有機羧酸衍生物ppt課件-wenkub
2023-05-15 22:12:11 本頁面
【正文】 加熱 CH3(CH2)4CNCH3(CH2)4CONH2SOCl26. 酯縮合反應(yīng)酯縮合反應(yīng)5. 酰胺的特性酰胺的特性 1. 各種羧酸衍生物親核取代的活性各種羧酸衍生物親核取代的活性2. 羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)3. 羧酸衍生物的親核加成反應(yīng)羧酸衍生物的親核加成反應(yīng) 4. 羧酸衍生物的還原反應(yīng)羧酸衍生物的還原反應(yīng) 2H3O+CH3C OC2H5OC2H5ONa1.2.C2H5OH+CH3C CH2COC2H5OO（（ 1）） 克萊森酯縮合反應(yīng)克萊森酯縮合反應(yīng)反應(yīng)機理：CH2C OC2H5OC2H5O CH2C OC2H5OHCH3COOC2H5CH2COOC2H5CH3COOC2H5+ CH2COOC2H5H3+OCH3COOC2H5CH2COOC2H5 CH3COCH2C OC2H5OC2H5OCH3COCH2C OC2H5O+C2H5O CH3COCHC OC2H5OCH3COCH2C OC2H5O（（ 1）） 克萊森酯縮合反應(yīng)克萊森酯縮合反應(yīng)（（ 2）） 交叉酯縮合反應(yīng)交叉酯縮合反應(yīng)不同的具不同的具 αα －－ H 的的 酯進行酯縮合時，可能有四種酯進行酯縮合時，可能有四種產(chǎn)物，在合成上無意義產(chǎn)物，在合成上無意義 CH3COOC2H5 和 CH3CH2COOC2H5不具有 α氫的酯可以提供羰基，與具有 α氫的酯進行酯縮合反應(yīng)時，可得到較純的產(chǎn)物。OMgXR39。MgX 無水乙醚 R COMgXXR39。然而，在合成中用途比較大的是酯和酰鹵的叔醇。4. 在在 RCOOR1 中，中， R 對速率的影響是：對速率的影響是： 一級一級 二級二級 三級三級 R1 對速率的影響是：對速率的影響是： 三級三級 一級一級 二級二級（ 4）酰胺的水解 酰胺比酯難水解，一般需在酸或堿催化、酰胺比酯難水解，一般需在酸或堿催化、加熱條件下進行加熱條件下進行 （（ 3）酯的水解）酯的水解（（ 1）酰鹵的水解）酰鹵的水解 （（ 2）酸酐的水解）酸酐的水解O2NNH2OCH3O2NNHCOCH3OCH3100186。體系中有大量水存在， 發(fā)生酯的水解。2 在酯在酯 （（ RCOOR’）） 中，中， R有吸電子基團雖能活化有吸電子基團雖能活化 羧羰基，但會使關(guān)鍵中間體正離子能量升高，羧羰基，但會使關(guān)鍵中間體正離子能量升高， R 為給電子基團亦有兩種相反的作用，故表現(xiàn)不出為給電子基團亦有兩種相反的作用，故表現(xiàn)不出 明顯的影響。a. 堿性水解堿性水解*反應(yīng)機理（反應(yīng)機理（ Mechanism）） 如下：如下：H+轉(zhuǎn) 移CROHOR39。RCOHO+ R39?？梢妷A既是催化劑，又是反應(yīng)試劑，所用的量超過 1 當(dāng)量S18COOCH2CH3 NaOHH2O18COONa+ CH3CH2OHCH3C O CCH2CH3CH3HONaOHH2OCH3COONa + ROHCH2OCCH3CH3O+ NaOH(9597%)CH2OHCH3OCH3CONa+watermethanolheat*酯的堿性水解反應(yīng)討論：*反應(yīng)機理（反應(yīng)機理（ Mechanism）） 如下：如下：1. 堿性水解速率與 [OH]成正比。OR39。a. 堿性水解堿性水解RC－－ OR39。（（ 1）酰鹵的水解）酰鹵的水解 （（ 2）酸酐的水解）酸酐的水解酸酐可以在中性、酸性或堿性溶液中水解，反應(yīng)活性比酰鹵稍緩和一些 。 NH2 RCNOO O O ≈O CRRC RCRCXb. 烴基上的推電子基團降低羰基碳上的正電荷密度，增加空間位阻，因此降低反應(yīng)活性（ 1） 與羰基相連 的 基團 ( L ) 吸電子能力；（ 2） 與羰基相連 的 基團 ( L ) 空間體積；（ 3） 與羰基相連 的 基團 ( L ) 的 離去能力；a. 烴基上的吸電子基團增加反應(yīng)活性離去基團的堿性越強，越不易離去。命名時把羧酸名稱放在前面，醇中烴基的名稱放在后面，稱為某酸某酯。主要有酰鹵（稱為羧酸衍生物。主要有酰鹵（ acylhalide)、酸酐酸酐 (anhydride)、酯、酯 (ester)、 酰胺酰胺 (amide)、和腈（和腈（ nitrile）。內(nèi)酯命名時，用內(nèi)酯二字代替原來酸的酸字并標明羥基的位置?；鶊F的離去能離去基團的堿性越強，越不易離去。heat+HCHCCH2OOOCCH3COOHCOOHCCOCH3（（ 3）酯的水解）酯的水解（（ 1）酰鹵的水解）酰鹵的
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