執(zhí)業(yè)中藥師考試中藥化學(xué)萜類(lèi)和揮發(fā)油(存儲(chǔ)版)
【正文】 答疑編號(hào) 5630070103] 【正確答案】 D 五、二萜 定義：二萜是 由 20個(gè)碳原子、 4個(gè)異 戊二烯單位構(gòu)成的萜類(lèi)衍生物。 最佳選擇題 倍半萜和二萜在化學(xué)結(jié)構(gòu)上的明顯區(qū)別是 [答疑編號(hào) 5630070104] 【正確答案】 B 屬于二萜類(lèi)的化合物是 細(xì)辛醚 [答疑編號(hào) 5630070105] 【正確答案】 D 第二節(jié) 揮發(fā)油 一、概述 定義： 揮發(fā)油也稱(chēng)精油， 是存在于植物體內(nèi)的一類(lèi) 具有揮發(fā)性、可隨水蒸氣蒸餾、與水不相混溶的油狀液體 。 揮發(fā)油可隨水蒸氣蒸餾。 揮發(fā)油組成成分常 含有雙鍵、醇羥基、醛、酮、酸性基團(tuán)、內(nèi)酯等結(jié)構(gòu) ，故相應(yīng)地能與溴及亞硫酸氫鈉發(fā)生加成反應(yīng)，與肼類(lèi)產(chǎn)生縮合反應(yīng)，并有銀鏡反應(yīng)、異羥肟酸鐵反應(yīng)、皂化反應(yīng)及遇堿成鹽反應(yīng)等。 皂化值是酸值和酯值之和 。 此法得到的揮發(fā)油含雜質(zhì)較多，故必須進(jìn)一步精制提純。壓榨法所得的揮發(fā)油可保持原有的新鮮香味。較超臨界流體萃取儀器設(shè)備比較簡(jiǎn)單、廉價(jià)，而且適應(yīng)面較廣，較少受被萃取物極性的限制（超臨界流體萃取尚難以應(yīng)用于極性較強(qiáng)的物質(zhì)）。 酯比相應(yīng)的醇沸點(diǎn)高。 順式比反式容易絡(luò)合。 方法：分析時(shí)，首先將樣品注入氣相色譜儀內(nèi)， 經(jīng)分離后得到的各個(gè)組分依次進(jìn)入分離器，濃縮后的各組分又依次進(jìn)入質(zhì)譜儀。游離的紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有機(jī)溶劑， 難溶于水，不溶于石油醚。過(guò)敏反應(yīng)的發(fā)生率為 %～ %。 對(duì)酸堿不穩(wěn)定，在 pH10時(shí)，不但內(nèi)酯開(kāi)環(huán)，并可能產(chǎn)生雙鍵移位或結(jié)構(gòu)改變。味苦，性寒，具有清熱燥濕、瀉肝膽火的功效。 《中國(guó)藥典》指標(biāo)性成分： 薄荷醇（薄荷腦） ，薄荷油的質(zhì)量?jī)?yōu)劣主要依據(jù)其含量的高低而定。 薄荷醇分子中有 3個(gè)手性碳原子，共有 8種立體異構(gòu)體，但其中只有（ ）薄荷醇和（ +）新薄荷醇存在于薄荷油中，其他都是合成 品。 藥理作用：莪術(shù)二酮對(duì)宮頸癌有較好的療效作用，吉馬酮對(duì)入卵巢癌 A2780、結(jié)腸癌 HCT和鼻咽癌 KB3腫瘤株有一定的抑制作用 性質(zhì)： 莪術(shù)醇為 無(wú)色針狀結(jié)晶， mp143～ 144℃ ， [α] 176。 （二）莪術(shù)中主要成分的提取分離 莪術(shù)醇和莪術(shù)二酮的提取分離工藝流程如下： 吉馬酮和莪術(shù)酮的提取分離工藝流程如下： （三）臨床應(yīng)用中應(yīng)注意的問(wèn)題 莪術(shù)油注射液作為抗病毒藥應(yīng)用于臨床。 總 結(jié)： 中藥 主要成分 結(jié)構(gòu)類(lèi)型 主要生物活性 紫杉 紫杉醇 三環(huán)二萜類(lèi) 具有很強(qiáng)的抗癌活性 穿心蓮 穿心蓮內(nèi)酯、新穿心蓮內(nèi)酯、 14去氧穿心蓮內(nèi)酯、脫水穿心蓮內(nèi)酯等 二萜內(nèi)酯或二萜內(nèi)酯苷類(lèi) 抗炎 龍膽 獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龍膽苦苷等 裂環(huán)環(huán)烯醚萜苷類(lèi) 薄荷 薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、檸檬烯 等 單萜類(lèi)及其含氧衍生物 莪術(shù) 吉馬酮、莪術(shù)醇、莪術(shù)二醇、莪術(shù)酮及莪術(shù)二酮 等 倍半萜類(lèi) 莪術(shù)二酮對(duì)宮頸癌有較好的療效作用 配伍選擇題 [答疑編號(hào) 5630070110] 【正確答案】 E [答疑編號(hào) 5630070111] 【正確答案】 B 。對(duì)光、熱不穩(wěn)定。 結(jié)構(gòu)分類(lèi)：倍半萜類(lèi)化合物。薄荷醇微溶于水，易溶于乙醇、三氯甲烷、乙醚和液體石蠟等，是薄荷揮發(fā)油的主要成分，一般含量占 50%以上，最高可達(dá) 85%。但也有報(bào) 道龍膽中的龍膽苦苷與龍膽堿共存，而且當(dāng)用氨水處理龍膽苦苷時(shí)，先得到一種無(wú)定形的葡萄糖苷，繼用 5%鹽酸水解，才生成龍膽堿。有報(bào)道，脫水穿心蓮內(nèi)酯在穿心蓮中含量甚微，但其藥理活性卻較強(qiáng)。 mp230～ 232℃ ，易溶于丙酮、甲醇、乙醇，微溶于三氯甲烷、乙醚，難溶于水、石油醚、苯。其中嚴(yán)重過(guò)敏反應(yīng)發(fā)生率為 2%。（藥理研究表明，僅為分子結(jié)構(gòu)中含有 CC5和 C20位環(huán)氧丙烷結(jié)構(gòu)，且具有 C13位酯基側(cè)鏈的紫杉烷型化合物具抗癌活性） （二）紫杉醇的理化性質(zhì) 紫杉醇為針狀結(jié)晶（甲醇 水），熔點(diǎn) 213～ 216℃ （分解）， [α] D2047176。 鑒別：利用已知成分的對(duì)照品與揮發(fā)油在同一色譜下，進(jìn)行相對(duì)保留值對(duì)照測(cè)定，以初步確定揮 發(fā)油中的相應(yīng)成分。 雙鍵越多，越容易絡(luò)合。 單萜沸點(diǎn)隨著雙鍵的增多而升高，即三烯＞二烯 ＞一烯。 ： 優(yōu)點(diǎn)：可以縮短實(shí)驗(yàn)和生產(chǎn)時(shí)間、降低能耗、減少溶劑用量以及廢物的產(chǎn)生，更加符合 “ 綠色 ” 環(huán)保的要求。 缺點(diǎn)：雜質(zhì)多。 常用溶劑：戊烷、石油醚、二硫化碳、四氯化碳等（小極性溶劑）。 是代表?yè)]發(fā)油中游離羧酸、酚類(lèi)成分和結(jié)合態(tài)酯總量的指標(biāo)。 揮發(fā)油與空氣及光線經(jīng)常接觸會(huì)逐漸氧化變質(zhì)，使揮發(fā)油的 相對(duì)密度增加，顏色變深，失去原有香味，形成樹(shù)脂樣物質(zhì)，不能隨水蒸氣蒸餾 。濾去析出物的油稱(chēng)為 “ 脫腦油 ” ，如薄荷油的脫腦油習(xí)稱(chēng) “ 薄荷素油 ” ，但仍含有約 50%的薄荷腦。 四環(huán)二萜 甜菊苷 在醫(yī)藥、食品工業(yè)廣泛應(yīng)用。薁類(lèi)化合物
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