beta-二羰基化合物-文庫吧資料
2025-05-22 22:42本頁面
【正文】 乙酰乙酸乙酯的工業(yè)制法 : 練習(xí) : P470 習(xí)題 答案 : C H 3 C H 2 C H 2 COC H C O O C 2 H 5C H 2 C H 3( 1 )( 2 ) C H 3 C H 2 O COC H C O O C 2 H 5P h( 3 )OOC O O C 2 H 5C 2 H 5 O O C( 4 ) COC H C H 2 C H 2 C O O C H 2 C H 3C O O C 2 H 5 乙酰乙酸乙酯的性質(zhì) (1) 成酮分解 √ CH 3 C C H 2 COC 2 H 5O O5% NaOHCH 3 CCH 2 COHO OH+CH 3 CCH 2 CONaO OCH 3 C C H 2 HOCO 2微熱OCCH 2COHOH3 COCCH 2COHH 3 C O H 3 CCCH 2OHOCO+CH 3 COCH 3六元環(huán)狀過渡態(tài)乙酰乙酸脫羧歷程： (2) 成酸分解 CH 3 CCH 2 COC 2 H 5O O40% NaOHNaO HCH 3 CONaO+ C 2 H 5 OH2CH 3 COO2CH 3 COOOH+ C 2 H 5 OH+ CH 3 COC 2 H 5O+ OHdd+CH 3 CCH 2 COC 2 H 5O O OOHCH 3 C CH 2 COC 2 H 5OOHCH 3 C CH 2 COC 2 H 5O O+反應(yīng)歷程： 乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用 (1) 制甲基酮 制一烴基取代的甲基酮： CH 3 CCH 2 COC 2 H 5O O活潑氫NaOC 2 H 5 RXCH 3 CCHCOC 2 H 5O ONa +RCH 3 CCHCOC 2 H 5O O一烴基乙酰乙酸乙酯CH 3 CCH 2 RO5% NaOH成酮分解40% NaOH成酸分解+ CO 2 + C 2 H 5 OH+ CH 3 COONa + C 2 H 5 OHRCH 2 COONa 副產(chǎn)物（酮式）多，產(chǎn)率低，不常用副產(chǎn)物少，產(chǎn)率高，常用 RCH 3 CCHCOC 2 H 5O O成酮成酸 成酸制二烴基取代的甲基酮： NaOC 2 H 5RCH 3 CCHCOC 2 H 5O ORCH 3 CCCOC 2 H 5O ONa +R39。 ② 酮的酸性一般大于酯 ， 所以在乙醇鈉的作用下 ， 酮更易生成碳負(fù)離子 。 烯醇化導(dǎo)致立體異構(gòu)化 CE tHM eP hOO H 或 H +CE tHM eP hOCE tM eHP hO+CE tHM eP hOO H 或 H+CE tHM eP hOCE tM eHP hO+C CE tM eO HP h仲丁基苯基甲酮 練習(xí) : P468 習(xí)題 。如： C=OC H 2 C=OC H 3 O C 2 H 5C=OC H C=OC H 3 O C 2 H 5C F 3C=OC H C=OC H 3 O C 2 H 5C H 3＞ ＞2. 烯醇式含量與溶劑有關(guān)，在極性溶劑 (如：水或質(zhì)子性溶劑 )中烯醇式含量 ↓，而在非極性溶劑中烯醇式含量 ↑。能 被 還 原 為 羥 基 酸 酯 ；b能 與 鈉 作 用 放 出 氫 氣 ；能 與 乙 酰 氯 作 用 生 成 酯 ；能 使 B r2/ C C l4褪 色 ；能 與 F e C l3作 用 呈 現(xiàn) 紫 紅 色 。 酮 烯互變異構(gòu) 乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用 丙二酸酯的合成及其應(yīng)用 Knoevenagel 縮合 Michael 加成 其它含活潑亞甲基的化合物 第十四章 β二羰基化合物 CH 3 CCH 2 CCH 3O O O OC 2 H 5 OCCH 2 COC 2 H 5O OCH 3 CCH 2 COC 2 H 5d+d+d+有酸性 有酸性 有酸性乙酰丙酮 乙酰乙酸乙酯 丙二酸二乙酯2,4戊二酮 丁酮酸乙酯b 兩個羰基被一個亞甲基相間隔的二羰基化合物叫做 β二羰基化合物。例如： β－二羰基化合物的 α－ H受兩個羰基的影響，具有特殊的活潑性！ 酮 烯醇
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