執(zhí)業(yè)中藥師考試中藥化學皂苷(存儲版)
【正文】 具有多種生物活性，其中黃芪甲苷是黃芪中主要生理活性成分，具有抗炎、降壓、鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)靜作用，并能促進再生肝臟 DNA合成和調節(jié)機體免疫力的功能。 柴胡皂苷元為齊墩果烷衍生物 。 《中國藥典》上將知母皂苷 BⅡ 和芒果苷定為知母藥材的質量控制成分，要求知母皂苷 BⅡ 含量大于等于 %，芒果苷的含量大于等于 %。 （二）柴胡在臨床應用中應注意的問題 柴胡具有解熱、抗炎、抗病毒、抗驚厥、抗癲癇、保肝功效，在臨床上主要用于治療感冒和瘧疾；柴胡注射液的不良反應有過敏反應、過敏性休克及急性肺水腫等，臨床應用時應注意。柴胡貯藏時需置通風干燥處，防霉，防蛀。分子式 C41H68 O14，分子量 784， mp295～ 296℃ 。 （二）提取方法 由于甘草酸皂苷分子中含羧基，可以使用堿溶酸沉法進行提取與分離。臨床上對于實證，如燥熱引起的咽喉干燥癥等忌用人參，臨床應用應注意。 這些皂苷的性質都不太穩(wěn)定，用無機酸水解時 C20的構型易轉化為 R型，繼之側鏈受熱發(fā)生環(huán)合，生成人參二醇和人參三醇。 《中國藥典》以 人參皂苷為指標成分對人參、西洋參、紅參、人參葉和三七進行定性鑒定和含量測定。 △ 25（ 27） 皂苷元基峰為 137。 二、甾體皂苷 （ 1） C25的立體異構的區(qū)別 A帶 B帶 C帶 D帶 25D 866～ 863cm1 899～ 894cm1 920～ 915cm1 982cm1 25L 857～ 852cm1 899～ 894cm1 920～ 915cm1 986cm1 25D構型， B帶強度＞ C帶強度， B約為 C的 2倍。 三、皂苷的分離與純化 吸附劑：硅膠、氧化鋁和反相硅膠。 反應類型 三萜皂苷 甾體皂苷 醋 酐 濃硫酸 （ LiebermannBurchard）反應 呈紅或紫色 最終呈藍綠色 三氯乙酸（ RosenHeimer）反應 加熱至 100℃ 呈紅色，逐漸變?yōu)樽仙? 加熱至 60℃ 呈紅色至紫色 練習題 最佳選擇題 對人體黏膜有刺激性的化合物是 [答疑編號 5630080105] 【正確答案】 C 第三節(jié) 提取與分離 一、皂苷的提取 皂苷類常用醇提取，如果皂苷分子中羥基、羧基等極性基團較多，親水性較強，用稀醇提取效果較好。 濃硫酸（ LiebermannBurchard）反應： 將樣品溶于醋酐中，加入濃硫酸 醋酐（ 1:20）數(shù)滴，呈色同上。 注意：中藥提取液中的一些其他成分，如某些植物的樹脂、脂肪酸、揮發(fā)油等亦能產生溶血作用，應注意識別。 三、發(fā)泡性 皂苷水溶液經強烈振蕩能產生持久性的泡沫，且不因加熱而消失，這是由于皂苷具有降低水溶液表面張力的緣故。 （ 2）多數(shù)具有苦而辛辣味， 對人體黏膜有強烈的刺激性，鼻內黏膜尤其敏感， 但也有例外，如甘草皂苷有顯著的甜味，且對黏膜刺激 性較弱。 （ 5） 甾體皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又稱中性皂苷 。 皂苷的三萜類型主要有： （一）四環(huán)三萜 結構類型 結構式 結構特點 代表化合物 羊毛脂甾烷型 A/B、 B/C、 C/D環(huán)稠合均為反式， C C13位均有 β CH3， C14 位有 α CH3， C17位為 β 側鏈， C20為 R構型（即 C20為 β H） 豬苓酸 A 達瑪烷型 A/B、 B/C、 C/D均為反式， C C10上各有一個β CH3， C14上有一個 α CH3， C13上為 β H，C17位有 β 側鏈， C20 的構型不定（ R型或 S型） 20（ S） 原人參二醇 （二）五環(huán)三萜 結構類型 結構式 結構特點 代表化合物 齊墩果烷型 是 A/B、 B/C、 C/D環(huán)為反式稠合，而D/E環(huán)則為順式。大多數(shù)皂苷水溶液用力振蕩可產生 持久性的泡沫 ，故稱為皂苷。 甾體皂苷 —— 苷元為 甾體類化合物。 烏蘇酸 續(xù)表 羽扇豆烷型 E環(huán)為五元碳環(huán)，且在 E環(huán) C19位有異丙基以 α 構型取代， A/B、 B/C、C/D、 D/E均為反式稠合 羽扇豆種子中存在的羽扇豆醇 酸棗仁中分得的白樺醇和白樺酸 二、甾體皂苷 （一）螺旋甾烷醇和異螺旋甾烷醇類 （ 1）甾體皂苷元由 27個碳，六個環(huán)，其中 A、 B、 C、 D環(huán)為環(huán)戊烷駢多氫菲結構的甾體基本母核， E和 F環(huán)以螺縮酮形式相連接。研究表明，在新鮮植物中，一些螺旋甾烷類皂苷實際上
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