化工14二羰基化合物-文庫吧資料
2025-01-03 02:02本頁面
【正文】 碳負(fù)離子的質(zhì)子化 (酸化 )： C H 3 C C H C O E tOO+ OHHH C H 3 C C H C O E tOOH+ H 2 O 反應(yīng)特點： ? 底物：含有兩個 α – 氫的酯 ? β – 酮酸酯的去質(zhì)子與酸化 ? C―C 鍵的生成 ? 生成含兩個官能團(tuán)的產(chǎn)物分子 R C H 2 COO C H 2 C H 3 + H C H CRO C H 2 C H 3O① N a O C 2 H 5② H 3 O +R C H 2 COC H CRO C H 2 C H 3O+ C H 3 C H 2 O H 含一個 α –氫原子的酯縮合反應(yīng) CH3CCH3HCOCH2CH3OPh3C Na2CH3CHCCH3OCCH3CH3COCH2CH3O+ CH3CH2OH 交錯 Claisen酯縮合反應(yīng) RCH2COOR39。 + H 2 OC COHR R 39。慢C COHR R 39。H慢B :C COHR R 39。O Htautomerization （互變異構(gòu)） 由分子內(nèi)的原子或基團(tuán)連接的位置 不同而產(chǎn)生的異構(gòu) —— 互變異構(gòu) 酸和堿對酮 –烯醇平衡的影響 酸催化的酮 –烯醇互變異構(gòu)： C CHOHR R 39。COC H 2均有活潑亞甲基 酮 –烯醇互變異構(gòu) (keto and enol tautomerism ) R 2 C C R 39。第十四章 β–二羰基化合物 β –二羰基化合物： β –二酮 (α,βdiketone) β –酮酸酯 (βketo ester) 丙二酸二酯 (malonic ester) R COO R 39。COC H 2 R O COO RCOC H 2R COR 39。HOR 2 C C R 39。 + H : B 快C CHOHR R 39。H+ H : B 堿催化的酮 –烯醇互變異構(gòu)： H O : + C CHOHR R 39。 C COHR R 39。 + OHHC COHR R 39。 H C O ROR O C O ROR O C C O RO OC O RO甲酸酯 碳酸酯 草酸酯 苯甲酸酯 無 α氫 有 α氫 H C O O C 2 H 5 C H 3 C O O C 2 H 5 O C 2 H 5H C O C H 2 C O O C 2 H 5 + C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 + C 2 H 5 O HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5 C H 3 C O O C 2 H 5O C 2 H 5C O O C 2 H 5C O C H
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