第7章-芳香烴(參考版)
2024-08-27 01:12本頁面
【正文】 試推出 A、 B、 C的構(gòu)造式并命名。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ 芳烴 A，分子式為 C10H14；有五種可能的一溴取 代物 C10H13Br。斯瑪利 富勒烯 (足球烯 ) 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 總結(jié) 萘的一取代產(chǎn)物有 ?、 ?兩種， ?位反應(yīng)較快， ?位產(chǎn)物較穩(wěn)定 (以磺化為例 )?？肆_托 羅伯特 寫出化合物 A、B、 C、 D、 E的構(gòu)造式及各步反應(yīng)方程式。 C加熱得到 D（ C8H4O3）。 A催化加氫得到 B（ C9H12）。 反芳性物質(zhì) (共振能為負值 ) 非芳性物質(zhì) 只有苯具有芳香性嗎？ 苯有共軛同系物嗎？ 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 非苯芳烴的判斷 + + （ 1）單環(huán) ?=2 ?=6 ?=6 （ 2）稠環(huán) ?=10 ?=14 ?=18 ?＞ 26，休克規(guī)則無效 兩環(huán)合計 ?=10 （ 3）富烯 + 兩環(huán)分計 ?=2 ?=6 （ 4）輪烯： H H H H H H H H H H H H 薁 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 ① 環(huán)狀閉合共軛體系 練習 1： 指出下列化合物那些具有芳香性 如果： π電子數(shù) = 4n，具有反芳性。 ——與辛四烯反應(yīng)相當。 休克爾規(guī)則 芳性 (穩(wěn)定性 )——易取代，不易加成、氧化。 共振式： 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 萘的氧化反應(yīng) 萘的加成反應(yīng) –C O –C O O 鄰苯二甲酸酐 O O 1,4萘醌 1,2二氫化萘 四氫化萘 十氫化萘 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 萘的親電取代反應(yīng) 反應(yīng)活性： ?位＞ ?位 E H + + E H + E H （ 1）鹵化 Br2 CCl4 Br ?溴萘 （ 2）硝化 HNO3+H2SO4 30~60℃ NO2 ?硝基萘 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 （ 3）磺化 SO3H ?萘磺酸 –SO3H ?萘磺酸 （ 4） FC反應(yīng) COCH3 –COCH3 + CH3CCl O ?萘乙酮 ?萘乙酮 165℃ CH2COOH + ClCH2COOH ?萘乙酸 FeCl3KBr 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 一取代萘的定位規(guī)律 A —A ① A若是鄰對位基：同環(huán)反應(yīng)，處在鄰對的 ?位為主 ③ 總體對位的取代 ——熱力學控制 ① ② A若是間位基：異環(huán)反應(yīng)， ?位為主 ② ② ① ② ② –CH3 100℃ H2SO4 –CH3 HO3S– –CH3 CN 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 （二）其他稠環(huán)芳烴 蒽 菲 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 共振能 (kJ 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 以苯和乙烯為原料合成 (1)2硝基 4磺基苯甲酸 (2) 1乙基 2溴苯 (3) 1,1二苯基乙烷 作業(yè) 將下列化合物按環(huán)上發(fā)生親電取代反應(yīng)的活性排序 NO2 NO2 Cl OCH3 O NO2 NH2 A B C D E F G 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 萘的親電取代反應(yīng) 多環(huán)芳烴的分類 一取代萘的定位規(guī)律 非苯芳烴的判斷 (休克規(guī)則的應(yīng)用 ) 開始講課 復習 本課要點 總結(jié) 作業(yè) 返回總目錄 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 要點復習 在下述兩題中，各選擇一條更好的合成路線。 ⑵ 定位作用不矛盾的前提下，一般先對位，后鄰位。 KMnO4 COOH NO2 COOH HNO3 H2SO4 Br2/Fe NO2 Br CH3 KMnO4 HNO3 H2SO4 Br2/Fe CH3 NO2 Br ？ 《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 ⑤ CH3 SO3H NO2 CH3 ⑥ CH3 NO2 COOH 磺化、硝化 注 2： 定位作用不矛盾的前提下，一般先對位，后鄰位。 1 5 5 氯苯共振式. s w f《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 CH3 1 NO2 1 小結(jié)： 不管是供電基團還是吸電基團，其電子效應(yīng)都是作用在鄰對位上。 OH + E H Cl + H E Cl E H + Cl —OH、 —NH2 共軛 (供電 ) ＞誘導 (吸電 ) + H E Cl ≡ + E H Cl E H + Cl + E H Cl ≡ + H E Cl + H E Cl + H E Cl +OH (1)反應(yīng)的難易 1 5 1 苯的 π 電子流動. s w f1 5 2 氯苯的 π 電子流動. s w f1 5 3 硝基苯的 π 電子流動. s w f《 有機化學 》 教學課件 ( )— 第十四講 返回首頁 E H + E H + E H + ≡ 離域式 共振式 ——+只能在 E的鄰對位上 E H + A + E H
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