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3解熱鎮(zhèn)痛藥及非甾體抗炎藥-文庫吧

2024-10-04 03:42 本頁面


【正文】 O )2OO C O C H 3OO C O C H 3O O是引起哮喘 ,蕁麻疹的過敏原物質(zhì), 限量控制在 %以下,用 色譜法 檢測。 第十三頁,共五十九頁。 性質(zhì) ? 水解性 ↑ ↑ 阿司匹林在枯燥空氣中穩(wěn)定,遇濕、酸、堿、受熱、微量金屬離子催化時分子中的酯鍵易被水解,生成水楊酸和醋酸。 “鄰助效應(yīng)〞:酯、酰胺鍵鄰近部位有親核性基團 存在時,由于分子內(nèi)催化作用使水解速度異常加 快的現(xiàn)象稱為鄰基促進或鄰助效應(yīng)。 乙酰水楊酸 第十四頁,共五十九頁。 ? 酸性,可作為?;噭? C O O HO HC O O HO C O C H 3C H 3 C O O HO醌類〔有色〕 淡黃色 → 紅棕色 → 黑色 濕、酸、堿、受熱微量金屬離子催化 第十五頁,共五十九頁。 臨床應(yīng)用 ?具有較強的解熱鎮(zhèn)痛作用和消炎抗風(fēng)濕作用。臨床上用于感冒發(fā)燒、頭痛、牙痛、神經(jīng)痛、肌肉痛和痛經(jīng)等,是風(fēng)濕熱及活動型風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的首選藥物。 ?對血小板有特異性的抑制作用,可抑制血小板中血栓素〔 TXA2〕的合成。而 TXA2具有血小板聚集作用,并可引起血管收縮形成血栓,因此,本品還可用于心血管系統(tǒng)疾病的預(yù)防和治療。 第十六頁,共五十九頁。 缺點: 刺激胃腸道,引發(fā)出血 ?游離 COOH,酸性 ?PG〔抑制胃酸分泌,保護胃粘膜〕合成受阻 ?血栓素合成受阻 → 出血 第十七頁,共五十九頁。 結(jié)構(gòu)改造 C O OO C O C H3C O OO C O C H3 . H3N+C H ( C H2)4N+H32A l O HC O OO C O C H 3C O ON H C O C H 3 掩蔽 COOH,方法: ?成鹽 ?成酯 ?5位加氟代苯 ?成酰胺 FFO HO HO賴氨匹林 水楊酰胺 二氟尼柳 貝諾酯 阿司匹林鋁 第十八頁,共五十九頁。 二、乙酰苯胺類 ? 乙酰苯胺〔 Acetanilide〕曾以“退熱冰〞〔 Antifebrin〕的商品名作為解熱鎮(zhèn)痛藥在 1886年引入臨床。雖然退熱效果良好,但不久就發(fā)現(xiàn)其毒性較大,后退出了使用。 ? 苯胺在體內(nèi)代謝得對氨基酚,具有解熱鎮(zhèn)痛作用,但毒性仍較大。 C H 3NHO第十九頁,共五十九頁。 ? 合成了對氨基酚的衍生物,其中最滿意的是非那西丁〔 Phenacetin〕。自 1887年起,曾廣泛用于臨床。在上一個世紀(jì)中期,發(fā)現(xiàn)長期服用,對腎臟及膀胱有致癌作用,對血紅蛋白與視網(wǎng)膜有毒性,各國先后廢除使用。 ? 我國在 1983年廢棄了該品的單方,于 2024年 6月又停止了含有 Phenacetin的復(fù)方制劑〔 APC〕的使用。 H 3 C OC H 3NHO第二十頁,共五十九頁。 ? 另一個對氨基酚的衍生物是對乙酰氨基酚〔 Paracetamol〕,其作用與 Phenacetin類似,1893年上市,但直到 1949年發(fā)現(xiàn)是非那西丁的活性代謝物后,才得到廣泛的使用。現(xiàn)是在苯胺類藥物中使用最多的一個,也是解熱鎮(zhèn)痛藥物的主要品種。 ? 良好的解熱鎮(zhèn)痛作用,但是無抗炎作用,可用于對阿司匹林過敏的患者。 C H 3NHOH O第二十一頁,共五十九頁。 典型藥物: *對乙酰氨基酚〔 Paracetamol〕 化學(xué)名: N(4羥基苯基 )乙酰胺 N(4Hydroxyphenyl)acetamide 又名醋氨酚〔 Acetaminophen〕,撲熱息痛 C H 3NHOH O第二十二頁,共五十九頁。 性質(zhì) ? 為白色結(jié)晶,微帶酸性,在水中略溶。 ? 枯燥空氣中很穩(wěn)定,潮濕時會水解成對氨基酚,并進一步氧化成醌型化合物〔黃色 → 紅棕色 → 暗棕色〕。保存:密封、避光。 ? 遇酸、堿加速水解。其水溶液在 pH6時最為穩(wěn)定,t1/2為 〔 25℃ 〕。 ? 鑒別 本品 水解 H 2 N O H 重氮化 偶合反應(yīng) 本品含酚羥基 Fe3+ 藍(lán)紫
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