苯和芳香烴ppt課件(2)-展示頁
2025-05-12 04:09本頁面
【正文】 :鄰對位 致鈍 基 例： 慢 苯環(huán)鈍化，反應慢。 ?反應進程 —— 勢能圖 ?共軛給電子 效應的影響 例： O REO REO RE+ +O RE主要產(chǎn)物 中間體穩(wěn)定性 分析： ?鄰位取代 O REO REO REO RE－ H+O REHH HO REH最穩(wěn)定的共振式 (滿足八隅體 ) 中間體穩(wěn)定 （有四個共振式） O REO REO R－ H+O REO RE EH H HO RE H?對位取代 中間體穩(wěn)定 （有四個共振式） 最穩(wěn)定的共振式 (滿足八隅體 ) ?間位取代 O REO RE－ H +O REHO REHO REH中間體只有三個共振式， － OR未起作用 O RE+O REHO REHo rO RHE勢能反 應 進 程?反應進程 —— 勢能圖 苯的反應 ?－ OR使得鄰 、 對 位活化（共軛效應）。 PhN2Cl規(guī)律：環(huán)上有鈍化基時，不能發(fā)生 FriedelCrafts反應 硝化反應難進行。 ? 苯環(huán)上的氧化和還原（重點： Birch還原反應） EEHE－ H+EHEHEH? 復習：苯環(huán)上的親電取代 問題： 苯環(huán)上已有取代基時，取代在何處？ 鄰位取代 間位取代 對位取代 ER R R REEE? 一 . 取代基對親電取代的影響 取代基對反應有兩方面影響 —— 反應活性 和 反應取向 ? 一些實驗結果 H N O 3 / H 2 S O 4R RRN O 2N O 2N O 2+ +RR 反應溫度 鄰位取代 對位取代 間位取代 反應速度 H 55~60oC 1 CH3 30oC 58% 38% 4% 25 Cl 60~70oC 30% 70% 微量 NO2 95oC 6% 1% 93% 10－ 4 1. 取代基的分類 ? 致活基團和致鈍基團（考慮對反應活性及速度的影響） （ activating groups and deactivating groups) 如： CH3 致活基團 （親電取代反應比苯快） 致鈍基團 （親電取代反應比苯慢） Cl NO2? 鄰對位定位基和間位定位基（考慮對反應取向的影響） 如： CH3 Cl NO2鄰對位定位基 （鄰對位產(chǎn)物為主） 間位定位基 （間位產(chǎn)物為主） 鄰對位定位 致活 基 鄰對位定位 致鈍 基 間位定位 致鈍 基 Ortho and paradirecting activators Ortho and paradirecting deactivators Metadirecting deactivators Benzene （苯） 鄰對位致活基 鄰對位致鈍基 間位致鈍基 強致鈍 中致鈍 弱致鈍 弱致活 中致活 強致活 Reactivity NH2OHORRArNO2NR3 C NSO3H FClBrICROCHOCOHOCORO NH C ROHCF3CCl3NHRNR2OOC RO? 一些常見取代基 ? 取代基對反應的影響的其它例子 － OH為強致活基團，反應很
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