3解熱鎮(zhèn)痛藥及非甾體抗炎藥-文庫(kù)吧
2024-10-04 03:42 本頁(yè)面
【正文】 O )2OO C O C H 3OO C O C H 3O O是引起哮喘 ,蕁麻疹的過(guò)敏原物質(zhì)， 限量控制在 %以下，用 色譜法 檢測(cè)。 第十三頁(yè)，共五十九頁(yè)。 性質(zhì) ? 水解性 ↑ ↑ 阿司匹林在枯燥空氣中穩(wěn)定，遇濕、酸、堿、受熱、微量金屬離子催化時(shí)分子中的酯鍵易被水解，生成水楊酸和醋酸。 “鄰助效應(yīng)〞：酯、酰胺鍵鄰近部位有親核性基團(tuán) 存在時(shí)，由于分子內(nèi)催化作用使水解速度異常加 快的現(xiàn)象稱(chēng)為鄰基促進(jìn)或鄰助效應(yīng)。 乙酰水楊酸 第十四頁(yè)，共五十九頁(yè)。 ? 酸性，可作為?；噭? C O O HO HC O O HO C O C H 3C H 3 C O O HO醌類(lèi)〔有色〕 淡黃色 → 紅棕色 → 黑色 濕、酸、堿、受熱微量金屬離子催化 第十五頁(yè)，共五十九頁(yè)。 臨床應(yīng)用 ?具有較強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用和消炎抗風(fēng)濕作用。臨床上用于感冒發(fā)燒、頭痛、牙痛、神經(jīng)痛、肌肉痛和痛經(jīng)等，是風(fēng)濕熱及活動(dòng)型風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的首選藥物。 ?對(duì)血小板有特異性的抑制作用，可抑制血小板中血栓素〔 TXA2〕的合成。而 TXA2具有血小板聚集作用，并可引起血管收縮形成血栓，因此，本品還可用于心血管系統(tǒng)疾病的預(yù)防和治療。 第十六頁(yè)，共五十九頁(yè)。 缺點(diǎn)： 刺激胃腸道，引發(fā)出血 ?游離 COOH，酸性 ?PG〔抑制胃酸分泌，保護(hù)胃粘膜〕合成受阻 ?血栓素合成受阻 → 出血 第十七頁(yè)，共五十九頁(yè)。 結(jié)構(gòu)改造 C O OO C O C H3C O OO C O C H3 . H3N+C H ( C H2)4N+H32A l O HC O OO C O C H 3C O ON H C O C H 3 掩蔽 COOH,方法： ?成鹽 ?成酯 ?5位加氟代苯 ?成酰胺 FFO HO HO賴(lài)氨匹林 水楊酰胺 二氟尼柳 貝諾酯 阿司匹林鋁 第十八頁(yè)，共五十九頁(yè)。 二、乙酰苯胺類(lèi) ? 乙酰苯胺〔 Acetanilide〕曾以“退熱冰〞〔 Antifebrin〕的商品名作為解熱鎮(zhèn)痛藥在 1886年引入臨床。雖然退熱效果良好，但不久就發(fā)現(xiàn)其毒性較大，后退出了使用。 ? 苯胺在體內(nèi)代謝得對(duì)氨基酚，具有解熱鎮(zhèn)痛作用，但毒性仍較大。 C H 3NHO第十九頁(yè)，共五十九頁(yè)。 ? 合成了對(duì)氨基酚的衍生物，其中最滿意的是非那西丁〔 Phenacetin〕。自 1887年起，曾廣泛用于臨床。在上一個(gè)世紀(jì)中期，發(fā)現(xiàn)長(zhǎng)期服用，對(duì)腎臟及膀胱有致癌作用，對(duì)血紅蛋白與視網(wǎng)膜有毒性，各國(guó)先后廢除使用。 ? 我國(guó)在 1983年廢棄了該品的單方，于 2024年 6月又停止了含有 Phenacetin的復(fù)方制劑〔 APC〕的使用。 H 3 C OC H 3NHO第二十頁(yè)，共五十九頁(yè)。 ? 另一個(gè)對(duì)氨基酚的衍生物是對(duì)乙酰氨基酚〔 Paracetamol〕，其作用與 Phenacetin類(lèi)似，1893年上市，但直到 1949年發(fā)現(xiàn)是非那西丁的活性代謝物后，才得到廣泛的使用?，F(xiàn)是在苯胺類(lèi)藥物中使用最多的一個(gè)，也是解熱鎮(zhèn)痛藥物的主要品種。 ? 良好的解熱鎮(zhèn)痛作用，但是無(wú)抗炎作用，可用于對(duì)阿司匹林過(guò)敏的患者。 C H 3NHOH O第二十一頁(yè)，共五十九頁(yè)。 典型藥物： *對(duì)乙酰氨基酚〔 Paracetamol〕 化學(xué)名： N(4羥基苯基 )乙酰胺 N(4Hydroxyphenyl)acetamide 又名醋氨酚〔 Acetaminophen〕，撲熱息痛 C H 3NHOH O第二十二頁(yè)，共五十九頁(yè)。 性質(zhì) ? 為白色結(jié)晶，微帶酸性，在水中略溶。 ? 枯燥空氣中很穩(wěn)定，潮濕時(shí)會(huì)水解成對(duì)氨基酚，并進(jìn)一步氧化成醌型化合物〔黃色 → 紅棕色 → 暗棕色〕。保存：密封、避光。 ? 遇酸、堿加速水解。其水溶液在 pH6時(shí)最為穩(wěn)定，t1/2為 〔 25℃ 〕。 ? 鑒別 本品 水解 H 2 N O H 重氮化 偶合反應(yīng) 本品含酚羥基 Fe3+ 藍(lán)紫
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