第7章-芳香烴-展示頁(yè)
2024-08-31 01:12本頁(yè)面
【正文】 0正碳離子 30正碳離子 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) ？ ⑤ FC?；磻?yīng) + R–C–Cl O AlCl3 AlCl4 + R–C+ O AlCl3 + CH3CH2C–Cl O –C–CH2CH3 O AlCl3 + R–C–Cl O –C–R O FC反應(yīng)：有吸電基團(tuán)時(shí)不能夠發(fā)生 ?；噭?—— 酰氯、酸酐 反應(yīng)特點(diǎn)：不發(fā)生異構(gòu)化 CH2CH2CH3 Zn/Hg HCl 練習(xí) 3： 苯 正丙苯 + CH3CH2CH2Cl AlCl3 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) AlCl3 CH2Cl2 AlCl3 ？ ？ ⑥ 氯甲基化反應(yīng) –CH2Cl ZnCl2 + HCHO + HCl 苯氯甲烷 (芐基氯 ) 光 Cl2 –CH3 練習(xí) 4：完成下列反應(yīng)式 –CH2Cl –CH2– –CHCH2CH2CH2CH2+ CH3 – 2 2 － CH3 3 + AlCl3 Cl(CH2)6Cl AlCl3 ？ ？ –CHCH2CH2CH2CH2Cl CH3 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) –CHCH2CH2CH－ CH3 CH3 + 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) (3)再取代位置和條件 HNO3+H2SO4 50~60℃ –NO2 甲苯 硝化 HNO3+H2SO4 30℃ CH3 硝基苯 硝化 NO2 HNO3+H2SO4 (發(fā)煙 ) 95~100℃ NO2 NO2 NO2 CH3 CH3 CH3 鈍化基團(tuán)、間位定位基團(tuán) 活化基團(tuán)、鄰對(duì)位定位基團(tuán) 58% 38% 4% % % % 實(shí)際產(chǎn)率： 實(shí)際產(chǎn)率： 40% 20% 40% 40% 20% 40% 理論產(chǎn)率：理論產(chǎn)率：定位基團(tuán) 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 總結(jié) 從苯環(huán)的氧化、加成反應(yīng)看苯環(huán)的整體穩(wěn)定性 苯環(huán)側(cè)鏈的取代、氧化只發(fā)生在 ?位 。A不能被氧化為苯甲酸； B、 C可被氧化為苯甲酸， B有手性， C無(wú)手性； D可氧化為對(duì)苯二甲酸， D的一氯代產(chǎn)物只有一種?！?有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 苯環(huán)側(cè)鏈上的反應(yīng) 苯環(huán)的整體穩(wěn)定性 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程 一取代的反應(yīng)試劑、條件、產(chǎn)物 開(kāi)始講課 復(fù)習(xí) 本課要點(diǎn) 總結(jié) 作業(yè) 返回總目錄 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 要點(diǎn)復(fù)習(xí) 共軛加成的實(shí)質(zhì)是 p?共軛正碳離子的重排 雙烯合成的原料選擇：雙烯體連供電基團(tuán)，親雙烯體連吸電基團(tuán)，反應(yīng)較易發(fā)生。 CH2–CH–CH=CH2 H + 3 2 1 CH2–CH=CH–CH2 H + 3 2 1 + + 或 庫(kù)切羅夫重排 —C＝ C— OH H—C—C— O (烯醇式 ) (酮式 ) 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 第 7章 芳 烴 芳性 單環(huán)芳烴 多環(huán)芳烴 非苯芳烴 –CH3 –CH=CH2 環(huán)戊二烯 負(fù)離子 稠環(huán) 休克爾規(guī)則 √ 聯(lián)環(huán) CH2 多苯 代脂 組成 ——高度不飽和 (C6H6) 性質(zhì) ——易取代，不易加成、氧化 離域式 ≡ 共振式 …… + 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 一、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 加成和氧化 ——苯環(huán)的穩(wěn)定性、完整性 Ni 3H2 ?H= ?H= Ni H2 3Cl2 紫外光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 六氯環(huán)己烷 C O O O C O2 ,V2O5 400~450℃ 順丁烯二酸酐 苯環(huán)的離域能 (共振能 ) 3 － ＝ ?H=+ Ni H2 苯比環(huán)己二烯更穩(wěn)定 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng) （ 1）取代 ——?H的反應(yīng) 光 + Br2 –CH2CH3 –CHCH3 Br 光 Cl2 CH3 CH2Cl 光 Cl2 CHCl2 光 Cl2 CCl3 –CH(CH3)2 NBS –C(CH3)2 Br –CH2OH H2O –CHO H2O –COOH H2O 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸 芐基 CH2? p?共軛 CH2=CHCH2 ? 烯丙基 芐基 共軛《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) –C–OH O –C–OH O –CH3 –CH3 KMnO4 △ （ 2）氧化 –COOH –CH3 KMnO4 △ 用于鑒別 –CH(CH3)2 O –C(CH3)3 KMnO4 △ 鄰位羧基受熱脫水成酐 KMnO4 △ CH3 H3C COOH HOOC 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 練習(xí) 1：芳香族化合物 A、 B、 C、 D分子式都是 C10H14。寫(xiě)出 A、 B、 C、 D可能有的構(gòu)造式。 記住鹵代、硝化、磺化、 FC烷基化、 FC酰基化反應(yīng)的試劑、條件、產(chǎn)物。 《 有機(jī)化學(xué) 》 教學(xué)課件 ( )— 第十四講 返回首頁(yè) 作業(yè) 用反應(yīng)歷程解釋下述反應(yīng)事實(shí) H+ –CH2CH2CH OH CH3 CH3 –C–CH3 改正下列反應(yīng)中的錯(cuò)誤 (1) (2) KMnO4 NO
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