【正文】
H , 2) H + , 3) Δ C 2 H 5 O N a C O C H 3 C O O C 2 H 5 C C H 3 O 酮 式 分 解 1) 稀 O H , 2) H + , 3) Δ 制備高級酮酸: [ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a + + B r ( C H 2 ) n C O O C 2 H 5C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 C H 2 ) n C O O C 2 H 5 ( C H 3 C O C H 2 ( C H 2 ) n C O O H 酮 式 X( 3)乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用 制備甲基酮: C H 3 C O C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3收率不高 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 1) C 2 H 5 O N a 2) C H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 C H 2 C H 2 C H 3 1) C 2 H 5 O N a 2) C H 3 I C H 3 C O C C O O C 2 H 5 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 酮 式 分 解 酸 式 + , H 2 O O H H , or △ OC H 3O( 6 3 % ~ 6 5 % )Michael加成與其它縮合反應(yīng)聯(lián)用合成環(huán)狀化合物 O O C H 3 + C H 2 C H C C H 3 O K O H 甲 醇 , 回 流 O C H 3 O O 1) H + , H 2 O 1) , 苯 , 回 流 N H 乙酰乙酸乙酯的合成及應(yīng)用 [ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a + H +C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5( 7 5 % )合成 2 C H 3 C O O C 2 H 5 C 2 H 5 ONa (甲)酮式分解 C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 5 % N a O H C H 3 C O C H 2 C O O H + C H3 C O C H 3 C O 2OCC H 3 C H2COOHCC H 3 C H2COOHOOCC H 3 C H2HOCOC H 3 C O C H 3乙酰乙酸乙酯的性質(zhì) (乙)酸式分解 CC H 3 C H 2 COO C 2 H 5OO HO HOCC H 3 C H 2 COO C 2 H 5C H 3 COO HC H 2 COO C 2 H 5+ C H 3 COO C 2 H 5+C H 3 COO 2 C H 3 COO O H+ C 2 H 5 O H酸式分解的機理: O C H 3 C C H 2 C O O C 2 H 5 4 0 % N a O H Δ 2 C H 3 C O N a O + C 2 H 5 O H 乙酰乙酸乙酯與伯鹵代烷的親核取代反應(yīng): C H 3 C O C H 2 C O O C 2 H 5 C 2 H 5 O N a [ C H 3 C O C H C O O C 2 H 5 ] N a +C H 3 C O C H C O O C 2 H 5RR X ( C H 3 ) 3 C O K [ C H 3 C O C C O O C 2 H 5 ]RN a +C H 3 C O C C O O C 2 H 5RR 39。 叔鹵代烷易發(fā)生消除反應(yīng),乙烯型及芳型鹵化物反應(yīng)活性低,因而不能使用。R COC H 2 COO R 39。β二羰基化合物 : 指兩個羰基被一個碳原子隔開的一類化合物。 R COC H 2 COR 39。R O COC H 2 COO R丙二酸二酯 β酮酸酯 β二酮 OC H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O3丁酮酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 三乙 羰基 ?H的酸性與互變異構(gòu) C H 3 C H