第十八章碳水化合物(存儲版)
【正文】 特產(chǎn)均是含糖衍生物，具有特殊的藥用功效， 有待我們?nèi)パ芯?、開發(fā)。 19世紀(jì)末， 20世紀(jì)初， 費(fèi)歇爾 （ E?Fischer）首先對糖進(jìn)行了系統(tǒng)的 研究，確定了葡萄糖的結(jié)構(gòu)。其常見的幾種表示方法為： O HC H 2 O HO HH OO HC H OC H 2 O HC H OO HC H 2 O HHO HHHH OO HHC H O 另一種表示方法是用楔型線表示指向紙平面的鍵，虛線表示指向紙 平面后面的鍵。 [α]D 逐漸增高至 52176。 α型糖與 β型糖是一對非對映體， α型與 β型的不同在 C1的構(gòu)型上故有 稱為端基異構(gòu)體和異頭物。 ③ 以 C4C5為軸旋轉(zhuǎn) 120176。兩種氧環(huán)式都有 α型和 β型兩 種構(gòu)型，因此，果糖可能有五種構(gòu)型。 凡是能被上述弱氧化劑氧化的糖，都稱為還原糖，所以，果糖也是 還原糖。 3．還原反應(yīng) 單糖還原生成多元醇。 注意幾點(diǎn)： ① 苷似醚不是醚，它比一般的醚鍵易形成，也易水解。 （三） 乳糖 存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中，人乳中寒乳糖 5~8%，牛乳中寒乳糖 4~6%。例如，甘蔗含蔗糖 14%以上， 北方甜菜含蔗糖 1620%，但蔗糖一般不存在于動(dòng)物體內(nèi)。 第四節(jié) 多 糖 一、纖維素及其應(yīng)用 纖維素是構(gòu)成植物細(xì)胞壁及支柱的主要成分。 淀粉 ——碘包合物（深藍(lán)色），加熱解除吸附，則藍(lán)色退去。 原因：直鏈淀粉不是伸開的一條直鏈，而是螺旋狀結(jié)構(gòu)。 (4)蔗糖水解后，旋光度發(fā)生改變。 5 5 . 3 176。 2．性質(zhì) 與葡萄糖相似 3．麥芽糖的結(jié)構(gòu) (1)麥芽糖水解時(shí)得兩分子葡萄糖（說明是有兩分子葡萄糖縮合而成）。 5．成苷反應(yīng) （生成配糖物） 糖分子中的活潑半縮醛羥基與其它含羥基的化合物（如醇、酚）， 含氮雜環(huán)化合物作用，失水而生成縮醛的反應(yīng)稱為成苷反應(yīng)。反應(yīng)是定量的，每 破裂一個(gè)碳碳鍵消耗一摩爾高碘酸。因此，可根據(jù)糖脎的晶型和生成的時(shí)間來鑒別糖。 （五）果糖的結(jié)構(gòu) 1．構(gòu)型 D果糖為 2己酮糖，其 C C C5的構(gòu)型與葡萄糖一樣。 將鏈狀結(jié)構(gòu)書寫成哈沃斯式的步驟如下： ①將碳鏈向右放成水平，使原基團(tuán)處于左上右下的位置。 α構(gòu)型 ——生成的半縮醛羥基與決定單糖構(gòu)型的羥基在同一側(cè)。 +19176。八個(gè) D型的己醛糖的名 稱及構(gòu)型見 P581，另有八個(gè) L型異構(gòu)體。 1．相對構(gòu)型的確定 糖的相對構(gòu)型 (D系列和 L系列 )是以 D(+)甘油醛和 L()甘油醛作為 標(biāo)準(zhǔn)，將其進(jìn)行與糖類化合物有關(guān)聯(lián)的一系列反應(yīng)聯(lián)系，得到相應(yīng) 的糖類。地球 上每年由綠色植物經(jīng)光合作用合成的糖類物質(zhì)達(dá)數(shù)千億噸。因此，最好還 是叫做糖類較為合理。 因這類化合物都是由 C、 H、 O三種元素組成，且都符合 Cn(H2O)m的 通式，所以稱之為碳水化合物。以二糖最為多見，如蔗糖、 麥芽糖、乳糖等。 6 H 2 O6 C O 2 + C 6 H 1 2 O 6 + 6 O 2葉 綠 素日 光第二節(jié) 單 糖 一、單糖的結(jié)構(gòu) （一）、單糖的構(gòu)造式 葡萄糖、果糖等的結(jié)構(gòu)已在上個(gè)世紀(jì)由被譽(yù)為“糖化學(xué)之父”的 費(fèi)歇 爾 （ Fischer）及 哈沃斯 （ Haworth）等化學(xué)家的不懈努力而確定。葡萄糖的構(gòu)型如下： 十六個(gè)己醛糖都經(jīng)合得到，其中十二個(gè)是費(fèi)歇爾一個(gè)人取得的（于 1890年完成合成）。如 D(+)葡萄糖可表示為：
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