酸乙酯（ ?丁酮酸酯）： 乙酰乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯的合成 — 克萊森 Claisen(酯 )縮合反應 （ 1）乙酰乙酸乙酯的合成 C H 3 C O C 2 H 5O+ H C H 2 C O C 2 H 5O C 2 H 5 O N a C H3 C C H 2 C O C 2 H 5O O1 , 3 二 羰 基 化 合 物+ C 2 H 5 O H◆ 凡有 ?H原子的酯，在乙醇鈉或其他堿性催化劑（如氨基鈉）存在下，都能進行克萊森（酯）縮合反應。235。253。235。253。235。253。208。212。 211。208。212。 211。235。253。C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5N a O HH2O( 1 ) H( 2 ) C O2R C H C O O HR 39。2022/6/2 9 ? 2．水解脫羧 丙二酸二乙酯及其取代衍生物水解生成丙二酸，丙二酸不穩(wěn)定，易脫羧成為羧酸。 ◆ 與 ?,? 不飽和羰基化合物 的共軛加成或 1,4加成反應 . ⑤ ?二羰基化合物碳負離子的反應 2022/6/2 6 ◆ 丙二酸二乙酯分子中的 ? 亞甲基上的氫非?；顫?， 在醇鈉作用下失 H形成碳負離子 : 鈉鹽 ◆ 碳負離子為 強親核試劑 ,可與鹵烷發(fā)生一烴基或二烴 基取代反應 . ① 丙二酸二乙酯的制備 : 丙二酸酯的制備及其在有機合成上的應用 N a C N C 2 H 5 O HH 2 S O 4 C H 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 3 C O O H C H 2 C O O HC l N a O HC H 2 C O O N aC NP C l 22022/6/2 7 ? （ 2）性質(zhì) 1．酸性和烴基化：活潑亞甲基能與醇鈉反應生成鈉鹽，產(chǎn)生的碳負離子（強親核試劑）與鹵代烴反應，產(chǎn)生一烴基取代的丙二酸酯。 共振雜化體與互變異構(gòu)體的區(qū)別？ ④ 烯醇負離子的 共振結(jié)構(gòu)式： H 3 C C C H 2OC C H 3OH 3 C C COC C H 3OHO HH 3 C C COC C H 3OHH 3 C C COC C H 3OH2022/6/2 5
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