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生物化學(xué)課本重要考點(diǎn)總結(jié)-wenkub

2022-09-10 15:42:15 本頁面
 

【正文】 糖消化缺陷是乳糖過敏,就是由于缺乏乳糖酶 (Lactose),解決辦法就是乳糖酶處理食物或避免攝入乳糖。 第二節(jié) 雙糖和三糖 雙糖在自然界中含量也很豐富,它是人類飲食中主要的熱源之一。 糖苷物質(zhì)與糖類的區(qū)別:糖是半縮醛,不穩(wěn)定,有變旋;苷是縮醛,較穩(wěn)定,無變旋。 第一章 蛋白質(zhì)的合成 10 糖苷 單糖的半縮醛羥基與其它分子的醇、酚等羥基縮合,脫水生 成縮醛式衍生物,稱糖苷Glycoside。 glucuronic acid βLiduronate 葡萄糖醛酸是肝臟內(nèi)的一種解毒劑,它與類固醇、一些藥物、膽紅素 (血紅蛋白的降解物 )結(jié)合增強(qiáng)其水溶性,使之更易排出體外。 糖脎反應(yīng) (親核加成 ) 糖脎反應(yīng)發(fā)生在醛糖和酮糖的鏈狀結(jié)構(gòu)上。 磷酸糖酯及其衍生物是糖的代謝活性形式 (糖代謝的中間產(chǎn)物 )。用糖精處理的果汁中一般都有后味,添加山犁醇后 能去除后味。缺乏抗壞血酸將導(dǎo)致壞血病 (scurvy),齡齦 (gum)、腿部等開始出血,腫脹,逐漸擴(kuò)展到全身,柑橘類果實(shí) (citrus frait)中含有豐富的 Vc。 單糖氧化形成的羥基可以進(jìn)一步形成環(huán)狀內(nèi)酯 (Lactone)。 (2) Seliwannoff 反應(yīng) 據(jù)此區(qū)分酮糖與醛糖。 二、 單糖的物理化學(xué)性質(zhì) (一) 物理性質(zhì) 旋光性:是鑒定糖的一個(gè)重要指標(biāo) 甜度:以蔗糖的甜度為標(biāo)準(zhǔn) 溶解性:易溶于水而難溶于乙醚、丙酮等有面溶劑 第一章 蛋白質(zhì)的合成 6 (二) 化學(xué)性質(zhì) 變旋 圖 711 在溶液中,糖的鏈 狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu) (?、 ?)之間可以相互轉(zhuǎn)變,最后達(dá)到一個(gè)動(dòng)態(tài)平衡,稱為變旋現(xiàn)象。 圖 13 吡喃型己糖構(gòu)象 構(gòu)型與旋光性 旋光性是分子中具有不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的物質(zhì)的一種物理性質(zhì)。原因就是葡萄糖的不同結(jié)構(gòu)形式相互轉(zhuǎn)變,最后,各種結(jié)構(gòu)形式達(dá)到一定的平衡,其中 ?型占 36%, ?型占 63%,鏈?zhǔn)秸?1%。 從乙醇水溶液中結(jié)晶出的 D— glucose 稱為α D( +) Glucose( [α ]20D=+113176。 Haworth 結(jié)構(gòu)式比 Fischer 投影式更能正確反映糖分子中的鍵角和鍵長度。 鏈狀結(jié)構(gòu)一般用 Fisher 投影式表示:碳骨架、豎直寫;氧化程度最高的碳原子在上方, 單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) 在溶液中,含有 4 個(gè)以上碳原子的單糖主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)。另一種異構(gòu)體則使平面偏振不的編振機(jī)逆時(shí)針編轉(zhuǎn),稱左旋異構(gòu)體 (levorotary,L)或 L 型異構(gòu)體。 b. 與乙酸酐反應(yīng),產(chǎn)生具有五個(gè)乙?;难苌?。 細(xì)胞膜表面糖蛋白的寡糖鏈參與細(xì)胞間的識(shí)別。 (2) 物質(zhì)代謝的碳骨架,為蛋白質(zhì)、核酸、脂類的合成提供碳骨架。 二、 糖的種類 根據(jù)糖的結(jié)構(gòu)單元數(shù)目多少分為: ( 1)單糖:不能被水解稱更小分子的糖。 據(jù)此可分為醛糖 (aldose)和酮糖 (ketose)。 還可根據(jù)碳層子數(shù)分為丙糖 (triose),丁糖 (terose), 戊 糖 (pentose)、己糖 (hexose)。 ( 2)寡糖: 26 個(gè)單糖分子脫水縮合而成,以雙糖最為普遍,意義也較大。 (3) 細(xì)胞的骨架。一些細(xì)胞的細(xì)胞膜表面含有糖分子或寡糖鏈,構(gòu)成細(xì)胞的天線,參與細(xì)胞通信。 c. 用鈉、汞劑作用,生成山梨醇。 像甘油醛這樣具有旋光性差異的立體異構(gòu)體又稱為光學(xué)異構(gòu)體 (Cptical lsmer),常用 D,L 表示。 單糖分子中的羥基能與 醛基或酮基可逆縮合成環(huán)狀的半縮醛 (emiacetal)。轉(zhuǎn)化方法: ① 畫一個(gè)五員或六員環(huán) ② 從 氧原子右側(cè)的端基碳 (anomerio carbon)開始,畫上半縮醛羥基,在 Fischer 投影式中右側(cè)的居環(huán)下,左側(cè)居環(huán)上。),從吡啶溶液中結(jié)晶出的 D— glucose 稱為β D( +) glucose( [α ]20D=+176。 圖 5 葡萄糖的變旋 構(gòu)型與構(gòu)象 構(gòu)型: 分子中由于各原子或基團(tuán)間特有的固定的空間排列方式不同而使它呈現(xiàn)出不同的較定的立體結(jié)構(gòu),如 D甘油醛與 L甘油醛, D葡萄糖和 L 葡萄糖是鏈狀葡萄糖的兩種構(gòu)型,?D葡萄糖和 ?D葡萄糖是環(huán)狀葡萄糖的兩種構(gòu)型。 顯然,構(gòu)型不同旋光性就不同。三者間的比例因糖種類而異。還可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖。 內(nèi)酯在自然界中很普遍,如 L抗壞血酸 (Lascorbio acid),又稱 VC (Vitam c),就是 D葡萄糖酸的內(nèi)酯衍生物。 還原反應(yīng) 單糖可以被還原成相應(yīng)的糖醇 (Sugar alcohol)。人體食用后,山犁醇在肝中又會(huì)轉(zhuǎn)化為果糖。 硫酸糖酯主要發(fā)現(xiàn)于結(jié)締組織的蛋白聚糖中 (Proteo glycan),由于硫酸糖 酯帶電荷,因此它能結(jié)合大量的水和陽離子。 糖脎易結(jié)晶,可以根據(jù)結(jié)晶的形狀,判斷單糖的種類。 氨基糖 (糖胺, amino sugar, glycosamine) 單糖的一個(gè)羥基 (通常是 C2 位 )被氨基取代。 半縮醛部分是 Glc,稱 Glc 糖苷。 糖苷大多數(shù)有毒。在小腸中,雙糖必須在酶的作用下水解成單糖才能被人體吸收。 第一章 蛋白質(zhì)的合成 11 一、 麥芽糖 (maltose, malt sugar) 它是直鏈淀粉的水解中間物 (?麥芽糖 ),在自然界中似乎并不存在天然的麥芽糖。兩種異構(gòu)體。 連接它們的共價(jià)鍵類型主要兩大類: N糖甘鍵型和 O糖苷鍵型。 第四節(jié) 多糖 多糖是由多個(gè)單糖分子縮合脫水而形成的。多糖的大小從一定程度上可以反映細(xì)胞的代謝第一章 蛋白質(zhì)的合成 14 狀態(tài)。它們都是由葡萄糖組成。典型情況下由數(shù)千個(gè)葡萄糖線基組成,分子量從 150000 到 600000。不能形成螺旋管,遇碘顯紫色。 纖維素 結(jié)構(gòu):許多 ?D葡萄糖分子以 ?(14)糖苷鍵相連而成直鏈。 圖 降解纖維素的纖維素主要存在于微生物中,一些反芻動(dòng)物可以利用其消化道內(nèi)的微生物消化纖維素,產(chǎn)生的葡萄糖供自身和微生物共同利用。 瓊 脂 Ager 多聚半乳糖,是某些海藻所含的多糖,人和微生物不能消化瓊脂。 (mucopoly saceharides)、氨基多糖等。糖與蛋白質(zhì)之間以蛋白質(zhì)為主,其一定部位上以共價(jià)健與若干短的寡糖鏈相連,這些寡糖鏈常常是具分支的雜糖鏈,不呈現(xiàn)重復(fù)的雙糖系列,一般由 210 個(gè)單體 (少于 15)組成,未端成員常常是唾液酸或 L巖藻糖。 ④ 酯糖苷鍵型:以天冬氨酸、谷氨酸的游離羧基為連接點(diǎn)。 圖 17 五糖核心 A. 高甘露糖型 第一章 蛋白質(zhì)的合成 19 中國地倉鼠卵細(xì)胞膜 圖 18 B. N乙酰半乳糖型 圖 19 C. 混合型 卵白蛋白的一種糖鏈 圖 20 O糖苷鍵型( O連接) 沒有五糖核心。 用唾液酸酶處理新生的紅細(xì)胞,回注機(jī)體,幾小時(shí)后全部消失。 糖蛋白可以是胞溶性的,也可以是膜結(jié)合型的,可以存在于細(xì)胞內(nèi)在也可存在于細(xì)胞間質(zhì)中。南極魚抗凍蛋白的糖組分能與水形氫鍵,阻止冰品的形成從而提高了抗凍性。 二、 蛋白聚糖 (oroteoglycans) 由糖胺聚糖與多肽鏈共價(jià)相連構(gòu)成的分子,總體性質(zhì)與多糖更為接近。 骨骼硫酸角質(zhì)素→ GalNAc l→ 6 GalNAc→ ser(Thr) Sia 2→ 3 Gal1→ 3↗ N乙酰葡萄糖胺與 Asn 之間形成的 N糖肽鍵; 角膜 硫酸角質(zhì)素→ GlcNAc— N— Asn. (二) 糖白聚糖的生物學(xué)功能 糖白聚糖主要存在于軟骨、鍵等結(jié)締組織和各種腺體分泌的粘液中,有構(gòu)成組織間質(zhì)、潤滑劑、防護(hù)劑等多方面的作用。 ( 2)五聚 Gly 的 C 端羧基與另一個(gè)四肽的 Lysε NH2 連接。 生素能抑制肽聚糖的生物合成。 ( 3)萜類和甾類及其衍生物:不含脂肪酸,都是異 戊二烯的衍生物。 不飽和脂肪酸有順式和反式兩種異物體。 脂肪酸 (主要是豆蔻酸與棕櫚酸 )可以與蛋白質(zhì)共價(jià)相連,形成脂酰蛋白 (acyloted protein),脂?;鶊F(tuán)能促進(jìn)膜蛋白與疏水環(huán)境間的相互作用。 亞油酸和亞麻酸必須從植物中獲取。 酸值(酸敗程度) 中和 1 克油脂中的游離脂肪酸所消耗的 KOH 毫克數(shù)。 大多數(shù)的類二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。 PGE 在 C9 位上有一個(gè) C=O(carbonyl group), PGF 在 C9 上有一個(gè) OH。 與其他類二十烷酸不同的是凝血惡烷類有環(huán)醚的結(jié)構(gòu)。 LTC LTD4 和 LTE4 是 過敏性反應(yīng)的慢反應(yīng)物質(zhì)的組分,在炎癥反應(yīng)起積極作用,促進(jìn)白細(xì)胞趨向破壞組織。 鞘氨醇磷脂只是以鞘氨醇代替了甘油。 (腦磷脂)( PE) HO— CH2CH2— N+H3(乙醇胺) 參與血液凝結(jié)。 鞘磷脂結(jié)構(gòu)與甘油磷脂相似,因此性質(zhì)與甘油磷脂基本相同。 第一章 蛋白質(zhì)的合成 31 圖 2氨基 4十八碳烯 此雙鍵還原,即二氫鞘氨醇 鞘氨醇 植物鞘氨醇 二、 神經(jīng)酰胺 鞘脂類的核心結(jié)構(gòu)是神經(jīng)酰胺( ceramide),由鞘氨醇氨基以酰胺鍵與長鏈( 18— 26C)脂肪酸的羥基相連。 圖 在鞘糖脂中,單糖、雙糖或寡糖通過 O糖苷鍵與神經(jīng)酰胺相連,重要的鞘糖脂有腦苷脂(cerebroside)、硫腦苷脂 (sulfatide)和神經(jīng)節(jié)苷脂 (ganglioside)。 寡糖鏈 (帶有一個(gè)或多個(gè)唾液酸殘基 )與神經(jīng)酰胺形成的鞘糖脂稱為神經(jīng)節(jié)苷脂,最初是從神經(jīng)組織中分離到的,在其它組織中也有分布。 中樞神經(jīng)系統(tǒng)某些神經(jīng)元膜的特征性脂,可能與通過神經(jīng)元的神經(jīng)沖動(dòng)傳遞有關(guān)。現(xiàn)在臨床上正研究用酶促降解 B— 抗原或 A抗原的末端殘基 Gal 或 GalNAc,從而增加 O— 抗原的血液來源。 ? 鞘脂貯積病 (sphingolipld storage disease, sphingolipidose) 溶酶體貯積病是由于降解某種特定代謝物 的酶發(fā)生遺傳性缺陷造成的。) 第一章 蛋白質(zhì)的合成 35 雖然脂蛋白可以指任何與脂基 (如脂肪酸、異戊二烯 )共價(jià)相連的蛋白、但它常常用來指哺乳動(dòng)物血漿 (尤其是人 )中的脂 蛋白質(zhì)復(fù)合物。 ( 3) 低密度脂蛋白 (LDL, ),把膽固醇運(yùn)輸?shù)浇M織,經(jīng)過一系列復(fù)雜的過程, LDL 與 LDL 受體結(jié)合并被細(xì)胞吞食。 ? 脂蛋白與動(dòng)脈粥樣硬化: (atherosclerosis) 動(dòng)脈粥樣硬化是一個(gè)慢性病,在此過程中,粥樣物質(zhì)逐漸沉積在動(dòng)脈的內(nèi)壁上,這些沉積物稱為 Plaque(蝕斑 ),在 plaque 形成過程中,平滑肌細(xì)胞、巨噬細(xì)胞和各種細(xì)胞殘?jiān)饾u第一章 蛋白質(zhì)的合成 36 聚集。 Plaque 中的膽固醇大部分是來自粥樣細(xì)胞吞噬的 LDL。在正常情況下,進(jìn)入細(xì)胞中的 LDL 釋放出的膽固醇和其它脂類可用于細(xì)胞結(jié)構(gòu)和 代謝上的需要。 第六節(jié) 萜類和固醇類化合物 可以統(tǒng)稱為類異戊二烯類 (isoprenoid),由乙酰 CoA 經(jīng)由異戊二烯焦磷酸生成的,而不是由異戊二烯合成的 第一章 蛋白質(zhì)的合成 37 一、 萜類 一些真核蛋白質(zhì)合成后經(jīng)過異戊二烯化,常見的異戊二烯基團(tuán)就是 farnesyl 和geranylgeranyl group 二、 固醇類 結(jié)構(gòu): 含有環(huán)戊烷多氫菲母核的一類醇、酸及其衍生物。 結(jié)構(gòu) C3 羥基 C10 和 C13 各一個(gè)甲基 C5 與 C6 間一個(gè)雙鍵 C17 異辛烷 第一章 蛋白質(zhì)的合成
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