芳香烴的性質-展示頁
2024-08-20 15:54本頁面
【正文】 有在五氧化二釩的催化作用下，苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。用醇和鈉也可以還原萘，溫度稍低時得1,4二氫化萘，溫度高時得1,2,3,4四氫化萘。萘在發(fā)生催化加氫反應時，使用不同的催化劑和不同的反應條件，可分別得到不同的加氫產物。萘發(fā)生Birch還原時，可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8四氫化萘。Birch還原反應與苯環(huán)的催化氫化不同，它可使芳環(huán)部分還原生成環(huán)己二烯類化合物，因此Birch還原有它的獨到之處，在合成上十分有用。還原反應堿金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應，苯環(huán)可被還原成1,4環(huán)己二烯類化合物，這種反應叫做Birch（伯奇）還原。由于稠環(huán)化合物的環(huán)十分活潑，因此一般不發(fā)生側鏈的鹵化。、蒽和菲的加成反應萘比苯容易發(fā)生加成反應，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘，后者可繼續(xù)加氯氣得1,2,3,4四氯化萘，反應在這一步即停止，因為四氯化后的分子剩下一個完整的苯環(huán)，須在催化劑作用下才能進一步和氯氣反應。如苯和氯在陽光下反應，生成六氯代環(huán)己烷。一些常見芳香烴的物理性質列于下表中：一些常見的芳香烴的名稱及物理性質化合物熔點/℃沸點/℃相對密度苯80甲苯95111鄰二甲苯25144間二甲苯48139對二甲苯13138六甲基苯165264——乙苯95136 9正丙苯99159 1異丙苯96152聯(lián)苯70255二苯甲烷26263(d10)三苯甲烷93360(d90)苯乙烯31145 4苯乙炔45142萘80218四氫化萘30208蒽354菲101340(d25)化學性質加成反應苯具有特殊的穩(wěn)定性，一般不易發(fā)生加成反應。 芳香烴的性質物理性質芳香烴不溶于水，但溶于有機溶劑，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非極性溶劑。一般芳香烴均比水輕；沸點隨相對分子質量升高而升高；熔點除與相對分子質量有關外，還與其結構有關，通常對位異構體由于分子對稱，熔點較低。但在特殊情況下，芳烴也能發(fā)生加成反應，而且總是三個雙鍵同時發(fā)生反應，形成一個環(huán)己烷體系。只在個別情況下，一個雙鍵或兩個雙鍵可以單獨發(fā)生反應。1,4二氯化萘和1,2,3,4四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1氯代萘和1,4二氯代萘。蒽和菲的10位化學活性較高，與鹵素的加成反應優(yōu)先在10位發(fā)生。例如，苯可被還原成1,4環(huán)己二烯。萘同樣可以進行Birch還原。苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應中一步生成環(huán)己烷體系。蒽和菲的10位化學活性較高，與氫氣加成反應優(yōu)先在10位發(fā)生。氧化反應烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化( oxidation)，但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強氧化劑同煮，也不會被氧化。烷基取代的苯易被氧化，但一般情況下，氧化時苯環(huán)仍保持不變，只是和苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。只有苯環(huán)和一個三級碳原子相連或與一個極穩(wěn)定的側鏈相連時，在強烈的氧化條件下，側鏈才得以保持，苯環(huán)被氧化成羧基。若在高溫和五氧化二釩的催化下被空氣氧化，則得重要的有機化工原料鄰苯二甲酸酐。
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