《蛋白質的化學修飾》ppt課件-文庫吧
2025-04-18 06:14 本頁面
【正文】 焦碳酸二乙酯和碘乙酸。 NHHONCN NHONCN C H 2 C O O NHONCNC H 2 C O O +NHONCNC H 2 C O O C H 2 C O O 1羧乙基組氨酸 3羧乙基組氨酸 1， 3二羧乙基組氨酸 HENZNN + C C H 3CC H 2OOOOO C H 2 C H 3pH 4～ 7 +HOC H 2C H 3 C O 2+ 焦碳酸二乙酯 碘乙酸 I C H 2 C O O + I C H 2 C O O +C C H 3C H 2E N ZNN OO用碘乙酸烷化組氨酸 殘基可得單取代或雙 取代衍生物。 焦碳酸二乙酯能使咪唑環(huán)上的一個氮原子羧乙基化 . 羥胺可使反應可逆進行，回收組氨酸。 NH2OH+ pH =7 C C H 3C H 2E N ZNN OOHE N ZNN C C H 3C H 2H NOH OO+ 羥胺 六、色氨酸吲哚基的修飾 （一） N溴琥珀酰亞胺（ NBS）常用來修飾色氨酸。 它氧化吲哚基成為羥吲哚衍生物。酪氨酸也能與 NBS作用。 （二）各種芐基鹵化物能使吲哚環(huán)烷基化 最常用的是 2羥基 5硝基芐基溴，由于溶解度的問題，常用它的類似物二甲基（ 2羥基 5硝基芐基）锍鹽。 應注意 的問題 該試劑在水介質、高 pH下不穩(wěn)定，迅速水解為 CO2和乙醇。 試劑大大過量時可與咪唑環(huán)上的兩個氮都作用，形成雙取代衍生物。 羥胺不能使雙取代物發(fā)生可逆反應，而是清除咪唑環(huán)。 N O 2C H 2B rO HE N Z NH2羥基 5硝基芐基溴 + pH ﹤ N O 2 E N ZNHC H 2OH+ HBr E N Z N H N O 2C lS醋酸 + N O 2E N Z N HS + H+ + Cl 對氯硫硝基苯 帶硝基苯取代基的硫基鹵化物的專一性與锍鹽類似，但能產生單一產物，避免了锍鹽修飾產物的不均一性，而且產物的光譜性質可用來定量測定色氨酸。 七、酪氨酸酚基的修飾 四硝基甲烷在溫和條件下可高度專一地硝化酪氨酸殘基，產生可電離的發(fā)色基團 3硝基酪氨酸。 色氨酸 八、甲硫氨酸甲硫基的修飾 用 H2O2和過甲酸可將甲硫氨酸氧化成甲硫氨酸亞砜，用碘乙酸烷化甲硫氨酸殘基，能形成正甲硫鹽。 九、絲氨酸羥基的修飾 甲苯磺酰氟（ PMSF)可與絲氨酸殘基作用。 E N Z O HC H C(NO2)4+ E N Z O HN O 2C HC ( N O 2 ) 3 + H ++ 四硝基甲烷 3硝基酪氨酸 試 劑 修 飾 的 側 鏈 Lys Glu Cys Arg Ser His Tyr Trp Met 醋酸酐 ?；狒? 醛 N溴琥珀酰亞胺 碳二亞胺 苯異硫氰 四硝基甲烷 三硝基苯磺酸
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