第十八章碳水化合物(已修改)
2024-08-07 01:50 本頁面
【正文】 第十八章 碳水化合物 第一節(jié) 碳水化合物的涵義及分類 一、碳水化合物的涵義 糖 —— 多羥基醛和多羥基酮及其縮合物，或水解后能產(chǎn)生多羥基 醛、酮的一類有機(jī)化合物。 因這類化合物都是由 C、 H、 O三種元素組成，且都符合 Cn(H2O)m的 通式，所以稱之為碳水化合物。例如： 葡萄糖的分子式為 C6H12O6，可表示為 C6(H2O)6， 蔗糖的分子式為 C12H22O11，可表示為 C12(H2O)11等。 但有的糖不符合碳水化合物的比例，例如：鼠李糖 C5H12O5（甲基 糖）；脫氧核糖 C5H10O4。 有些化合物的組成符合碳水化合物的比例，但不是糖。例如甲酸 （ CH2O）、乙酸（ C2H4O2）、乳酸（ C3H6O3）等。因此，最好還 是叫做糖類較為合理。 二、分類 根據(jù)其單元結(jié)構(gòu)分為： 單糖 —— 不能再水解的多羥基醛或多羥基酮。 低聚糖 ——含 2~10個(gè)單糖結(jié)構(gòu)的縮合物。以二糖最為多見，如蔗糖、 麥芽糖、乳糖等。 多糖 ——含 10個(gè)以上單糖結(jié)構(gòu)的縮合物。如淀粉、纖維素等。 三、存在與來源 糖類化合物廣泛存在于自然界，是植物進(jìn)行光合作用的產(chǎn)物。植物 在日光的作用下，在葉綠素催化下將空氣中的二氧化碳和水轉(zhuǎn)化成葡 萄糖，并放出氧氣： 葡萄糖在植物體內(nèi)還進(jìn)一步結(jié)合生成多糖 ——淀粉及纖維素。地球 上每年由綠色植物經(jīng)光合作用合成的糖類物質(zhì)達(dá)數(shù)千億噸。它既是構(gòu) 成掌握的組織基礎(chǔ)，又是人類和動(dòng)物賴以生存的物質(zhì)基礎(chǔ)，也為工業(yè) 提供如糧、棉麻、竹、木等眾多的有機(jī)原料。 我國物產(chǎn)豐富，許多特產(chǎn)均是含糖衍生物，具有特殊的藥用功效， 有待我們?nèi)パ芯俊㈤_發(fā)。 6 H 2 O6 C O 2 + C 6 H 1 2 O 6 + 6 O 2葉 綠 素日 光第二節(jié) 單 糖 一、單糖的結(jié)構(gòu) （一）、單糖的構(gòu)造式 葡萄糖、果糖等的結(jié)構(gòu)已在上個(gè)世紀(jì)由被譽(yù)為“糖化學(xué)之父”的 費(fèi)歇 爾 （ Fischer）及 哈沃斯 （ Haworth）等化學(xué)家的不懈努力而確定。 實(shí)驗(yàn)證明，葡萄糖的分子式為 C6H12O6，為 2， 3， 4， 5， 6， 五羥 基己醛的基本結(jié)構(gòu)。果糖為 1， 3， 4， 5， 6， 五羥基己酮的基本結(jié)構(gòu)。 其構(gòu)造式如下： C H 2 C H C H C H C H C H OO HO HO HO HO H**** C H2 C H C H C H C C H 2OO HO HO HO H***O H葡 萄 糖 果 糖（二）、單糖的構(gòu)型 葡萄糖有四個(gè)手性碳原子，因此，它有 24=16個(gè)對(duì)映異構(gòu)體。所以， 只測定糖的構(gòu)造式是不夠的，還必須確定它的構(gòu)型。 1．相對(duì)構(gòu)型的確定 糖的相對(duì)構(gòu)型 (D系列和 L系列 )是以 D(+)甘油醛和 L()甘油醛作為 標(biāo)準(zhǔn)，將其進(jìn)行與糖類化合物有關(guān)聯(lián)的一系列反應(yīng)聯(lián)系，得到相應(yīng) 的糖類。這樣糖類的相對(duì)構(gòu)型也就可以確定了。 19世紀(jì)末， 20世紀(jì)初， 費(fèi)歇爾 （ E?Fischer）首先對(duì)糖進(jìn)行了系統(tǒng)的 研究，確定了葡萄糖的結(jié)構(gòu)。葡萄糖的構(gòu)型如下： 十六個(gè)己醛糖都經(jīng)合得到，其中十二個(gè)是費(fèi)歇爾一個(gè)人取得的（于 1890年完成合成）。所以 費(fèi)歇爾 被譽(yù)為“糖化學(xué)之父”。也因而獲得了 1902年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。（ 38歲出成果， 50歲獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)） HC H OO HH O HH O HH O HC H 2 O HH OC H OHH O HH O HH O HC H 2 O HD ( + ) ( )L
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