【正文】 第五章 食品中的脂類(lèi) 概述 油脂類(lèi)物質(zhì)的理化性質(zhì) 油脂在貯藏加工過(guò)程中的化學(xué)變化 油脂的特征值及質(zhì)量評(píng)價(jià) 油脂加工中的化學(xué) 油脂中的功能性成分 脂肪替代物 主要內(nèi)容 概述 是指存在于生物體或食品中，不溶于水，能溶于大部分有機(jī)溶劑的一類(lèi)化合物的總稱(chēng)。 油脂中室溫下呈液態(tài)，一般稱(chēng)油，固態(tài)一般為脂。 油和脂在化學(xué)上沒(méi)有本質(zhì)區(qū)別，只是物理狀態(tài)上的差異。 （ 1）按物理狀態(tài)：脂肪（常溫下為固態(tài)）和油（常溫下為液態(tài)）。 （ 2）按來(lái)源分：乳脂類(lèi)、植物脂類(lèi)、動(dòng)物脂類(lèi)、微生物脂類(lèi)等 （ 3） 按結(jié)構(gòu)中的不飽和程度分：干性油（不飽和程度高，碘值＞ 1半干性油（碘值在 100～ 130）及亞不干性油（不飽和程度低碘值＜ 100）。 （ 4）按構(gòu)成的脂肪酸分：?jiǎn)渭凊；?，混合?；汀? （ 5）按其結(jié)構(gòu)和組成分： （ Function of Lipids） （ 1）脂肪在食品中的功能 ? 熱量最高的營(yíng)養(yǎng)素 ()；提供必需脂肪酸；脂溶性維生素的載體；提供滑潤(rùn)的口感，光潤(rùn)的外觀，塑性脂肪還具有造型功能；賦予油炸食品香酥的風(fēng)味，是傳熱介質(zhì)； （ 2）脂質(zhì)在生物體中的功能 ? 組成生物細(xì)胞不可缺少的物質(zhì)；能量貯存最緊湊的形式；有潤(rùn)滑、保護(hù)、保溫等功能。 脂肪的結(jié)構(gòu) （ Structure of Fats） ? Fat是甘油與脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。 H 2 C O HH C O HH 2 C O HC ( C H 2 ) 1 4 COO HHHH+ 3H 2 C OH C OH 2 C OCCCO( C H 2 ) 1 4( C H 2 ) 1 4( C H 2 ) 1 4OOC H 3C H 3C H 3H 2 O+ 3 H 2 OH 2 C O HH C O HH 2 C O H+ 3 R i C O O HH 2 C OC HH 2 C OCCOO+ 3 H 2 OR 1R 3COOR 2甘 油 脂 肪 酸 三 酰 基 甘 油G l y c e r o l F a t t y a c i d T r i a c y l g y l c e r o l s ( T G ) 脂肪的結(jié)構(gòu)和組成 ? R1= R2 = R3，單純甘油酯； ? Ri不完全相同時(shí)，混合甘油酯； ? R1≠R3， C2原子有手性，天然油脂多為 L型； ? 碳原子數(shù)多為偶數(shù)，且多為直鏈脂肪酸。 脂肪酸及甘油三酯的命名 （ 1）、脂肪酸的命名 ：如棕櫚酸、油酸、亞麻酸、蓖麻酸等。 ：如 DHA系統(tǒng)名稱(chēng)為： 4順 ,7順 ,10順 ,13順 ,16順 ,19順 二十二碳六烯酸。 C H 2C H 3 C CH HC H 2 C CH HC H 2 C CH HC H 2( ) C O O H2C CH HC H 2C CH HC H 2471 01 31 61 9C CH HC H 2 ： ①、雙鍵位次構(gòu)型 n(C總數(shù)） : m(雙鍵數(shù)） 如：硬脂酸 (steric acid)： 18:0 棕櫚酸 (palmitic) ： 16:0 亞油酸 (linoleic acid) ： 9c,12c18:2 DHA： 4c,7c,10c,13c,16c,19c22:6 對(duì)于只存在順式雙鍵及無(wú)共軛體系的不飽和脂肪酸也有從甲基端開(kāi)始編號(hào)的 ，表示為： n:mωx(末端雙鍵位次）或 n:m(nx) （ 2）、甘油三酯的命名 赫爾斯曼立體有擇位次編排命名法： C HC H 2 O C O ( C H 2 ) 1 6 C H 3C H 2 O C O ( C H 2 ) 1 8 C H 3C H 3 ( C H 2 ) 1 4 C O O 1 硬 脂 酰 2 軟 脂 酰 3 花 生 酰 S n 甘 油?從分子甲基端的第一個(gè)雙鍵位置區(qū)別不飽和脂肪酸，甲基碳叫 ω（ Omega）碳，所以亞油酸 CH3— (CH2)4— CH=CH— CH2—CH=CH(CH2)7COOH，即稱(chēng) 9， 12－十八碳二烯酸，也叫 18:2ω6 酸或18:2(n6) 順?lè)唇Y(jié)構(gòu)： 通常用順式（ cis）和反式（ trans）表明雙鍵的幾何構(gòu)型， 它們分別表示烴基在分子的同側(cè)或異側(cè)。 ? 油脂的消化率 ：與其熔點(diǎn)有密切關(guān)系。油脂的消化率和吸收速度直接說(shuō)明了油脂的利用率，消化率高，吸收速度快的油脂，利用率就高。 mp37 ℃ ，消化率96%。 ? 油脂穩(wěn)定性 ：油脂在空氣中長(zhǎng)時(shí)間放置或受不利因素影響發(fā)生變質(zhì)酸敗，不僅有異味，且營(yíng)養(yǎng)價(jià)值下降，因其中的維生素、脂肪酸被破壞，發(fā)熱量下降，甚至產(chǎn)生有毒物質(zhì)，不宜食用。 ? 脂肪酸和維生素的種類(lèi)和含量 ： 油脂中必需脂肪酸含量高、脂溶性維生素高，被認(rèn)為營(yíng)養(yǎng)價(jià)值高 。 植物油是必需脂肪酸亞油酸的主要來(lái)源。某些植物油中含的谷固醇能抑制膽固醇在腸的吸收，有利于防止高血脂癥和動(dòng)脈粥樣硬化。 WHO,FAO,中國(guó)營(yíng)養(yǎng)協(xié)會(huì)推薦 1： 1： 1 飽 和 脂 肪 酸 單 不 飽 和 脂 肪 酸 多 不 飽 和 脂 肪 酸 其中多不飽和脂肪酸 n6脂肪酸 :n3脂肪酸 = 5~10 : 1 ? FDA (Food and Drug Administration) 美國(guó)食品藥物管理署 ? FAO (Food and Agriculture Organization of the United Nations) (聯(lián)合國(guó) )糧食及農(nóng)業(yè)組織 ? WHO (World Health Organization) 世界衛(wèi)生組織 （ 1） 動(dòng)物脂中脂肪酸的分布 乳脂： 含短鏈脂肪酸 (C4 ~ C12)，少量的支鏈、奇數(shù)碳 FA。 ?? 高等陸生動(dòng)物脂： 含有較多的 P和 St。鏈長(zhǎng)以 C18居多。 mp (melting point)較高。 水產(chǎn)動(dòng)物油脂： 多為不飽和脂肪酸。 兩棲類(lèi)、爬行類(lèi)、鳥(niǎo)類(lèi)和嚙齒動(dòng)物： FA的組成介于水產(chǎn)動(dòng)物和陸產(chǎn)高等動(dòng)物之間。 (2) 植物油中脂肪酸的分布 果仁油及 種籽油 中含有較多的棕櫚酸、油酸、亞油酸。后者還含有較多的亞麻酸。芥酸僅存在于十字花科植物種籽中。 （ 1） 、物理性質(zhì)：蠟狀固態(tài)或液態(tài)；沸點(diǎn)低，小分子脂類(lèi)容易揮發(fā)而形成特征的風(fēng)味；不溶于水（有例外），溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有機(jī)溶劑； （ 2）、化學(xué)性質(zhì)：酯鍵容易被水解或酶解而斷裂；C=C容易發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化、位置移動(dòng)、親電加成、氧化等反應(yīng)。 （ 3）脂類(lèi)消化吸收及體內(nèi)代謝過(guò)程 食 品 脂 質(zhì)小 腸 胰 腺 、 膽 囊 液甘 油 脂 肪 酸 甾 醇 等 其 它 成 分 分 解 或 轉(zhuǎn) 化 為 其 它 物 質(zhì)合 成 甘 油 三 酯細(xì) 胞 液糖 分 解 途 徑線 粒 體β 氧 化 等乙 酰 C o A細(xì) 胞 液棕 櫚 酸有 限 轉(zhuǎn) 化其 它 脂 肪 酸?必需脂肪酸 ：人體內(nèi)不可缺少，具有特殊的生理作用，但人體不能合成必須從食物中攝取的脂肪酸。主要指一些不飽和脂肪酸，如亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等。 油脂的物理性質(zhì) 純凈的油脂無(wú)色無(wú)味，天然油脂由于混入葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素等有色物質(zhì)而呈現(xiàn)不同的顏色； 油脂特征的氣味一般是由其中的非脂類(lèi)成分引起的，如芝麻油中的 乙酰吡嗪 、椰子油中的 壬基甲酮 及菜油加熱時(shí)引起 黑芥子苷 的分解產(chǎn)生刺激性氣味等。 熔點(diǎn)和沸點(diǎn) 天然油脂無(wú)固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，而只有一定的 熔點(diǎn)范圍 和 沸點(diǎn)范圍 。這是因?yàn)樘烊挥椭腔旌衔锴掖嬖谟?同質(zhì)多晶現(xiàn)象 。 油脂組成中脂肪酸的碳鏈越長(zhǎng)、飽和程度越高，熔點(diǎn)越高；反式脂肪酸、共軛脂肪酸含量高的油脂，其熔點(diǎn)較高； 油脂的沸點(diǎn)隨脂肪酸組成的變化變化不大。 煙點(diǎn)、閃點(diǎn)及著火點(diǎn) （ 1）煙點(diǎn)：不通風(fēng)條件下油脂發(fā)煙時(shí)的溫度（一般為 240℃ ） ； （ 2） 閃點(diǎn)：油脂中揮發(fā)性物質(zhì)能被點(diǎn)燃而不能維持燃燒的溫度 （一般為340℃ ）； （ 3） 著火點(diǎn)：油脂中揮發(fā)性物質(zhì)能被點(diǎn)燃并維持燃燒時(shí)間不少于 5s時(shí)的溫度 （一般為 370℃ ） 。 油脂的純度越高，其煙點(diǎn)、閃點(diǎn)及著火點(diǎn)均提高。 食用油能澆滅著火油鍋中的火苗是真的嗎？ 結(jié)晶特性 同質(zhì)多晶現(xiàn)象： 化學(xué)組成相同的物質(zhì)可以形成不同形態(tài) 晶體，但融化后生成相同液相的現(xiàn)象叫同質(zhì)多晶現(xiàn)象，例如由單質(zhì)碳形成石墨和金剛石兩種晶體。 油脂在固態(tài)的情況下