第七章芳香烴-展示頁
2025-08-10 12:46本頁面
【正文】 3或+ +++ H C lH B r2 H C l5 0 % 4 5 %反應歷程： B r 2 F e B r 3HB r[ F e B r 4 ] B r+H C lF e B r 3B r B rσ 絡 合 物π 絡 合 物烷基苯的鹵代 C H 3+ C l 2F e C l 3光 Δo rC H 3C lC l C H 3+ + H C lC H 2 C l C H C l 2 C C l3C l 2 C l 2光 Δo r 光 Δo r 氯 化 芐 （ 苯 氯 甲 烷 ）苯 二 氯 甲 烷苯 三 氯 甲 烷 反應條件不同，產物也不同。） 選擇母體的順序如下： NO X、 OR（烷氧基）、 R（烷基）、 NH OH、 COR、 CHO、 CN、 CONH2（酰胺）、 COX（酰鹵）、 COOR（酯）、 SO3H、 COOH、 N+R3等 例如： O HC lN H 2S O 3 HC O O HN O 2C O O HN O 2H ON H 2O C H 3C l對 氯 苯 酚 對 氨 基 苯 磺 酸 間 硝 基 苯 甲 酸3 硝 基 5 羥 基 苯 甲 酸2 甲 氧 基 6 氯 苯 胺第三節(jié) 單環(huán)芳烴的性質 芳烴的化學性質主要是芳香性，即易進行取代反應，而難進行 加成和氧化反應。例如： C O O HS O 3 HC H O O HN H 2C H = C H 2C H 3 C H 2 C H C C H 2 C H 3C H 3C H 3苯 甲 酸 苯 磺 酸 苯 甲 醛 苯 酚 苯 胺苯 乙 烯 3 ， 3 二 甲 基 4 苯 基 己 烷 取代基的位置用鄰、間、對或 1， 2； 1， 3； 1， 4表示。重要的芳基有： C H 2 ( C 6 H 5 C H 2 ) 芐 基 （ 苯 甲 基 ） ， 用 B z 表 示苯 基 ， 用 P h 或 表 示фa 當苯環(huán)上連的是烷基（ R）， NO2， X等基團時，則以苯環(huán)為母 體，叫做某基苯。 R 39。39。39。39。 例如： RR 39。R RR 39。 Eψψψψψψ 2 34 561無 節(jié) 面三 個 節(jié) 面二 個 節(jié) 面一 個 節(jié) 面苯 的 π 電 子 分 子 軌 道 重 疊 情 況 苯分子的大 π鍵是三個成鍵軌道疊加的結果，由于 π電子都是 離域的，所以碳碳鍵長完全相同。 理論解釋： 分子軌道理論認為，分子中六個 P軌道線形組合成六個 π分 子軌道，其中三個成鍵規(guī)定，三個反鍵軌道。 ，所有原子均在同一平面上。 ，碳碳鍵長都是 。 芳烴按其結構可分類如下： 一、苯的凱庫勒式 1865年凱庫勒從苯的分子式 C6H6出發(fā) ,根據(jù)苯的一元取代物 只有一種（說明六個氫原子是等同的事實，提出了苯的環(huán)狀構 造式。 現(xiàn)代芳烴的概念是指具有芳香性的一類環(huán)狀化合物，它們不一定具有香味，也不一定含有苯環(huán)結構。第七章 芳香烴 第一節(jié) 苯的結構 芳烴，也叫芳香烴，一般是指分子中含苯環(huán)結構的碳氫化合物。 芳香二字的來由最初是指從天然樹脂（香精油）中提取而得、具有芳香氣的物質。 芳香烴具有其特征性質 ——芳香性（易取代，難加成，難氧化）。 苯的凱庫勒式結構 二、 苯分子結構的價鍵觀點 現(xiàn)代物理方法（射線法、光譜法、偶極距的測定）表明，苯 分子是一個平面正六邊形構型，鍵角都是 120176。圖示如下： 雜化軌道理論解釋 苯分子中的碳原子都是以 sp2雜化軌道成鍵的，故鍵角均為 120176。 未參與雜化的 P軌道都垂直與碳環(huán)平面，彼此側面重疊，形 成一個封閉的共軛體系，由于共軛效應使 π電子高度離域，電 子云完全平均化，故無單雙鍵之分。在基態(tài)時，苯 分子的六個 π電子成對填入三個成鍵軌道，其能量比原子軌 道低，所以苯分子穩(wěn)定，體系能量 較低 。 二、從氫化熱看苯的穩(wěn)定性 H22 H23 H2H =_1 2 0 K J / m o lH =_2 3 2 K J / m o lH =_2 0 8 K J / m o lH苯實 = 2 0 8 K J / m o lH 苯 理 = 3 x 1 2 0 = 3 6 0 K J / m o l 第二節(jié) 單環(huán)芳烴的異構和命名 一、異構現(xiàn)象 1．烴基苯有烴基的異構 例如： C H 2 C H 2 C H 3 C HC H 3C H 32．二烴基苯有三中位置異構 例如： RR 39。R 39。R RR 39。R 39。R 39。 R 39。二、命名 1．基的概念 芳烴分子去掉一個氫原子所剩下的基團稱為芳基（ Aryl） 用 Ar表示。 例如： C HC H 3C H 3N O 2 C l異 丙 基 苯 叔 丁 基 苯 硝 基 苯 氯 苯 b 當苯環(huán)上連有 COOH， SO3H， NH2， OH， CHO， CH=CH2 或 R較復雜時，則把苯環(huán)作為取代基。 例如： C H 3C H 3C H 3H 3 CC H 3 C H 3O HH 3 C鄰 二 甲 苯 間 二 甲 苯 對 二 甲 苯 鄰 甲 基 苯 酚（ 1 ， 2 二 甲 苯 ） （ 1 ， 2 二 甲 苯 ） （ 1 ， 2 二 甲 苯 ）（ 二 甲 苯 ） （ 二 甲 苯 ） （ 二 甲 苯 ） o m p o （ 甲 基 苯 酚 ） a 取代基的位置用鄰、間、對或 2， 3， 4,…… 表示 b 母體選擇原則（按以下排列次序，排在后面的為母體，排在前 面的作為取代基。 一、親電
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