執(zhí)業(yè)中藥師考試中藥化學(xué)皂苷(存儲(chǔ)版)
【正文】 具有多種生物活性，其中黃芪甲苷是黃芪中主要生理活性成分，具有抗炎、降壓、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用，并能促進(jìn)再生肝臟 DNA合成和調(diào)節(jié)機(jī)體免疫力的功能。 柴胡皂苷元為齊墩果烷衍生物 。 《中國(guó)藥典》上將知母皂苷 BⅡ 和芒果苷定為知母藥材的質(zhì)量控制成分，要求知母皂苷 BⅡ 含量大于等于 %，芒果苷的含量大于等于 %。 （二）柴胡在臨床應(yīng)用中應(yīng)注意的問題 柴胡具有解熱、抗炎、抗病毒、抗驚厥、抗癲癇、保肝功效，在臨床上主要用于治療感冒和瘧疾；柴胡注射液的不良反應(yīng)有過敏反應(yīng)、過敏性休克及急性肺水腫等，臨床應(yīng)用時(shí)應(yīng)注意。柴胡貯藏時(shí)需置通風(fēng)干燥處，防霉，防蛀。分子式 C41H68 O14，分子量 784， mp295～ 296℃ 。 （二）提取方法 由于甘草酸皂苷分子中含羧基，可以使用堿溶酸沉法進(jìn)行提取與分離。臨床上對(duì)于實(shí)證，如燥熱引起的咽喉干燥癥等忌用人參，臨床應(yīng)用應(yīng)注意。 這些皂苷的性質(zhì)都不太穩(wěn)定，用無機(jī)酸水解時(shí) C20的構(gòu)型易轉(zhuǎn)化為 R型，繼之側(cè)鏈?zhǔn)軣岚l(fā)生環(huán)合，生成人參二醇和人參三醇。 《中國(guó)藥典》以 人參皂苷為指標(biāo)成分對(duì)人參、西洋參、紅參、人參葉和三七進(jìn)行定性鑒定和含量測(cè)定。 △ 25（ 27） 皂苷元基峰為 137。 二、甾體皂苷 （ 1） C25的立體異構(gòu)的區(qū)別 A帶 B帶 C帶 D帶 25D 866～ 863cm1 899～ 894cm1 920～ 915cm1 982cm1 25L 857～ 852cm1 899～ 894cm1 920～ 915cm1 986cm1 25D構(gòu)型， B帶強(qiáng)度＞ C帶強(qiáng)度， B約為 C的 2倍。 三、皂苷的分離與純化 吸附劑：硅膠、氧化鋁和反相硅膠。 反應(yīng)類型 三萜皂苷 甾體皂苷 醋 酐 濃硫酸 （ LiebermannBurchard）反應(yīng) 呈紅或紫色 最終呈藍(lán)綠色 三氯乙酸（ RosenHeimer）反應(yīng) 加熱至 100℃ 呈紅色，逐漸變?yōu)樽仙? 加熱至 60℃ 呈紅色至紫色 練習(xí)題 最佳選擇題 對(duì)人體黏膜有刺激性的化合物是 [答疑編號(hào) 5630080105] 【正確答案】 C 第三節(jié) 提取與分離 一、皂苷的提取 皂苷類常用醇提取，如果皂苷分子中羥基、羧基等極性基團(tuán)較多，親水性較強(qiáng)，用稀醇提取效果較好。 濃硫酸（ LiebermannBurchard）反應(yīng)： 將樣品溶于醋酐中，加入濃硫酸 醋酐（ 1:20）數(shù)滴，呈色同上。 注意：中藥提取液中的一些其他成分，如某些植物的樹脂、脂肪酸、揮發(fā)油等亦能產(chǎn)生溶血作用，應(yīng)注意識(shí)別。 三、發(fā)泡性 皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振蕩能產(chǎn)生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故。 （ 2）多數(shù)具有苦而辛辣味， 對(duì)人體黏膜有強(qiáng)烈的刺激性，鼻內(nèi)黏膜尤其敏感， 但也有例外，如甘草皂苷有顯著的甜味，且對(duì)黏膜刺激 性較弱。 （ 5） 甾體皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又稱中性皂苷 。 皂苷的三萜類型主要有： （一）四環(huán)三萜 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 代表化合物 羊毛脂甾烷型 A/B、 B/C、 C/D環(huán)稠合均為反式， C C13位均有 β CH3， C14 位有 α CH3， C17位為 β 側(cè)鏈， C20為 R構(gòu)型（即 C20為 β H） 豬苓酸 A 達(dá)瑪烷型 A/B、 B/C、 C/D均為反式， C C10上各有一個(gè)β CH3， C14上有一個(gè) α CH3， C13上為 β H，C17位有 β 側(cè)鏈， C20 的構(gòu)型不定（ R型或 S型） 20（ S） 原人參二醇 （二）五環(huán)三萜 結(jié)構(gòu)類型 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 代表化合物 齊墩果烷型 是 A/B、 B/C、 C/D環(huán)為反式稠合，而D/E環(huán)則為順式。大多數(shù)皂苷水溶液用力振蕩可產(chǎn)生 持久性的泡沫 ，故稱為皂苷。 甾體皂苷 —— 苷元為 甾體類化合物。 烏蘇酸 續(xù)表 羽扇豆烷型 E環(huán)為五元碳環(huán)，且在 E環(huán) C19位有異丙基以 α 構(gòu)型取代， A/B、 B/C、C/D、 D/E均為反式稠合 羽扇豆種子中存在的羽扇豆醇 酸棗仁中分得的白樺醇和白樺酸 二、甾體皂苷 （一）螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類 （ 1）甾體皂苷元由 27個(gè)碳，六個(gè)環(huán)，其中 A、 B、 C、 D環(huán)為環(huán)戊烷駢多氫菲結(jié)構(gòu)的甾體基本母核， E和 F環(huán)以螺縮酮形式相連接。研究表明，在新鮮植物中，一些螺旋甾烷類皂苷實(shí)際上
環(huán)評(píng)公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1