羧酸及其衍生物(2)-wenkub
2023-01-21 15:43:01 本頁面
【正文】 O O36 第一節(jié)、羧酸 (1) 酸酐的生成，脫水反應 若 二元酸 分子內(nèi)脫水 能形成 五員環(huán)或六員環(huán) 的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則反應 不需脫水劑 就可以進行。OR OOR NOR 39。 一般情況： Ka1 Ka(一元酸 ) Ka2 C O O H ( C H 2 ) n C O O HK a 1C O O H ( C H 2 ) n C O O + HC O O H ( C H 2 ) n C O OK a 2O O C ( C H 2 ) n C O O + HA BB C28 1. 羧基中氫的性質(zhì) (2) 羧酸鹽 羧酸可與 NaOH， NaHCO3， Na2CO3的水溶液反應成鹽。 C O O HC l C O O HC O O HC lC l酸性減弱 吸電子誘導效應減弱 22 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 i) 取代基的 鄰位效應 ：若取代基在苯甲酸的 鄰位 ，無論這個取代基是吸電子基還是供電子基 (－ NH2除外 )，都將 使酸性增強 ， 且 酸性比相應的間、對位取代的苯甲酸都 強 ，也比 苯甲酸酸性強 。 a. 誘導效應對酸性的影響 17 (1) 羧酸的酸性 a. 誘導效應對酸性的影響 同族元素 —— 從上到下原子序數(shù)依次 ↑ ，電負性依次 ↓ ,吸電子誘導效應依次 ↓。所以羧酸的沸點 比相對分子質(zhì)量相當?shù)?醇 高 。 注意 ：若分子中含有重鍵，則選含有羧基和重鍵的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)目稱“某酸”或“某烯（炔）酸”。 127pm 127pm 5 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的結(jié)構(gòu)、分類和命名 2. 羧酸的分類 脂肪羧酸 按烴基分 芳香羧酸 ： ArCOOH 飽和羧酸 ： CH3COOH 不飽和羧酸 ： CH2=CHCOOH 按羧基數(shù)目分 一元羧酸 ： CH3COOH 二元羧酸 ： 多元羧酸 ： COOH COOH COOH COOH HOCCOOH 6 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 普通命名： 許多羧酸是從天然產(chǎn)物中得到的，可根據(jù)它的 來源 命名。羧基是羧酸的官能團。 R C O O H R O HO 羧酸是一類與制藥關系十分密切的重要有機酸，有的藥物就是羧酸或其衍生物。 一元酸 系統(tǒng)命名 普通 (俗名 )命名 HCOOH 甲酸 蟻酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初油酸 CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸 CH3(CH2)14COOH 十六酸 軟 脂酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 7 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 二元酸 系統(tǒng)命名 普通 (俗名 )命名 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOCCH2COOH 丙二酸 縮蘋果酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 (Z)HOOCCH=CHCOOH 順丁烯二酸 馬來酸 (E)HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富馬酸 8 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 系統(tǒng)命名 ：與醛基本相同 a)選主鏈 ：選擇 含羧基最多的最長 的碳鏈為主鏈。 9 第一節(jié)、羧酸 3. 羧酸的命名 苯乙酸 3對氯苯基丁酸 環(huán)己基甲酸 Z9十八烯酸 E4甲基 2戊烯酸 C lC O O H C O O HH3C ( H2C )7( C H2)7C O O HC O O HC O O HC O O HC O O H乙基丙二酸 10 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 1. 物態(tài) C1～ C3 有酸味的無色液體 C4～ C9 有腐敗酸臭味的油狀液體 C10 以上 —— 蠟狀固體，沒有氣味 脂肪二元羧酸和芳香酸是結(jié)晶固體 11 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 2. 溶解度 低級酸易溶于水 高級羧酸隨分子量增大 ( R↑) 而在水中的溶解度減小。 O HO RC OH O CR 氫鍵 13 第一節(jié)、羧酸 、羧酸的物理性質(zhì) 4. 熔點 直鏈的飽和一元羧酸的熔點隨碳鏈的增長呈 鋸齒狀變化 。 ＞ ＞F C l B rC H 2 C O O H C H 2 C O O H C H 2 C O O HF C l B r酸性減弱 吸電子誘導效應減弱 pKa 18 (1) 羧酸的酸性 a. 誘導效應對酸性的影響 同周期元素 —— 從左到右電負性依次 ↑ ，吸電子 誘導效應依次 ↑ 。 C O O H C O O HN O 2C O O HC lC O O HO C H 3 pKa 23 (1) 羧酸的酸性 c. 取代苯甲酸的酸性 ii) 苯甲酸中苯環(huán)上 對位
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