【正文】
OB rC O2E tC H3CE t O2COC H3COO HH+O OC O2E tO HH+ OC O2H吡喃衍生物(主要產物) 有張力 無張力 慢 主要 稀 ? eg 4: 制備 C H3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3合成 乙酸衍生物(更適合是選用丙二酸酯為起始原料): C H 3 C C C O O E tO C H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C C H 2 C O O E tOC H 3 C H 2 C H 2 C H C O O HC H 3H+ NaOEt EtOH NaOEt EtOH CH3I CH3CH2CH2Br OH(濃) + H3COOH 酸式分解 ? eg 5: 選用合適的原料制備下列結構的化合物。 2,4-己二酮的合成: 用乙酸乙酯與丙酮發(fā)生酮酯縮合。 H 2 C l C C O HO+ C N — H 2 C C O HOC NC 2 H 5 O HH 2 S O 4 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C 2 H 5 O N aC HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5_ C H3 C H 2 B r C H 3 C H 2 C HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) C 2 H 5 O N a2 ) C H 3 IC H 3 C H 2 C C H 3C O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) O H 2 ) H +C H 3 C H 2 C C H 3C O O HC O O H C O 2 C H3 C H 2 C H C O O HC H 3一元羧酸衍生物的制備: 二元羧酸衍生物的制備: 2 C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C 2 H 5 O N a 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2_ B r C H 2 C H 2 B rC H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H1 ) O H 2 ) H + C O 2C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 2 C 2 H 5 O N aB r ( C H 2 ) 4 B r C O O C 2 H 5C O O C 2 H 51 ) O H 2 ) H + C O O H環(huán)烷烴羧酸的制備: 合成螺環(huán)化合物: CH2(CO2Et)2 2EtO EtOH BrCH2(CH2)nCH2Br OH H+ CO2 ? ( C H 2 ) n + 2 CC H 2 O HC H 2 O HSOCl2 ( C H 2 ) n + 2 CC H 2 C lC H 2 C lCH2(CO2Et)2 2EtO ( C H 2 ) n + 2 C O 2 E tC O 2 E t( C H 2 ) n + 2 C ( C O 2 E t ) 2( C H 2 ) n + 2 C H C O O H還原 Eg 6: 用簡單的有機原料合成 C O O HC O O H2 CH2(CO2Et)2 2 EtO BrCH2CH2CH2Br CH(CO2Et)2 CH(CO2Et)2 2 EtO C O O HC O O HH+ I2 OH ( C O O E t ) 2( C O O E t ) 2? I2在 eg6中的作用 C ( C O 2 E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2+ I I I C ( C O 2 E t ) 2C ( C O 2 E t ) 2I C O2 E tC O 2 E tC O 2 E tC O 2 E teg 7 用簡單的有機原料合成 C O 2 HH O 2 C(螺環(huán)二元羧